Alkanen, of paraffinische koolwaterstoffen, zijn de eenvoudigste van alle klassen van organische verbindingen. Hun belangrijkste kenmerk is de aanwezigheid in het molecuul van alleen enkele of verzadigde bindingen, vandaar de andere naam - verzadigde koolwaterstoffen. Naast de bekende olie en gas komen alkanen ook voor in veel plantaardig en dierlijk weefsel: tseetseevliegferomonen zijn bijvoorbeeld alkanen met 18, 39 en 40 koolstofatomen in hun ketens; alkanen komen ook in grote hoeveelheden voor in de bovenste beschermende laag van planten (cuticula).
Algemene informatie
Alkanen behoren tot de klasse van koolwaterstoffen. Dit betekent dat alleen koolstof (C) en waterstof (H) aanwezig zullen zijn in de formule van een verbinding. Het enige verschil is dat alle bindingen in het molecuul enkelvoudig zijn. De valentie van koolstof is 4, daarom zal één atoom in een verbinding altijd gebonden zijn aan vier andere atomen. Bovendien zal ten minste één binding van het koolstof-koolstoftype zijn, en de rest kan zowel koolstof-koolstof als koolstof-waterstof zijn (waterstofvalentie is 1, dus denk aan waterstof-waterstofbindingenverboden). Dienovereenkomstig zal een koolstofatoom dat slechts één C-C-binding heeft primair worden genoemd, twee C-C-bindingen - secundair, drie - tertiair en vier, naar analogie, quaternair.
Als je de molecuulformules van alle alkanen in de figuur opschrijft, krijg je:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
enzovoort. Het is gemakkelijk om een universele formule te maken die elke verbinding van deze klasse beschrijft:
C H2n+2.
Dit is de algemene formule voor paraffinische koolwaterstoffen. De verzameling van alle mogelijke formules voor hen is een homologe reeks. Het verschil tussen de twee dichtstbijzijnde leden van de serie is (-CH2-).
Alkanen nomenclatuur
De eerste en eenvoudigste in de reeks van verzadigde koolwaterstoffen is methaan CH4. Vervolgens komt ethaan C2H6, met twee koolstofatomen, propaan C3H 8, butaan C4H10, en vanaf het vijfde lid van de homologe reeks, worden alkanen genoemd naar het aantal koolstofatomen atomen in het molecuul: pentaan, hexaan, heptaan, octaan, nonaan, decaan, undecaan, dodecaan, tridecaan enzovoort. Verschillende koolstoffen kunnen echter alleen "in één keer" worden genoemd als ze zich in dezelfde lineaire keten bevinden. En dit is niet altijd het geval.
Deze afbeelding toont verschillende structuren waarvan de moleculaire formules hetzelfde zijn: C8H18. We hebben echter drie verschillende verbindingen. Zo eenhet fenomeen wanneer er verschillende structuurformules voor één molecuulformule zijn, wordt isomerie genoemd, en verbindingen worden isomeren genoemd. Er is hier een isomerie van het koolstofskelet: dit betekent dat de isomeren verschillen in de volgorde van koolstof-koolstofbindingen in het molecuul.
Alle isomeren die geen lineaire structuur hebben, worden vertakt genoemd. Hun nomenclatuur is gebaseerd op de langste continue keten van koolstofatomen in het molecuul, en de "vertakkingen" worden beschouwd als substituenten van een van de waterstofatomen aan de koolstof van de "hoofd" keten. Zo worden 2-methylpropaan (isobutaan), 2,2-dimethylpropaan (neopentaan), 2,2,4-trimethylpentaan verkregen. Het getal geeft het koolstofnummer van de hoofdketen aan, gevolgd door het aantal identieke substituenten, dan de naam van de substituent en vervolgens de naam van de hoofdketen.
Alkanenstructuur
Alle vier de bindingen aan het koolstofatoom zijn covalente sigma-bindingen. Om elk van hen te vormen, gebruikt koolstof een van zijn vier orbitalen op het buitenste energieniveau - 3s (één stuk), 3p (drie stuks). Er wordt verwacht dat, aangezien verschillende soorten orbitalen bij de binding betrokken zijn, de resulterende bindingen verschillend moeten zijn in termen van hun energiekenmerken. Dit wordt echter niet waargenomen - in het methaanmolecuul zijn ze alle vier hetzelfde.
De theorie van hybridisatie wordt gebruikt om dit fenomeen te verklaren. Het werkt als volgt: er wordt aangenomen dat een covalente binding als het ware twee elektronen (één van elk atoom in een paar) is die zich precies tussen de gebonden atomen bevinden. In methaan zijn er bijvoorbeeld vier van dergelijke bindingen, dus vierelektronenparen in een molecuul stoten elkaar af. Om dit constante duwen te minimaliseren, rangschikt het centrale atoom in methaan alle vier zijn bindingen zo dat ze zo ver mogelijk van elkaar verwijderd zijn. Tegelijkertijd, voor nog meer voordeel, mengt hij als het ware al zijn orbitalen (3s - één en 3p - drie), en maakt dan vier nieuwe identieke sp3-hybride orbitalen uit hen. Als gevolg hiervan vormen de "uiteinden" van covalente bindingen, waarop waterstofatomen zich bevinden, een regelmatige tetraëder, met in het midden koolstof. Deze oortruc heet sp3-hybridization.
