De structurele kenmerken van acetyleen beïnvloeden de eigenschappen, productie en gebruik ervan. Het symbool voor de samenstelling van een stof - С2Н2 - is de eenvoudigste en grofste formule. Acetyleen wordt gevormd door twee koolstofatomen, waartussen een drievoudige binding optreedt. Zijn aanwezigheid wordt weerspiegeld door verschillende soorten formules en modellen van het ethinemolecuul, die het mogelijk maken om het probleem van de invloed van de structuur op de eigenschappen van een stof te begrijpen.
Alkynen. Algemene formule. Acetyleen
Alkynkoolwaterstoffen, of acetylenische koolwaterstoffen, zijn acyclisch, onverzadigd. De keten van koolstofatomen is niet gesloten, maar bevat enkelvoudige en meervoudige bindingen. De samenstelling van alkynen wordt weerspiegeld in de samenvattende formule C H2n – 2. Moleculen van stoffen van deze klasse bevatten een of meer drievoudige bindingen. Acetyleenverbindingen zijn onverzadigd. Dit betekent dat er slechts één valentie van koolstof wordt gerealiseerd ten koste van waterstof. De overige drie bindingen worden gebruikt bij interactie met andere koolstofatomen.
De eerste - en meest bekende vertegenwoordiger van alkynen - acetyleen of ethyn. De triviale naam van de stof komt van het Latijnse woord "acetum" - "azijn" enGrieks - "hyle" - "boom". De voorouder van de homologe reeks werd in 1836 ontdekt in chemische experimenten, later werd de stof gesynthetiseerd uit steenkool en waterstof door E. Davy en M. Berthelot (1862). Bij normale temperatuur en normale atmosferische druk bevindt acetyleen zich in een gasvormige toestand. Het is een kleurloos gas, geurloos, slecht oplosbaar in water. Ethine lost gemakkelijker op in ethanol en aceton.
Moleculaire formule van acetyleen
Etin is het eenvoudigste lid van zijn homologe reeks, de samenstelling en structuur weerspiegelen de formules:
- С2Н2 - ethine samenstelling moleculair record, wat een idee geeft dat de stof wordt gevormd door twee koolstofatomen en de hetzelfde aantal waterstofatomen. Met behulp van deze formule kunt u de moleculaire en molaire massa van de verbinding berekenen. Meneer (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - elektronenpuntformule van acetyleen. Dergelijke afbeeldingen, "Lewis-structuren" genoemd, weerspiegelen de elektronische structuur van het molecuul. Bij het schrijven is het noodzakelijk om de regels te volgen: het waterstofatoom heeft bij het vormen van een chemische binding de neiging om de configuratie te hebben van de heliumvalentieschil, andere elementen - een octet van externe elektronen. Elke dubbele punt betekent een gemeenschappelijk voor twee atomen of een eenzaam elektronenpaar van het buitenste energieniveau.
- H-C≡C-H - structuurformule van acetyleen, die de volgorde en veelheid van bindingen tussen atomen weergeeft. Eén streepje vervangt één paar elektronen.
Acetyleenmolecuulmodellen
Formules die de verdeling van elektronen laten zien, dienden als basis voor het creëren van atomaire orbitale modellen, ruimtelijke formules van moleculen (stereochemisch). Al aan het einde van de 18e eeuw werden ball-and-stick-modellen wijdverbreid - bijvoorbeeld ballen van verschillende kleuren en maten, die koolstof en waterstof aanduiden, die acetyleen vormen. De structuurformule van het molecuul wordt weergegeven in de vorm van staafjes, die de chemische bindingen en hun aantal in elk atoom symboliseren.
Het kogel-en-stokmodel van acetyleen reproduceert bindingshoeken gelijk aan 180°, maar de internucleaire afstanden in het molecuul worden ongeveer gereflecteerd. De holtes tussen de ballen creëren geen idee om de ruimte van atomen te vullen met elektronendichtheid. Het nadeel wordt geëlimineerd in de modellen van Dreiding, die de kernen van atomen niet als ballen aanwijzen, maar als bevestigingspunten van staven aan elkaar. Moderne volumetrische modellen geven een duidelijker beeld van atomaire en moleculaire orbitalen.
Acetyleen hybride atoomorbitalen
Koolstof in aangeslagen toestand bevat drie p-orbitalen en één s met ongepaarde elektronen. Bij de vorming van methaan (CH4) nemen ze deel aan de vorming van equivalente bindingen met waterstofatomen. De beroemde Amerikaanse onderzoeker L. Pauling ontwikkelde de doctrine van de hybride toestand van atoomorbitalen (AO). De verklaring van het gedrag van koolstof in chemische reacties is de uitlijning van AO in vorm en energie, de vorming van nieuwe wolken. hybrideorbitalen geven sterkere bindingen, de formule wordt stabieler.
