In de organische chemie kan men koolwaterstofstoffen tegenkomen met een verschillende hoeveelheid koolstof in de keten en een C=C-binding. Ze zijn homologen en worden alkenen genoemd. Vanwege hun structuur zijn ze chemisch reactiever dan alkanen. Maar wat zijn hun reacties precies? Overweeg hun distributie in de natuur, verschillende methoden van verkrijgen en toepassing.
Wat zijn dat?
Alkenen, ook wel olefinen (olieachtig) genoemd, hebben hun naam gekregen van etheenchloride, een derivaat van de eerste vertegenwoordiger van deze groep. Alle alkenen hebben ten minste één C=C dubbele binding. C H2n - de formule van alle olefinen, en de naam wordt gevormd uit een alkaan met hetzelfde aantal koolstoffen in het molecuul, alleen het achtervoegsel -an verandert in -ene. Het Arabische cijfer aan het einde van de naam via een koppelteken geeft het koolstofnummer aan van waaruit de dubbele binding begint. Overweeg de belangrijkste alkenen, de tabel zal u helpen ze te onthouden:
| Alkaan | Naam | Alkeen | Naam |
| C2H6 | ethaan | C2H4 | etheen (ethyleen) |
| C3H8 | propaan | C3H6 | propeen (propyleen) |
| C4H10 | butaan | C4H8 | buteen-1 |
| C5H12 | pentaan | C5H10 | penteen-1 (amyleen) |
| C6H14 | hexaan | C6H12 | hexeen-1 (hexyleen) |
| C7H16 | heptaan | C7H14 |
hepteen-1 (heptyleen) |
| C8H18 | octaan | C8H16 | octene |
| C9H20 | nonaan | C9H18 | geenen |
Als de moleculen een eenvoudige onvertakte structuur hebben, voeg dan het achtervoegsel -yleen toe, dit wordt ook weergegeven in de tabel.
Waar kun je ze vinden?
Omdat de reactiviteit van alkenen erg hoog is, zijn hun vertegenwoordigers in de natuur uiterst zeldzaam. Het levensprincipe van het olefinemolecuul is "laten we vrienden zijn". Er zijn geen andere stoffen in de buurt - het maakt niet uit, we zullen vrienden met elkaar zijn en polymeren vormen.
Maar ze bestaan, en een klein aantal vertegenwoordigers is opgenomen in het bijbehorende petroleumgas, en hogere zijn in olie die in Canada wordt geproduceerd.
De allereerste vertegenwoordiger van alkenen etheen iseen hormoon dat de rijping van fruit stimuleert, dus het wordt in kleine hoeveelheden gesynthetiseerd door vertegenwoordigers van de flora. Er is een alkeen-cis-9-tricoseen, dat bij vrouwelijke huisvliegen de rol van seksuele lokstof speelt. Het wordt ook wel Muscalur genoemd. (lokstof - een stof van natuurlijke of synthetische oorsprong, die aantrekking tot de bron van geur in een ander organisme veroorzaakt). Vanuit het oogpunt van chemie ziet dit alkeen er als volgt uit:
Omdat alle alkenen zeer waardevolle grondstoffen zijn, zijn de manieren om ze kunstmatig te verkrijgen zeer divers. Overweeg de meest voorkomende.
En als je veel nodig hebt?
In de industrie wordt de klasse van alkenen voornamelijk verkregen door kraken, d.w.z. splitsing van het molecuul onder invloed van hoge temperaturen, hogere alkanen. De reactie vereist verwarming in het traject van 400 tot 700 °C. Het alkaan splitst zich zoals het wil en vormt alkenen, de methoden die we overwegen, met een groot aantal moleculaire structuuropties:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Een andere veelgebruikte methode is dehydrogenering, waarbij een waterstofmolecuul wordt gescheiden van een vertegenwoordiger van de alkaanreeks in aanwezigheid van een katalysator.
In laboratoriumomstandigheden zijn alkenen en methoden voor het verkrijgen verschillend, ze zijn gebaseerd op eliminatiereacties (eliminatie van een groep atomen zonder ze te vervangen). Meestal worden wateratomen geëlimineerd uit alcoholen, halogenen, waterstof of waterstofhalogenide. De meest gebruikelijke manier om alkenen te verkrijgen is uit alcoholen in aanwezigheid vanzuur als katalysator. Andere katalysatoren kunnen worden gebruikt
Alle eliminatiereacties zijn onderworpen aan de regel van Zaitsev, die luidt:
Een waterstofatoom wordt afgesplitst van de koolstof naast de koolstof die de -OH-groep draagt, die minder waterstofatomen heeft.
