Verzadigde koolwaterstoffen (paraffines) zijn verzadigde alifatische koolwaterstoffen, waarbij sprake is van een eenvoudige (enkele) binding tussen koolstofatomen.
Alle andere valenties zijn volledig verzadigd met waterstofatomen.
Homologische reeks
Uiteindelijk verzadigde koolwaterstoffen hebben de algemene formule SpH2p+2. Onder normale omstandigheden vertonen vertegenwoordigers van deze klasse een zwakke reactiviteit, daarom worden ze "paraffines" genoemd. Verzadigde koolwaterstoffen beginnen met methaan, dat de molecuulformule CH4. heeft
Structuurkenmerken op het voorbeeld van methaan
Deze organische stof is geur- en kleurloos, het gas is bijna twee keer zo licht als lucht. In de natuur wordt het gevormd tijdens de ontbinding van dierlijke en plantaardige organismen, maar alleen bij afwezigheid van toegang tot de lucht. Het wordt gevonden in kolenmijnen, in moerassige reservoirs. Methaan maakt in kleine hoeveelheden deel uit van aardgas, dat momenteel in het dagelijks leven wordt gebruikt als brandstof bij de productie.
Deze verzadigde koolwaterstof die tot de klasse van alkanen behoort, heeft een covalente polaire binding. De tetraëdrische structuur wordt verklaard door sp3hybridisatie van een koolstofatoom, de bindingshoek is 109°28'.
Naam van paraffinen
Verzadigde koolwaterstoffen kunnen worden benoemd volgens systematische nomenclatuur. Er is een bepaalde procedure waarmee u rekening kunt houden met alle vertakkingen die aanwezig zijn in het molecuul van de verzadigde koolwaterstof. Eerst moet je de langste koolstofketen identificeren en vervolgens de koolstofatomen nummeren. Selecteer hiervoor het deel van het molecuul waarin zich een maximale vertakking bevindt (een groter aantal radicalen). Als er meerdere identieke radicalen in het alkaan zijn, worden specifieke voorvoegsels aangegeven met hun naam: di-, tri-, tetra. Cijfers worden gebruikt om de positie van actieve deeltjes in een koolwaterstofmolecuul te verduidelijken. De laatste stap in de naam van paraffines is de aanduiding van de koolstofketen zelf, met toevoeging van het achtervoegsel -an.
Verzadigde koolwaterstoffen verschillen in hun aggregatietoestand. De eerste vier vertegenwoordigers van deze kassa zijn gasvormige verbindingen (van methaan tot butaan). Naarmate het relatieve molecuulgewicht toeneemt, is er een overgang naar een vloeistof en vervolgens naar een vaste aggregatietoestand.
Verzadigde en onverzadigde koolwaterstoffen lossen niet op in water, maar kunnen wel oplossen in organische oplosmiddelmoleculen.
Kenmerken van isomerie
Welke soorten isomerie hebben verzadigde koolwaterstoffen? Voorbeelden van de structuur van vertegenwoordigers van deze klasse, beginnend met butaan, geven aan:aanwezigheid van isomerie van het koolstofskelet.
De koolstofketen gevormd door covalente polaire bindingen heeft een zigzagvorm. Dit is de reden voor de verandering in de hoofdketen in de ruimte, dat wil zeggen het bestaan van structurele isomeren. Wanneer bijvoorbeeld de rangschikking van atomen in een butaanmolecuul wordt gewijzigd, wordt het isomeer ervan gevormd - 2methylpropaan.
Chemische eigenschappen
Laten we eens kijken naar de chemische basiseigenschappen van verzadigde koolwaterstoffen. Voor vertegenwoordigers van deze klasse van koolwaterstoffen zijn additiereacties niet kenmerkend, omdat alle bindingen in het molecuul enkelvoudig (verzadigd) zijn. Alkanen gaan interacties aan die samenhangen met de vervanging van een waterstofatoom door een halogeen (halogenering), een nitrogroep (nitratie). Als de formules van verzadigde koolwaterstoffen de vorm SpH2n + 2 hebben, wordt na substitutie een stof met de samenstelling CnH2n + 1CL gevormd, evenals CnH2n + 1NO2.
Het substitutieproces heeft een mechanisme van vrije radicalen. Eerst worden actieve deeltjes (radicalen) gevormd, daarna wordt de vorming van nieuwe organische stoffen waargenomen. Alle alkanen reageren met vertegenwoordigers van de zevende groep (hoofdsubgroep) van het periodiek systeem, maar het proces verloopt alleen bij verhoogde temperatuur of in aanwezigheid van een licht kwantum.
Alle vertegenwoordigers van de methaanreeks worden ook gekenmerkt door interactie met zuurstof uit de lucht. Tijdens de verbranding werken kooldioxide en waterdamp als reactieproducten. De reactie gaat gepaard met de vorming van een aanzienlijke hoeveelheid warmte.
