In het artikel zullen we de bereiding van cycloalkanen en de kenmerken van hun structuur beschouwen. Laten we proberen de karakteristieke eigenschappen van deze stoffen uit te leggen op basis van de kenmerken van hun structuur.
Structuur
Laten we om te beginnen de structuur van de genoemde klasse van organische koolwaterstoffen analyseren. Alle cyclische verbindingen zijn onderverdeeld in heterocyclische en carbocyclische soorten.
De tweede groep heeft drie koolstofatomen in de gesloten cyclus. Heterocyclische verbindingen bevatten naast koolstof ook atomen van zwavel, zuurstof, fosfor en stikstof in hun moleculen.
Er is een verdeling van carbocyclische verbindingen in aromatische en alicyclische stoffen.
Alicyclische stoffen
Deze omvatten cycloalkanen. De chemische eigenschappen en productie van deze stoffen worden precies bepaald door de gesloten structuur van deze klasse koolwaterstoffen.
Alicyclische stoffen zijn stoffen die een of meer niet-aromatische cycli hebben. De bereiding en het gebruik van cycloalkanen wordt beschouwd in termen van hun relatie tot alicyclische verbindingen.
Classificatie
De eenvoudigste vertegenwoordiger van deze klassekoolwaterstof is cyclopropaan. Het heeft slechts drie koolstofatomen in zijn structuur. Vertegenwoordigers van deze homologe reeks worden ook wel paraffinen genoemd. In termen van hun chemische en fysische eigenschappen zijn ze vergelijkbaar met verzadigde koolwaterstoffen. Moleculen bevatten enkelvoudige bindingen gevormd door hybride orbitalen. In cycloalkanen is het type hybridisatie sp3.
De totale samenstelling van de klas wordt uitgedrukt door de formule СНН2н. Deze verbindingen zijn interclass-isomeren van ethyleenkoolwaterstoffen.
Volgens de moderne internationale substitutienomenclatuur wordt bij het benoemen van vertegenwoordigers van deze klasse het voorvoegsel "cyclo" toegevoegd aan de overeenkomstige koolwaterstof in termen van het aantal atomen. In dit geval worden bijvoorbeeld cyclohexaan, cyclopentaan verkregen. De rationale nomenclatuur geeft namen volgens het aantal gesloten methyleengroepen CH2. Hierdoor wordt cyclopropaan trimethyleen genoemd en cyclobutaan - tetramethyleen.
Deze klasse van organische stoffen wordt gekenmerkt door structurele isomerie met betrekking tot het aantal koolstofatomen in de cyclus, evenals optische isomerie.
Onderwijsopties
Laten we nu eens kijken hoe ontvangen werkt. Cycloalkanen kunnen op verschillende manieren worden verkregen, afhankelijk van welk uitgangsmateriaal wordt gekozen om de chemische transformatie uit te voeren. We zullen de belangrijkste opties voor de synthese van paraffinen analyseren.
Dus hoe is het om ze te krijgen? Cycloalkanen worden gevormd door cyclisatie van diahalogeenderivaten van verzadigde koolwaterstoffen. Op een vergelijkbare chemische manier,vier- en drieledige cycli. Bijvoorbeeld cyclopropaan. Laten we de bereiding ervan in meer detail bekijken - cycloalkanen, de eerste vertegenwoordigers van deze homologe reeks, worden gevormd door de inwerking van metallisch magnesium of zink op het dihalogeenderivaat van het overeenkomstige alkaan.
En hoe kunnen vijfledige en zesledige cyclische verbindingen worden gevormd, hoe worden ze verkregen? Het is nogal moeilijk om cycloalkanen te maken met een dergelijk aantal koolstofatomen in de structuur, omdat er vanwege de conformatie een probleem zal zijn met de cyclisatie van het molecuul. Dit fenomeen wordt verklaard door vrije rotatie in de C-C-binding, wat de kans op het verkrijgen van een cyclische verbinding aanzienlijk vermindert. Voor de vorming van deze vertegenwoordigers van cycloalkanen fungeren 1, 2- of 1, 3-dihalogeenderivaten van het overeenkomstige alkaan als uitgangsmateriaal.
Onder de methoden voor de synthese van paraffinen belichten we ook het proces van decarboxylatie van dicarbonzuren en zouten. Vijf- en zesledige cycloalkanen worden verkregen door intermoleculaire condensatie.
En onder de speciale methoden voor hun vorming, merken we de reactie op tussen alkenen en carbenen, de reductie van zuurstofbevattende derivaten van cycloverbindingen.
Chemische eigenschappen
Alle mogelijke manieren om cycloalkanen te verkrijgen en hun interactie worden bepaald door de eigenaardigheden van de chemische structuur. Gezien de aanwezigheid van een cyclische structuur, een van de belangrijkste chemische eigenschappen van cycloalkanen, onderscheiden we de reacties van waterstofadditie (hydrogenering), de eliminatie ervan (dehydrogenering).
Voor reactieser wordt een katalysator gebruikt, in de rol waarvan platina, palladium kan werken. De interactie wordt uitgevoerd bij verhoogde temperatuur, de waarde hangt af van de grootte van de cyclus. Wanneer een cyclisch koolwaterstofmolecuul wordt blootgesteld aan UV-straling, kan een chloreringsreactie (toevoeging van chloor) worden uitgevoerd.
Zoals alle vertegenwoordigers van organische verbindingen, kan cycloalkaan een verbrandingsreactie aangaan en na interactie koolstofdioxide en waterdamp vormen. Deze reactie verwijst naar exotherme processen, omdat deze gepaard gaat met het vrijkomen van voldoende warmte.
Conclusie
Paraffines zijn gesloten koolwaterstofverbindingen gevormd uit gedihalogeneerde alkanen of andere organische verbindingen. De kenmerken van hun structuur bepalen de chemische basiseigenschappen van cycloalkanen en hun toepassingsgebieden. Ze worden voornamelijk gebruikt in de organische synthese om zuurstofhoudende organische stoffen te verkrijgen.