Alle koolstofatomen in alkanen zijn in sp3-hybridisatie.
Fysieke eigenschappen
Alkanen met het aantal koolstofatomen van 1 tot 4 - gassen, van 5 tot 17 - vloeistoffen met een penetrante geur, vergelijkbaar met de geur van benzine, boven 17 - vaste stoffen. De kook- en smeltpunten van alkanen nemen toe naarmate hun molaire massa (en bijgevolg het aantal koolstofatomen in het molecuul) toeneemt. Het is de moeite waard om te zeggen dat vertakte alkanen bij dezelfde molaire massa merkbaar lagere smelt- en kookpunten hebben dan hun onvertakte isomeren. Dit betekent dat de intermoleculaire bindingen daarin zwakker zijn, waardoor de algehele structuur van de stof minder bestand is tegen invloeden van buitenaf (en bij verhitting breken deze bindingen sneller af).
Ondanks zulke verschillen zijn alle alkanen gemiddeld extreem niet-polair: ze lossen praktisch niet op in water (en water is een polair oplosmiddel). maar zijzelfonverzadigde koolwaterstoffen die onder normale omstandigheden vloeibaar zijn, worden actief gebruikt als niet-polaire oplosmiddelen. Dit is hoe n-hexaan, n-heptaan, n-octaan en andere worden gebruikt.
Chemische eigenschappen
Alkanen zijn inactief: zelfs in vergelijking met andere organische stoffen reageren ze met een uiterst beperkte lijst van reagentia. In principe zijn dit reacties die verlopen volgens het radicaalmechanisme: chlorering, bromering, nitrering, sulfonering, enzovoort. Methaanchlorering is een klassiek voorbeeld van kettingreacties. De essentie is als volgt.
Een chemische kettingreactie bestaat uit verschillende fasen.
- eerst wordt de ketting geboren - de eerste vrije radicalen verschijnen (in dit geval gebeurt dit onder invloed van fotonen);
- De volgende stap is ketenontwikkeling. In de loop daarvan worden nieuwe stoffen gevormd, die het resultaat zijn van de interactie van een vrije radicaal en een molecuul; hierdoor komen nieuwe vrije radicalen vrij, die op hun beurt reageren met andere moleculen, enzovoort;
- wanneer twee vrije radicalen botsen en een nieuwe stof vormen, treedt er een kettingbreuk op - er worden geen nieuwe vrije radicalen gevormd en de reactie verv alt in deze tak.
De tussenreactieproducten hier zijn zowel chloormethaan CH3Cl als dichloormethaan CH2Cl2, en trichloormethaan (chloroform) CHCl3, en tetrachloorkoolstof CCl4. Dit betekent dat radicalen iedereen kunnen aanvallen: zowel methaan zelf alstussenproducten van de reactie, waarbij waterstof steeds vaker wordt vervangen door halogeen.
De belangrijkste reactie voor de industrie is de isomerisatie van paraffinische koolwaterstoffen. Daarbij worden hun vertakte isomeren verkregen uit onvertakte alkanen. Dit verhoogt de zogenaamde detonatieweerstand van de compound - een van de kenmerken van autobrandstof. De reactie wordt uitgevoerd op een aluminiumchloridekatalysator AlCl3 bij temperaturen rond 300oC.
Verbranding van alkanen
Sinds de lagere school weten velen dat elke organische verbinding brandt om water en koolstofdioxide te vormen. Alkanen zijn geen uitzondering; in dit geval is echter iets anders veel belangrijker. De eigenschap van paraffinische koolwaterstoffen, in het bijzonder gasvormige koolwaterstoffen, is het vrijkomen van een grote hoeveelheid warmte tijdens de verbranding. Daarom worden bijna alle belangrijke brandstoffen uit paraffine gemaakt.
Op koolwaterstof gebaseerde mineralen
Dit zijn de overblijfselen van oude levende organismen die een lange weg van chemische veranderingen hebben doorlopen zonder zuurstof. Aardgas is gemiddeld 95% methaan. De rest is ethaan, propaan, butaan en kleine onzuiverheden.
Met olie is alles veel interessanter. Het is een hele reeks van de meest uiteenlopende klassen van koolwaterstoffen. Maar het grootste deel wordt ingenomen door alkanen, cycloalkanen en aromatische verbindingen. Paraffinekoolwaterstoffen van oliën worden verdeeld in fracties (waaronder onverzadigde buren) volgens het aantal koolstofatomen in het molecuul:
- benzine (5-7.)С);
- benzine (5-11 C);
- nafta (8-14 C);
- kerosine (12-18 C);
- gasolie (16-25 C);
- oliën - stookolie, zonne-olie, smeermiddelen en andere (20-70 C).
Volgens de fractie gaat ruwe olie naar verschillende soorten brandstof. Om deze reden vallen de soorten brandstof (benzine, ligroïne - tractorbrandstof, kerosine - vliegtuigbrandstof, dieselbrandstof) samen met de fractionele classificatie van paraffinische koolwaterstoffen.