Wanneer methaan interageert met zuurstof uit de luchteen explosie is mogelijk. Een soortgelijk effect is typerend voor andere vertegenwoordigers van de klasse van verzadigde koolwaterstoffen. Daarom is een mengsel van butaan met propaan, ethaan, methaan gevaarlijk. Dergelijke ophopingen zijn bijvoorbeeld typerend voor kolenmijnen, industriële werkplaatsen. Als de verzadigde koolwaterstof boven 1000 °C wordt verwarmd, ontleedt het. Hogere temperaturen leiden tot de productie van onverzadigde koolwaterstoffen en tot de vorming van waterstofgas. Het dehydrogeneringsproces is van industrieel belang, het stelt je in staat om een verscheidenheid aan organische stoffen te krijgen.
Voor koolwaterstoffen van de methaanreeks, beginnend met butaan, is isomerisatie kenmerkend. De essentie ervan ligt in het veranderen van het koolstofskelet, het verkrijgen van verzadigde vertakte koolwaterstoffen.
Applicatiefuncties
Methaan als aardgas wordt gebruikt als brandstof. Chloorderivaten van methaan zijn van groot praktisch belang. Zo worden chloroform (trichloormethaan) en jodoform (trijoodmethaan) in de geneeskunde gebruikt, en tetrachloorkoolstof tijdens het verdampingsproces stopt de toegang van zuurstof uit de lucht, dus wordt het gebruikt om branden te blussen.
Vanwege de hoge calorische waarde van koolwaterstoffen worden ze niet alleen als brandstof gebruikt in de industriële productie, maar ook voor huishoudelijke doeleinden.
Een mengsel van propaan en butaan, "vloeibaar gas" genoemd, is vooral relevant in gebieden waar geen aardgas beschikbaar is.
Interessante feiten
Vertegenwoordigers van koolwaterstoffen, die in vloeibare toestand zijn, zijn brandstof voor verbrandingsmotoren in auto's (benzine). Daarnaast is methaan een betaalbare grondstof voor diverse chemische industrieën.
De reactie van ontleding en verbranding van methaan wordt bijvoorbeeld gebruikt voor de industriële productie van roet, wat nodig is voor de productie van drukinkt, evenals voor de synthese van verschillende rubberproducten uit rubber.
Om dit te doen, wordt een dergelijk volume lucht samen met methaan aan de oven toegevoerd, zodat gedeeltelijke verbranding van verzadigde koolwaterstoffen optreedt. Naarmate de temperatuur stijgt, zal een deel van het methaan ontleden en fijn roet produceren.
Vorming van waterstof uit paraffines
Methaan is de belangrijkste bron van industriële waterstof die wordt gebruikt voor de synthese van ammoniak. Om dehydrogenering uit te voeren, wordt methaan gemengd met stoom.
Het proces vindt plaats bij een temperatuur van ongeveer 400 °C, een druk van ongeveer 2-3 MPa, aluminium en nikkelkatalysatoren worden gebruikt. Bij sommige syntheses wordt een mengsel van gassen gebruikt, dat daarbij ontstaat. Als bij latere transformaties zuivere waterstof wordt gebruikt, wordt katalytische oxidatie van koolmonoxide met waterdamp uitgevoerd.
Chlorering produceert een mengsel van methaanchloorderivaten, die een brede industriële toepassing hebben. Chloormethaan is bijvoorbeeld in staat warmte te absorberen en wordt daarom gebruikt als koelmiddel in moderne koelsystemen.
Dichloormethaan is een goed oplosmiddel voor organische stoffen, gebruikt bij chemische synthese.
Waterstofchloride, gevormd in het proces van radicale halogenering, wordt na oplossen in water zoutzuur. Momenteel wordt acetyleen ook gewonnen uit methaan, een waardevolle chemische grondstof.
Conclusie
Vertegenwoordigers van de methaanhomologe serie zijn wijdverbreid in de natuur, waardoor ze populaire stoffen zijn in veel takken van de moderne industrie. Uit methaanhomologen kunnen vertakte koolwaterstoffen worden verkregen, die nodig zijn voor de synthese van verschillende klassen organische stoffen. De hoogste vertegenwoordigers van de alkanenklasse zijn de grondstoffen voor de productie van synthetische wasmiddelen.
Naast paraffinen zijn ook alkanen, cycloalkanen, cycloparaffinen genaamd, van praktisch belang. Hun moleculen bevatten ook eenvoudige bindingen, maar de eigenaardigheid van de vertegenwoordigers van deze klasse is de aanwezigheid van een cyclische structuur. Zowel alkanen als cycloacanen worden in grote hoeveelheden gebruikt als gasvormige brandstoffen, aangezien de processen gepaard gaan met het vrijkomen van een aanzienlijke hoeveelheid warmte (exotherm effect). Momenteel worden alkanen, cycloalkanen beschouwd als de meest waardevolle chemische grondstoffen, dus hun praktische gebruik is niet beperkt tot typische verbrandingsreacties.
