Maleïnezuur werd bijna 200 jaar geleden voor het eerst ontdekt. Het werd gesynthetiseerd door destillatie van appelzuur. In de toekomst vond het zijn toepassing op chemisch gebied, en dit is de moeite waard om in detail over te praten. Maar eerst zullen we het hebben over de eigenschappen en andere functies.
Algemene kenmerken
De formule voor maleïnezuur ziet er als volgt uit: HOOC-CH=CH-COOH (of H4C4O 4 ). Deze stof is een organische verbinding met twee basen. Volgens de IUPAC-nomenclatuur wordt het correct cis-buteendizuur genoemd.
De kenmerken van deze stof kunnen worden geïdentificeerd in de volgende lijst:
De molaire massa is 116,07 g/mol.
Dichtheid is 1,59 g/cm³.
· De smelt- en ontledingstemperatuur bereikt 135 °C. Flits treedt op bij 127°C.
· De wateroplosbaarheidsindex is 78,8 g/l. Dit proces werkt het beste bij 25°C.
Deze stof heeft een trans-isomeer, en hetbekend als fumaarzuur. De moleculen zijn stabieler dan die van maleïnezuur. Vandaar het verschil in verbrandingstemperatuur, namelijk 22,7 kJ/mol.
En fumaarzuur is, in tegenstelling tot maleïnezuur, zeer slecht oplosbaar in water. Slechts 6,3 g/l. Dit komt door het feit dat een waterstofbrug wordt gevormd in maleïnezuurmoleculen.
Stof krijgen
Maleïnezuur wordt geproduceerd door hydrolyse van anhydride C4H2O3. Het is een organische verbinding die in zuivere staat een vaste consistentie heeft. Deze stof is meestal kleurloos of wit.
Anhydride heeft zeer uiteenlopende chemische eigenschappen, omdat het een extreem hoge reactiviteit en twee functionele groepen heeft. Maleïnezuur wordt gevormd door zijn interactie met water. Maar als je het combineert met alcoholen, krijg je onvolledige esters.
Het anhydride zelf werd eerder gesynthetiseerd door de oxidatie van benzeen of andere aromatische verbindingen. Nu wordt deze methode zelden gebruikt. Door de prijsstijging van benzeen en de impact van deze stof op het milieu werd deze vervangen door n-butaan, een koolwaterstof van de alkaanklasse.
Invoeren van reacties
Het is vermeldenswaard dat maleïnezuur daadwerkelijk kan worden omgezet in appelzuur. Dit wordt bereikt door hydratatie - de toevoeging van watermoleculen aan de ionen/deeltjes van de hoofdsubstantie. Appelzuur staat bekend als een levensmiddelenadditief onder de aanduiding E296. Het heeft een natuurlijke oorsprong, dus het wordt gebruikt inzoetwaren en bij de productie van fruitwater. Het is ook toepasbaar in de geneeskunde.
De maleïneverbinding kan ook worden omgezet in barnsteenzuur, dat wordt gebruikt om de plantengroei te stimuleren en de opbrengst te verhogen. Het werd voor het eerst verkregen in de 17e eeuw door destillatie van barnsteen. En nu wordt deze stof gesynthetiseerd door hydrogenering van maleïnezuur. Dat wil zeggen, door er waterstof aan toe te voegen. En door uitdroging (afsplitsing van water van moleculen) kan daaruit maleïnezuuranhydride worden verkregen.
Alle vermelde reacties zouden in theorie in de industrie kunnen worden gebruikt voor de productie van deze stoffen. Maar ze zijn economisch niet levensvatbaar, dus er wordt geen beroep op gedaan.
Toepassing
Het is moeilijk om de eigenschappen van maleïnezuur te overschatten. Het wordt zelf alleen gebruikt om een fumaarverbinding te verkrijgen, maar het gebruik van zijn derivaten is wijdverbreid:
· Het anhydride wordt gebruikt bij de vervaardiging van polyesterproducten. Klein, in het bijzonder. Eindproducten worden actief gebruikt in de bouw. Dit zijn lakmaterialen, kunststeen, glasvezel, enz.
· Reagentia worden gebruikt om alkydharsen te maken, die uitstekende verharders zijn voor op olie gebaseerde coatings. Ze worden ook gebruikt als anti-corrosie coating.
Anhydride wordt ook gebruikt als copolymeer van maleïnezuur om synthetische stoffen en kunstmatige vezels te maken.
· Ethers van deze stof worden als oplosmiddel gebruikt. De meest voorkomende is diethylmaleaat. Zijngebruikt door chemische laboratoria, de defensie-industrie en de verf- en lakindustrie.
· De maleïneverbinding hydraziet wordt gebruikt als herbicide. Het is uitstekend in het doden van onkruid.
Productie van fumaarzuur
Het is ook nodig om een paar woorden over hem te zeggen. Om fumaarzuur te verkrijgen, wordt maleïnezuur katalytisch geïsomeriseerd. Dit proces wordt uitgevoerd met thioureum (thiocarbamide). Hoewel het vaak wordt vervangen door anorganische zuren.
Omdat het fumaarzuur slecht oplosbaar is, is het gemakkelijk te isoleren van het maleïnezuur. Beide zuren zijn conformeren - ze hebben hetzelfde aantal atomen en moleculen, evenals een vergelijkbare structuur. Maar desondanks kunnen ze niet spontaan in elkaar overgaan. Om dit proces te laten plaatsvinden, is het noodzakelijk om de dubbele koolstofbinding te verbreken, maar dit is ongunstig vanuit energetisch oogpunt.
De industrie gebruikt dus de eerder genoemde methode - de katalytische isomerisatie van een maleïnezuurverbinding in water.
Gebruik van fumaarverbinding
Dit is uiteindelijk de moeite waard om over te praten. Het langste gebruik van fumaarzuur is in de voedingsindustrie. Het werd voor het eerst gebruikt in 1946. Deze verbinding heeft een fruitige smaak en wordt daarom vaak als zoetstof gebruikt. Aangewezen E297.
Fumarinezuur wordt ook vaak vervangen door wijnsteenzuur en citroenzuur. Het is kosteneffectief. Als u citraat toevoegt, dan om het gewenste te bereikenEr is 1,36 g fumaraat nodig voor het smaakeffect Er is minder fumaraat nodig - slechts 0,91 g.
Ethers van deze stof worden ook gebruikt bij de behandeling van huidziekten zoals psoriasis. Voor een volwassene is de dagelijkse norm 60-105 milligram (de exacte dosis is afhankelijk van het individuele geval). Kan in de loop van de tijd worden verhoogd tot 1300 mg per dag.
En het zout van deze stof is een belangrijk bestanddeel van medicijnen zoals Konfumin en Mafusol. De eerste helpt het lichaam zich aan te passen aan het gebrek aan zuurstof en reguleert de stofwisseling. En de tweede verbetert de reologische eigenschappen van bloed en de viscositeit ervan.
Interessant is dat zelfs het menselijk lichaam fumaraat kan synthetiseren. Het wordt gevormd door de huid wanneer deze wordt blootgesteld aan zonlicht. Bovendien is fumaraat een bijproduct van de ureumcyclus.
