De eenvoudigste organische verbindingen zijn verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen. Deze omvatten stoffen van de klasse van alkanen, alkynen, alkenen.
Hun formules bevatten waterstof- en koolstofatomen in een bepaalde volgorde en hoeveelheid. Ze worden vaak in de natuur gevonden.
Bepaling van alkenen
Hun andere naam is olefinen of ethyleenkoolwaterstoffen. Zo werd deze klasse van verbindingen in de 18e eeuw genoemd toen een olieachtige vloeistof, ethyleenchloride, werd ontdekt.
Alkenen zijn stoffen die bestaan uit waterstof- en koolstofelementen. Ze behoren tot acyclische koolwaterstoffen. Hun molecuul bevat een enkele dubbele (onverzadigde) binding die twee koolstofatomen met elkaar verbindt.
Alkeenformules
Elke klasse van verbindingen heeft zijn eigen chemische aanduiding. Daarin geven de symbolen van de elementen van het periodiek systeem de samenstelling en structuur van de bindingen van elke stof aan.
De algemene formule van alkenen wordt als volgt aangegeven: CH2n, waarbij het getal n groter is dan of gelijk is aan 2. Bij het decoderen is te zien dat er twee waterstofatomen zijn voor elk koolstofatoom.
Moleculaire formules van alkenen uit de homologe reeks worden weergegeven door de volgende structuren: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Het is te zien dat elke volgende koolwaterstof één extra koolstof en nog twee waterstof bevat.
Er is een grafische aanduiding van de locatie en volgorde van chemische verbindingen tussen atomen in een molecuul, die de structuurformule van alkenen laat zien. Met behulp van valentielijnen wordt de binding van koolstof met waterstofatomen aangegeven.
De structuurformule van alkenen kan in geëxpandeerde vorm worden weergegeven, wanneer alle chemische elementen en bindingen worden weergegeven. Bij een meer beknopte uitdrukking van olefinen wordt de combinatie van koolstof en waterstof met behulp van valentiestreepjes niet getoond.
De skeletformule geeft de eenvoudigste structuur aan. Een onderbroken lijn geeft de basis van een molecuul weer, waarin koolstofatomen worden weergegeven door de toppen en uiteinden, en waterstof wordt aangegeven door links.
Hoe olefinenamen worden gevormd
Op basis van de systematische nomenclatuur zijn de formules van alkenen en hun namen samengesteld uit de structuur van alkanen gerelateerd aan verzadigde koolwaterstoffen. Om dit te doen, wordt in de naam van de laatste het achtervoegsel -an vervangen door -ilen of -en. Een voorbeeld is de vorming van butyleen uitbutaan en penteen van pentaan.
Om de positie van de dubbele binding ten opzichte van koolstofatomen aan te geven, geeft u het Arabische cijfer aan het einde van de naam aan.
Alkenen zijn genoemd naar de koolwaterstof met de langste keten die een dubbele binding bevat. Voor het begin van de nummering van de keten wordt meestal het einde gekozen, dat het dichtst bij de onverzadigde verbinding van koolstofatomen ligt.
Als de structuurformule van alkenen vertakkingen heeft, worden de namen van de radicalen en hun aantal aangegeven, en worden ze voorafgegaan door cijfers die overeenkomen met de plaats in de koolstofketen. Dan volgt de naam van de koolwaterstof zelf. De cijfers worden meestal gevolgd door een koppelteken.
Er zijn onbeperkt radicale takken. Hun namen kunnen triviaal zijn of gevormd volgens de regels van de systematische nomenclatuur.
HHC=CH- wordt bijvoorbeeld ethenyl of vinyl genoemd.
Isomeren
Moleculaire formules van alkenen kunnen geen isomerie aangeven. Voor deze klasse van stoffen, met uitzondering van het ethyleenmolecuul, is ruimtelijke modificatie echter inherent.
Isomeren van ethyleenkoolwaterstoffen kunnen zijn door koolstofskelet, door de positie van de onverzadigde binding, interklasse of ruimtelijk.
De algemene formule van alkenen bepa alt het aantal koolstof- en waterstofatomen in de keten, maar toont niet de aanwezigheid en locatie van de dubbele binding. Een voorbeeld is cyclopropaan als een interklasse-isomeer van C3H6 (propyleen). Andere soorten isomerie verschijnen in C4H8 ofbuteen.
Verschillende posities van de onverzadigde binding worden waargenomen in buteen-1 of buteen-2, in het eerste geval bevindt de dubbele verbinding zich nabij het eerste koolstofatoom en in het tweede - in het midden van de keten. Isomerie in het koolstofskelet kan worden overwogen met behulp van het voorbeeld van methylpropeen) en isobutyleen ((CH3)2C=CH2).
Ruimtelijke modificatie is inherent aan buteen-2 in de trans- en cis-positie. In het eerste geval bevinden de zijradicalen zich boven en onder de hoofdkoolstofketen met een dubbele binding, in het tweede isomeer bevinden de substituenten zich aan dezelfde kant.
