Er is zo'n verbinding: wijnsteenzuur. Het is een afvalproduct van de wijnindustrie. Aanvankelijk wordt wijnsteenzuur in druivensap aangetroffen in de vorm van het zure natriumzout. Tijdens het fermentatieproces verandert suiker onder invloed van speciale gist echter in alcohol, en hierdoor neemt de oplosbaarheid van het wijnsteenzuurzout af. Dan slaat het neer, dat tandsteen wordt genoemd. Het wordt gekristalliseerd, aangezuurd en uiteindelijk wordt het zuur zelf verkregen. De dingen zijn echter niet zo eenvoudig met haar.
Pasteur
In feite bevat de oplossing twee zuren: wijnsteen en een andere, druif. Ze verschillen doordat wijnsteenzuur optische activiteit heeft (draait het vlak van gepolariseerd licht naar rechts), terwijl druivenzuur dat niet heeft. Louis Pasteur onderzocht dit fenomeen en ontdekte dat de kristallen gevormd door elk van de zuren spiegelbeelden van elkaar zijn, dat wil zeggen, hij suggereerde een verband tussen de vorm van de kristallen en de optische activiteit van stoffen. In 1848 kondigde hij na een reeks experimenten een nieuw type isomerie van wijnsteenzuren aan, dat hij enantiomerie noemde.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff introduceerde het concept van het zogenaamde asymmetrische (of chirale) koolstofatoom. Dit is de koolstof die is gebonden aan vier verschillende atomen in een organisch molecuul. In wijnsteenzuur heeft het tweede atoom in de keten bijvoorbeeld een carboxylgroep in zijn buren,waterstof, zuurstof en een tweede stuk wijnsteenzuur. Aangezien koolstof in deze configuratie zijn bindingen in de vorm van een tetraëder rangschikt, is het mogelijk om twee verbindingen te verkrijgen die spiegelbeelden van elkaar zullen zijn, maar het zal onmogelijk zijn om ze op elkaar te "superponeren" zonder de volgorde van bindingen in het molecuul. Trouwens, deze manier om chiraliteit te definiëren is de suggestie van Lord Kelvin: de weergave van een groep punten (in ons geval zijn punten atomen in een molecuul) die chiraliteit hebben in een ideale platte spiegel kan niet worden gecombineerd met de groep punten zelf.
Symmetrie van moleculen
De spiegelverklaring ziet er eenvoudig en mooi uit, maar in de moderne organische chemie, waar echt enorme moleculen worden bestudeerd, gaat deze speculatieve methode gepaard met aanzienlijke problemen. Dus wenden ze zich tot wiskunde. Of liever: symmetrie. Er zijn zogenaamde symmetrie-elementen - as, vlak. We draaien en draaien het molecuul, waarbij het symmetrie-element gefixeerd blijft, en het molecuul, na een bepaalde hoek (360°, 180° of iets anders) te hebben gedraaid, begint er precies hetzelfde uit te zien als in het begin.
En het zeer asymmetrische koolstofatoom geïntroduceerd door Van't Hoff is de basis van de eenvoudigste soort symmetrie. Dit atoom is het chirale centrum van het molecuul. Het is tetraëdrisch: het heeft vier bindingen met verschillende substituenten op elk. En daarom, als we de verbinding draaien langs de as die zo'n atoom bevat, krijgen we pas een identiek beeld na een volledige rotatie van 360 °.
Over het algemeen kan het chirale centrum van een molecuul niet slechts één zijnatoom. Er is bijvoorbeeld zo'n interessante verbinding - adamantaan. Het ziet eruit als een tetraëder, waarbij elke rand extra naar buiten is gebogen, en in elke hoek bevindt zich een koolstofatoom. De tetraëder is symmetrisch rond het midden, en dat geldt ook voor het adamantaanmolecuul. En als vier verschillende substituenten worden toegevoegd aan vier identieke "knooppunten" van adamantaan, dan krijgt het ook puntsymmetrie. Immers, als je het roteert ten opzichte van zijn interne "zwaartepunt", zal de afbeelding pas na 360 ° samenvallen met de eerste. Hier, in plaats van een asymmetrisch atoom, wordt de rol van het chirale centrum gespeeld door het "lege" centrum van adamantaan.
Stereo-isomeren in bio-organische verbindingen
Chiraliteit is een uiterst belangrijke eigenschap voor biologisch actieve verbindingen. Alleen isomeren met een bepaalde structuur nemen deel aan de processen van vitale activiteit. En bijna alle stoffen die belangrijk zijn voor het lichaam zijn zo gerangschikt dat ze ten minste één chiraal centrum hebben. Het bekendste voorbeeld is suiker. Dat is glucose. Er zijn zes koolstofatomen in zijn keten. Hiervan hebben vier atomen vier verschillende substituenten naast zich. Dit betekent dat er 16 mogelijke optische isomeren voor glucose zijn. Ze zijn allemaal verdeeld in twee grote groepen volgens de configuratie van het asymmetrische koolstofatoom dat zich het dichtst bij de alcoholgroep bevindt: D-sachariden en L-sachariden. Alleen D-sachariden zijn betrokken bij metabolische processen in een levend organisme.
Een vrij algemeen voorbeeld van stereo-isomerie in de bio-organische chemie zijn aminozuren. Geheel natuurlijkaminozuren hebben aminogroepen in de buurt van het koolstofatoom dat zich het dichtst bij de carboxylgroep bevindt. Dus in elk aminozuur zal dit atoom asymmetrisch zijn (verschillende substituenten - carboxylgroep, aminogroep, waterstof en de rest van de keten; de uitzondering is glycine met twee waterstofatomen).
Dienovereenkomstig worden volgens de configuratie van dit atoom alle aminozuren ook verdeeld in D-serie en L-serie, alleen in natuurlijke processen, in tegenstelling tot suikers, overheerst de L-serie.