Koolstofatomen in het acetyleenmolecuul ondergaan, in tegenstelling tot methaan, sp-hybridisatie. De s- en p-elektronen zijn gemengd in vorm en energie. Er verschijnen twee sp-orbitalen, liggend onder een hoek van 180°, gericht aan weerszijden van de kern.
Drievoudige binding
In acetyleen nemen hybride elektronenwolken van koolstof deel aan de vorming van σ-bindingen met dezelfde naburige atomen en met waterstof in C-H-paren. Er blijven twee niet-hybride p-orbitalen over die loodrecht op elkaar staan. In het ethinemolecuul zijn ze betrokken bij de vorming van twee π-bindingen. Samen met σ ontstaat er een drievoudige binding, wat tot uiting komt in de structuurformule. Acetyleen verschilt van ethaan en ethyleen door de afstand tussen de atomen. Een drievoudige binding is korter dan een dubbele binding, maar heeft een grotere energiereserve en is sterker. De maximale dichtheid van σ- en π-bindingen bevindt zich in loodrechte gebieden, wat leidt tot de vorming van een cilindrische elektronenwolk.
Kenmerken van de chemische binding in acetyleen
Het ethinemolecuul heeft een lineaire vorm, die met succes de chemische formule van acetyleen weerspiegelt - H-C≡C-H. Koolstof- en waterstofatomen bevinden zich langs één rechte lijn, er verschijnen 3 - en 2 π-bindingen tussen. Vrije beweging, rotatie langs de C-C-as is onmogelijk, dit wordt voorkomen door de aanwezigheid van meerdere bindingen. Andere drievoudige bindingskenmerken:
- aantal elektronenparen die twee koolstofatomen binden - 3;
- lengte - 0,120 nm;
- breek energie - 836kJ/mol.
Ter vergelijking: in ethaan- en ethyleenmoleculen zijn de lengtes van enkele en dubbele chemische bindingen respectievelijk 1,54 en 1,34 nm, de CC-breukenergie is 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Acetyleen homologen
Acetyleen is de eenvoudigste vertegenwoordiger van alkynen, in de moleculen waarvan er ook een drievoudige binding is. Propyn CH3C≡CH is een acetyleenhomoloog. De formule van de derde vertegenwoordiger van alkynen - butyn-1 - is CH3CH2C≡CH. Acetyleen is de triviale naam voor ethine. De systematische nomenclatuur van alkynen volgt de IUPAC-regels:
- in lineaire moleculen wordt de naam van de hoofdketen aangegeven, die voortkwam uit het Griekse cijfer, waaraan het achtervoegsel -in en het nummer van het atoom bij de drievoudige binding zijn toegevoegd, bijvoorbeeld ethyn, propyn, butyne-1;
- nummering van de hoofdketen van atomen begint vanaf het uiteinde van het molecuul dat zich het dichtst bij de drievoudige binding bevindt;
- voor vertakte koolwaterstoffen komt eerst de naam van de zijtak, dan de naam van de hoofdketen van atomen met het achtervoegsel -in.
- het laatste deel van de naam is een getal dat de locatie in het drievoudige bindingsmolecuul aangeeft, bijvoorbeeld butyne-2.
Isomerie van alkynen. Afhankelijkheid van eigenschappen van de structuur
Ethine en propyn hebben geen drievoudige bindingspositie-isomeren, ze lijken te beginnen met butyn. Koolstofskeletisomeren worden gevonden in pentine en de homologen die erop volgen. Met betrekking tot de drievoudige binding is er geen ruimtelijkisomerie van acetylenische koolwaterstoffen.
De eerste 4 homologen van ethine zijn gassen die slecht oplosbaar zijn in water. Acetyleenkoolwaterstoffen C5 – C15 - vloeistoffen. De vaste stoffen zijn ethine-homologen, te beginnen met de koolwaterstof C17. De chemische aard van alkynen wordt aanzienlijk beïnvloed door de drievoudige binding. Koolwaterstoffen van dit type zijn actiever dan ethyleen, ze hechten verschillende deeltjes. Deze eigenschap is de basis voor het wijdverbreide gebruik van ethine in de industrie en technologie. Bij het verbranden van acetyleen komt een grote hoeveelheid warmte vrij, die wordt gebruikt bij het gassnijden en lassen van metalen.