Olefin karakterisering
De algemene formule van alkenen bepa alt de fysieke toestand van alle vertegenwoordigers van deze klasse. Beginnend met ethyleen en eindigend met butyleen (van C2 tot C4), bestaan stoffen in gasvorm. Dus kleurloos etheen heeft een zoete geur, lage oplosbaarheid in water, molecuulgewicht is lager dan dat van lucht.
In vloeibare vorm worden koolwaterstoffen van het homologe bereik van C5 tot C17 gepresenteerd. Uitgaande van het alkeen, dat 18 koolstofatomen in de hoofdketen heeft, vindt de overgang van de fysieke toestand naar de vaste vorm plaats.
Alle olefinen worden geacht slecht oplosbaar te zijn in een waterig medium, maar goed oplosbaar in organische oplosmiddelen, zoals benzeen of benzine. Hun molecuulgewicht is lager dan dat van water. Een toename van de koolstofketen leidt tot een toename van temperatuurindicatoren tijdens het smelten en koken van deze verbindingen.
Eigenschappen van olefinen
Structuurformule van alkenentoont de aanwezigheid in het skelet van een dubbele binding van π- en σ-verbinding van twee koolstofatomen. Deze structuur van het molecuul bepa alt zijn chemische eigenschappen. De π-binding wordt als niet erg sterk beschouwd, wat het mogelijk maakt om deze te vernietigen met de vorming van twee nieuwe σ-bindingen, die worden verkregen door de toevoeging van een paar atomen. Onverzadigde koolwaterstoffen zijn elektronendonoren. Ze nemen deel aan elektrofiele toevoegingsprocessen.
Een belangrijke chemische eigenschap van alle alkenen is het proces van halogenering waarbij verbindingen vrijkomen die vergelijkbaar zijn met dihalogeenderivaten. Halogeenatomen kunnen zich via een dubbele binding aan koolstofatomen hechten. Een voorbeeld is de bromering van propyleen met vorming van 1,2-dibroompropaan:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Dit proces van kleurneutralisatie in broomwater met alkenen wordt beschouwd als kwalitatief bewijs van de aanwezigheid van een dubbele binding.
Belangrijke reacties zijn onder meer de hydrogenering van olifinen door toevoeging van een waterstofmolecuul onder invloed van katalytische metalen zoals platina, palladium of nikkel. Het resultaat zijn koolwaterstoffen met een verzadigde binding. De formules van alkanen, alkenen worden hieronder gegeven in de buteenhydrogeneringsreactie:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Het proces van het toevoegen van een waterstofhalogenidemolecuul aan olefinenheet
hydrohalogenation, te werk gaan volgens de regel ontdekt door Markovnikov. Een voorbeeld is de hydrobromering van propyleen om 2-broompropaan te vormen. Daarin combineert waterstof op een dubbele binding met koolstof, dat als de meest gehydrogeneerde wordt beschouwd:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
De reactie van toevoeging van water door alkenen onder invloed van zuren wordt hydratatie genoemd. Het resultaat is een molecuul alcohol propanol-2:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Bij blootstelling aan alkenen met zwavelzuur vindt het proces van sulfonering plaats:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
De reactie verloopt onder vorming van zure esters, bijvoorbeeld isopropylzwavelzuur.
Alkenen zijn gevoelig voor oxidatie tijdens hun verbranding onder invloed van zuurstof om water en kooldioxidegas te vormen:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
De interactie van olefinische verbindingen en verdund kaliumpermanganaat in de vorm van een oplossing leidt tot de vorming van glycolen of tweewaardige alcoholen. Deze reactie is ook oxidatief, produceert ethyleenglycol en verkleurt de oplossing:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Alkeenmoleculen kunnen betrokken zijn bij het polymerisatieproces met een vrije radicaalof kation-anionmechanisme. In het eerste geval wordt onder invloed van peroxiden een polymeer zoals polyethyleen verkregen.
Volgens het tweede mechanisme werken zuren als kationische katalysatoren en zijn organometallische stoffen anionische katalysatoren waarbij een stereoselectief polymeer vrijkomt.
Wat zijn alkanen
Ze worden ook paraffinen of verzadigde acyclische koolwaterstoffen genoemd. Ze hebben een lineaire of vertakte structuur, die alleen verzadigde eenvoudige bindingen bevat. Alle vertegenwoordigers van de homologische reeks van deze klasse hebben de algemene formule C H2n+2.
Ze bevatten alleen koolstof- en waterstofatomen. De algemene formule voor alkenen wordt gevormd door de aanduiding van verzadigde koolwaterstoffen.
Namen van alkanen en hun kenmerken
De eenvoudigste vertegenwoordiger van deze klasse is methaan. Daarna volgen stoffen als ethaan, propaan en butaan. Hun naam is gebaseerd op de wortel van het cijfer in het Grieks, waaraan het achtervoegsel -an is toegevoegd. De namen van alkanen staan vermeld in de IUPAC-nomenclatuur.
