Methoden voor het verkrijgen van alkenen: laboratorium en industrieel

Inhoudsopgave:

Methoden voor het verkrijgen van alkenen: laboratorium en industrieel
Methoden voor het verkrijgen van alkenen: laboratorium en industrieel
Anonim

Alkenen zijn waardevolle 'overgangsstoffen'. Met hun hulp kunt u alkanen, alkynen, halogeenderivaten, alcoholen, polymeren en andere krijgen. Het grootste probleem van onverzadigde koolwaterstoffen is hun bijna volledige afwezigheid in de natuur; stoffen van deze specifieke serie worden voor het grootste deel in het laboratorium gewonnen door chemische synthese. Om de kenmerken van de reacties voor het verkrijgen van alkenen te begrijpen, moet u hun structuur begrijpen.

Wat zijn alkenen?

Alkenen zijn organische stoffen die bestaan uit koolstof- en waterstofatomen. Een kenmerk van deze reeks zijn dubbele covalente bindingen: sigma en pi. Ze bepalen de chemische en fysische eigenschappen van stoffen. Hun smeltpunt is lager dan dat van de overeenkomstige alkanen. Ook verschillen alkenen van deze "basis" reeks koolwaterstoffen door de aanwezigheid van een additiereactie, die optreedt door de pi-binding te verbreken. Ze worden gekenmerkt door vier soorten isomerie:

  • volgens de positie van de dubbele binding;
  • voor veranderingen in het koolstofskelet;
  • interclass (met cycloalkanen);
  • geometrisch (cis- en trans-).

Een andere naam hiervooreen aantal stoffen - olefinen. Dit komt door hun gelijkenis met meerwaardige carbonzuren, die een dubbele binding in hun samenstelling hebben. De nomenclatuur van alkenen verschilt doordat het eerste atoom in de koolstofketen wordt bepaald door de plaatsing van een meervoudige binding, waarvan de positie ook wordt aangegeven in de naam van de stof.

Chemische tekening op schoolbord
Chemische tekening op schoolbord

Kraken is de belangrijkste manier om alkenen te extraheren

Kraken is een vorm van olieraffinage bij hoge temperaturen. Het belangrijkste doel van dit proces is de extractie van stoffen met een lager molecuulgewicht. Kraken om alkenen te produceren vindt plaats tijdens de afbraak van alkanen, die deel uitmaken van aardolieproducten. Dit gebeurt bij temperaturen van 400 tot 700 °C. In de loop van deze reactie om alkenen te verkrijgen, wordt naast de stof die het doel was van de implementatie ervan een alkaan gevormd. Het totale aantal koolstofatomen voor en na de reactie is hetzelfde.

Kolven van verschillende kleuren
Kolven van verschillende kleuren

Andere industriële methoden voor het verkrijgen van alkenen

Je kunt niet blijven praten over alkenen zonder de dehydrogeneringsreactie te noemen. Voor de uitvoering ervan wordt een alkaan genomen, waarin zich na de eliminatie van twee waterstofatomen een dubbele binding kan vormen. Dat wil zeggen, methaan zal niet in deze reactie terechtkomen. Daarom gaan een aantal alkenen uit van ethyleen. Speciale voorwaarden voor de reactie zijn verhoogde temperatuur en een katalysator. Als laatste kan nikkel of chroom(III)oxide fungeren. Het resultaat van de reactie is een alkeen met het juiste aantal koolstofatomen en een kleurloos gas (waterstof).

Een andere industriële methode om stoffen van deze serie te verkrijgen, is de hydrogenering van alkynen. Deze reactie voor het verkrijgen van alkenen vindt plaats bij verhoogde temperaturen en met deelname van een katalysator (nikkel of platina). Het hydrogeneringsmechanisme is gebaseerd op het verbreken van een van de twee pi-bindingen van het geleverde alkyn, waarna waterstofatomen worden toegevoegd op de vernietigingsplaatsen.

Kolven staan op een rij
Kolven staan op een rij

Laboratoriummethode met alcohol

Een van de eenvoudigste en goedkoopste manieren is intramoleculaire uitdroging, dat wil zeggen, de verwijdering van water. Bij het schrijven van de reactievergelijking is het de moeite waard eraan te denken dat deze zal worden uitgevoerd volgens de Zaitsev-regel: waterstof zal zich afsplitsen van het minst gehydrogeneerde koolstofatoom. De temperatuur moet boven de 150°C zijn. Als katalysator moet je stoffen gebruiken met hygroscopische eigenschappen (die vocht kunnen aanzuigen), bijvoorbeeld zwavelzuur. Een dubbele binding zal zich vormen op de plaats van de scheiding van de hydroxylgroep en waterstof. Het resultaat van de reactie is het overeenkomstige alkeen en één watermolecuul.

Zwavelzuur
Zwavelzuur

Laboratorium-gebaseerde halo-derivaten

Er zijn nog twee laboratoriummethoden. De eerste is de werking van een alkali-oplossing op alkaanderivaten, die één halogeenatoom in hun samenstelling hebben. Deze methode wordt dehydrohalogenering genoemd, dat wil zeggen de eliminatie van waterstofverbindingen met niet-metalen elementen van de zevende groep (fluor, broom, chloor, jodium). De implementatie van het reactiemechanisme, zoals in het vorige geval, verloopt volgens de regelZaitsev. De katalytische omstandigheden zijn een alcoholische oplossing en een verhoogde temperatuur. Na de reactie wordt een alkeen, een zout van een alkalimetaalelement en een halogeen, water gevormd.

De tweede methode lijkt erg op de vorige. Het wordt uitgevoerd met behulp van een alkaan, dat twee halogenen in zijn samenstelling heeft. Een dergelijke stof wordt aangetast door een actief metaal (zink of magnesium) in aanwezigheid van een alcoholoplossing en verhoogde temperatuur. De reactie zal alleen plaatsvinden als de waterstof wordt vervangen door een halogeen bij twee aangrenzende koolstofatomen, als niet aan de voorwaarde wordt voldaan, wordt de dubbele binding niet gevormd.

Waarom zink en magnesium nemen? Tijdens de reactie wordt het metaal geoxideerd, dat twee elektronen kan afstaan, en twee halogenen worden geëlimineerd. Als u alkalische elementen neemt, zullen deze reageren met water, dat deel uitmaakt van de alcoholoplossing. Wat betreft de metalen die achter magnesium en zink aan zitten in de Beketov-serie, die zullen te zwak zijn.

Aanbevolen: