Hydroxykaneelzuren (HCA) zijn een van de soorten complexe verbindingen. Ze hebben een veelzijdig effect op het menselijk lichaam. Dankzij deze uit planten geïsoleerde stoffen zijn waardevolle medicijnen met een breed werkingsspectrum verkregen. Ondanks hun actieve gebruik in de geneeskunde, is het antioxidantmechanisme van fenolische verbindingen nog niet volledig begrepen. Dit komt door de aanwezigheid van een groot aantal van hun derivaten en de complexiteit van de natuurlijke complexen waarin ze zijn opgenomen.
Algemene informatie
Hydroxykaneelzuren zijn een van de soorten biologisch actieve stoffen die het meest voorkomen in de plantenwereld. Ze behoren tot de fenolen en komen voor in bijna alle hogere planten.
Deze zuren komen in de plantenwereld zowel in vrije vorm als in verschillende combinaties voor, evenals in de samenstelling van esters en glycosiden. Glycosiden zijn etherachtige stoffen die uit 2 componenten bestaan - sacchariden (glucose, fructose, m altose) en aglyconen (steroïden, aldehyden, terpenen en andere). Het laatste type verbinding is het meesteen waardevol onderdeel van fytopreparaties op basis van glycosiden, omdat het belangrijkste therapeutische effect ervan afhangt.
Wat zijn fenolen?
De chemische structuur van fenolen omvat hydroxylgroepen OH verbonden met koolstofatomen in de aromatische ring. De fenolische groep wordt gevonden in tyrosine, een aminozuur dat aanwezig is in de eiwitmoleculen van alle levende organismen, en speelt ook een grote rol bij de productie en activering van enzymen. Dieren krijgen dit soort stoffen vooral binnen via voedsel. Fenolen worden door planten geproduceerd om te beschermen tegen infectieziekten en schade door insectenplagen.
In de vrije vorm is fenol, dat in de industrie wordt gebruikt, een giftige milieuverontreinigende stof. Fenolische verbindingen, en in het bijzonder polyfenolen, hebben echter waardevolle farmacologische eigenschappen. Het eenvoudigste en meest voor de hand liggende voorbeeld is salicylzuur. Het derivaat is in de geneeskunde bekend als aspirine. Voor het eerst werd salicylzuur geïsoleerd uit wilgenbast en wanneer het wordt verwarmd, wordt een molecuul koolstofdioxide afgesplitst en wordt fenol gevormd.
Farmacologische eigenschappen
Fenolen hebben de volgende uitgesproken farmacologische effecten:
- ontstekingsremmend;
- neuroprotectief;
- antiseptisch;
- krampstillend;
- immunostimulerend;
- antioxidant;
- antiviraal.
Een van de belangrijkste functies van deze stoffen is deelname aan het oxidatieveherstelprocessen, evenals in het mechanisme van neutralisatie van actieve zuurstof (antioxiderende werking).
Typische vertegenwoordigers
HCA zijn derivaten van cafeïnezuur. De meest prominente vertegenwoordigers van deze klasse van stoffen zijn de volgende zuren:
- coumarine (n-hydroxykaneel);
- chlorogeen (inclusief de isomeren);
- koffie;
- kaftar;
- ferulisch, feruloylquinisch en zijn isomeren;
- cichorei;
- sinapovaya.
De structuurformules van sommige ervan worden weergegeven in de onderstaande afbeelding.
Prevalentie
Hydroxykaneelzuren zijn het hoogst in de volgende plantendelen:
- tabaksbladeren;
- onrijpe koffiebonen (groen);
- appels;
- groene delen van oliezaden;
- bosbessenbladeren.
Afhankelijk van het type zuren dat in een significante hoeveelheid aanwezig is, kunnen de volgende geneeskrachtige en eetbare planten worden onderscheiden:
- chlorogeen - paardenbloem;
- kaftar, cichorei - druiven, echinacea purpurea, cichorei;
- transferula - meerjarige granen (bluegrass) kruiden, haze-familie (bieten, spinazie, quinoa en andere planten);
- coumarine, koffie, ferulic, synapisch - echinacea, meidoornfruit, kliswortel, rabarber, bergarnica, kamille;
- complex van een coffeeshop,ferulazuur en coumarinezuur - rode en zwarte aalbessen en andere soorten bessen.
De meest voorkomende hydroxykaneelzuren in hogere planten is 3,4-dioxykaneelzuur (de tweede naam is koffie), dat vaak complexere moleculen vormt met kinine-, wijnsteen- en shikiminezuur, cellulose, eiwitten en lignine.
Het belang van fenolen in het plantenrijk
Deze stoffen hebben een tweeledig effect op de processen van biosynthese in planten. Ze hebben het vermogen om ruimtelijke isomeren te vormen die sterk verschillen in fysiologische effecten. Cis-isomeren, waarbij de substituenten zich aan één kant van het vlak van de aromatische ring bevinden, versterken de plantengroei, en trans-isomeren daarentegen.
Hydroxykaneelzuren spelen een belangrijke rol bij de resistentie tegen plagen en omgevingsfactoren. Ze beïnvloeden de biosynthese van flavonoïde glycosiden. Dus, met een verlaging van de temperatuur en een afname van de verlichting, begint een actieve productie van anthocyanine, wat leidt tot roodheid van de bladeren. Zo passen planten zich aan aan stressvolle omstandigheden. In de beschadigde delen is er ook een afname van fenolische en steroïde stoffen. Deze verbindingen zijn betrokken bij het proces van fotosynthese en ademhaling van planten, bij het metabolisme van koolhydraten en lipiden.
Medische toepassingen
Hydroxykaneelzuren zijn veelbelovende verbindingen voor de ontwikkeling van effectieve medicijnen. In dit opzicht is de farmaceutische industrie volwassen gewordende noodzaak om nieuwe methoden te ontwikkelen voor de analyse en extractie van deze stoffen uit plantaardig materiaal.
Er is vastgesteld dat HCC de volgende effecten op het menselijk lichaam kan hebben:
- ferulazuur, cafeïne, 1,4-dicofeylquininezuur - choleretisch effect, verhoogde nierfunctie, stimuleert de lever om toxines te neutraliseren;
- coumarinezuur - tuberculostatisch effect (onderdrukking van de voortplanting van tuberculinebacillus);
- koffie, cichoreizuur – sterk antimicrobieel effect;
- ferulazuur - verzwakking van de schadelijke effecten van ioniserende straling; antihypoxisch, antioxiderend effect, afname van de vorming van pro-inflammatoire factoren, versnelling van de DNA-synthese, anti-aritmisch effect.
Experimenten met dieren hebben aangetoond dat ferula- en cafeïnezuren de bloedstroom in de hersenen aanzienlijk verhogen en het risico op zwelling van de weefsels van dit orgaan bij ischemische schade verminderen.