De algemene formule van alkenen, alkynen, alkanen omvat slechts twee soorten atomen. Deze omvatten de elementen koolstof en waterstof. Het aantal koolstofatomen in alle drie de klassen is hetzelfde, het verschil wordt alleen waargenomen in het aantal waterstof, dat kan worden afgesplitst of toegevoegd. Onverzadigde verbindingen worden verkregen uit verzadigde koolwaterstoffen. Vertegenwoordigers van paraffinen in het molecuul bevatten 2 waterstofatomen meer dan olefinen, wat bevestigtalgemene formule van alkanen, alkenen. De alkeenstructuur wordt als onverzadigd beschouwd vanwege de aanwezigheid van een dubbele binding.
Als we het aantal waterstof- en koolstofatomen in alkanen correleren, dan zal de waarde maximaal zijn in vergelijking met andere klassen van koolwaterstoffen.
Van methaan tot butaan (van C1 tot C4), stoffen bestaan in gasvorm.
In vloeibare vorm worden koolwaterstoffen van het homologe bereik van C5 tot C16 gepresenteerd. Uitgaande van het alkaan, dat 17 koolstofatomen in de hoofdketen heeft, vindt de overgang van de fysieke toestand naar de vaste vorm plaats.
Ze worden gekenmerkt door isomerie in het koolstofskelet en optische modificaties van het molecuul.
In paraffinen wordt aangenomen dat koolstofvalenties volledig worden ingenomen door aangrenzende koolstoffen of waterstofatomen met de vorming van een σ-type binding. Vanuit chemisch oogpunt veroorzaakt dit hun zwakke eigenschappen, daarom worden alkanen verzadigde of verzadigde koolwaterstoffen genoemd, verstoken van affiniteit.
Ze gaan substitutiereacties aan die gepaard gaan met radicale halogenering, sulfochlorering of nitrering van het molecuul.
Paraffines ondergaan een proces van oxidatie, verbranding of ontleding bij hoge temperaturen. Onder invloed van reactieversnellers vindt de eliminatie van waterstofatomen of de dehydrogenering van alkanen plaats.
Wat zijn alkynen
Ze worden ook acetylenische koolwaterstoffen genoemd, die een drievoudige binding in de koolstofketen hebben. De structuur van alkynen wordt beschreven door de algemeneformule C H2n–2. Het laat zien dat, in tegenstelling tot alkanen, acetylenische koolwaterstoffen vier waterstofatomen missen. Ze worden vervangen door een drievoudige binding gevormd door twee π-verbindingen.
Een dergelijke structuur bepa alt de chemische eigenschappen van deze klasse. De structuurformule van alkenen en alkynen toont duidelijk de onverzadiging van hun moleculen, evenals de aanwezigheid van een dubbele (H2C꞊CH2) en een driedubbele (HC≡CH) gelijkspel.
Naam van alkynen en hun kenmerken
De eenvoudigste vertegenwoordiger is acetyleen of HC≡CH. Het wordt ook wel ethine genoemd. Het komt van de naam van een verzadigde koolwaterstof, waarbij het achtervoegsel -an wordt verwijderd en -in wordt toegevoegd. In de namen van lange alkynen geeft het getal de locatie van de drievoudige binding aan.
Door de structuur van verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen te kennen, is het mogelijk om te bepalen onder welke letter de algemene formule van alkynen wordt aangegeven: a) CnH2n; c) CnH2n+2; c) CnH2n-2; d) CnH2n-6. Het juiste antwoord is de derde optie.
Van acetyleen tot butaan (van C2 tot C4), stoffen zijn gasvormig van aard.
In vloeibare vorm zijn er koolwaterstoffen met het homologe interval van C5 tot C17. Uitgaande van het alkyn, dat 18 koolstofatomen in de hoofdketen heeft, vindt de overgang van de fysieke toestand naar de vaste vorm plaats.
Ze worden gekenmerkt door isomerie in het koolstofskelet, in de positie van de drievoudige binding, evenals interklasse-modificaties van het molecuul.
Pochemische eigenschappen van acetylenische koolwaterstoffen zijn vergelijkbaar met die van alkenen.
Als alkynen een terminale drievoudige binding hebben, werken ze als een zuur met de vorming van alkynidezouten, bijvoorbeeld NaC≡CNa. De aanwezigheid van twee π-bindingen maakt van het natriumacetyledinemolecuul een sterk nucleofiel dat substitutiereacties aangaat.
Acetyleen ondergaat chlorering in aanwezigheid van koperchloride om dichlooracetyleen te verkrijgen, condensatie onder invloed van haloalkynen met de afgifte van diacetyleenmoleculen.
Alkynen nemen deel aan elektrofiele additiereacties, waarvan het principe ten grondslag ligt aan halogenering, hydrohalogenering, hydratatie en carbonylering. Dergelijke processen verlopen echter zwakker dan bij alkenen met een dubbele binding.
Voor acetylenische koolwaterstoffen zijn additiereacties van het nucleofiele type van het molecuul alcohol, primair amine of waterstofsulfide mogelijk.