Beantwoord na het toepassen van de regel welk reactieproduct zal prevaleren? Later weet je of je het juiste antwoord hebt gegeven.
Chemische eigenschappen
Alkenen reageren actief met stoffen en verbreken hun pi-binding (een andere naam voor de C=C-binding). Het is immers niet zo sterk als een enkele (sigmabinding). Een onverzadigde koolwaterstof verandert in een verzadigde zonder vorming van andere stoffen na de reactie (toevoeging).
Hier volgen de meest voorkomende reacties van alkenen die worden uitgevoerd bij verschillende soorten menselijke activiteiten:
- toevoeging van waterstof (hydrogenering). De aanwezigheid van een katalysator en verwarming zijn nodig voor de passage ervan;
- aanhechting van halogeenmoleculen (halogenering). Het is een van de kwalitatieve reacties op een pi-binding. Immers, wanneer alkenen reageren met broomwater, wordt het transparant van bruin;
- reactie met waterstofhalogeniden (hydrohalogenering);
- watertoevoeging (hydratatie). De reactieomstandigheden zijn verhitting en de aanwezigheid van een katalysator (zuur);
Reacties van asymmetrische olefinen met waterstofhalogeniden en water gehoorzamen aan de regel van Markovnikov. Dit betekent dat waterstof zich bij die koolstof zal voegen van de koolstof-koolstof dubbele binding, die al meer heeftwaterstofatomen.
- branden;
- partiële oxidatie katalysator. Het product is cyclische oxiden;
- Wagner-reactie (oxidatie met permanganaat in een neutraal medium). Deze alkeenreactie is een andere hoogwaardige C=C-binding. Bij het stromen verkleurt de roze oplossing van kaliumpermanganaat. Als dezelfde reactie wordt uitgevoerd in een gecombineerde zure omgeving, zullen de producten verschillend zijn (carbonzuren, ketonen, kooldioxide);
- isomerisatie. Alle typen zijn kenmerkend: cis- en trans-, verdringing van dubbele bindingen, cyclisatie, skeletisomerisatie;
- polymerisatie is de belangrijkste eigenschap van olefinen voor de industrie.
Medische toepassingen
De reactieproducten van alkenen zijn van groot praktisch belang. Velen van hen worden gebruikt in de geneeskunde. Glycerine wordt verkregen uit propeen. Deze meerwaardige alcohol is een uitstekend oplosmiddel en indien gebruikt in plaats van water, zullen de oplossingen meer geconcentreerd zijn. Voor medische doeleinden worden daarin alkaloïden, thymol, jodium, broom enz. opgelost. Glycerine wordt ook gebruikt bij de bereiding van zalven, pasta's en crèmes. Het voorkomt dat ze uitdrogen. Op zichzelf is glycerine een antisepticum.
Bij reactie met waterstofchloride worden derivaten verkregen die worden gebruikt als lokale anesthesie bij toepassing op de huid, maar ook voor kortdurende anesthesie met kleine chirurgische ingrepen, met behulp van inhalatie.
Alkadiënen zijn alkenen met twee dubbele bindingen in één molecuul. Hun belangrijkste toepassing:- productie van synthetisch rubber, waaruit vervolgens verschillende verwarmingskussens en spuiten, sondes en katheters, handschoenen, tepels en nog veel meer worden gemaakt, wat gewoon onmisbaar is bij de zorg voor zieken.
Industriële toepassingen
| Soort industrie | Wat wordt gebruikt | Hoe kunnen ze worden gebruikt |
| Landbouw | ethene | versnelt de rijping van groenten en fruit, ontbladering van planten, films voor kassen |
| Paint-kleurrijk | etheen, buteen, propeen, enz. | voor het verkrijgen van oplosmiddelen, ethers, oplosmiddelen |
| Engineering | 2-methylpropeen, etheen | productie van synthetisch rubber, smeeroliën, antivries |
| Voedingsindustrie | ethene | productie van teflon, ethylalcohol, azijnzuur |
| Chemische industrie | etheen, polypropyleen | ontvang alcoholen, polymeren (polyvinylchloride, polyethyleen, polyvinylacetaat, polyisobutyleen, aceetaldehyde |
| Mijnbouw | ethen et al | explosieven |
Alkenen en hun derivaten hebben een bredere toepassing gevonden in de industrie. (Waar en hoe alkenen worden gebruikt, zie bovenstaande tabel).
Dit is slechts een klein deel van het gebruik van alkenen en hun derivaten. Elk jaar neemt de behoefte aan olefinen alleen maar toe, wat betekent dat de behoefte aan hun productie ook toeneemt.
(Antwoord: buteen-2.)
