Penteen-isomeren (ook wel amyleen genoemd) zijn koolwaterstoffen met de molecuulformule C5H10, die een dubbele C=C-binding hebben. Ze behoren dus tot de groep van alkenen. Er zijn vijf constitutionele amylenen, waarvan het penteen-2-isomeer aanwezig kan zijn als het cis- of trans-isomeer. Als mengsel van isomeren zijn amylenen aanwezig in kraakgassen en in aardgas. Een andere constitutionele stof is cyclopenteen, dat echter geen penteen is.
Structuur
Het veranderen van de positie van de dubbele binding in het alkeen leidt tot een ander isomeer. Buteen en penteen bestaan als verschillende isomeren.
C5H10 wordt weergegeven door het penteen-1 (α-amyleen) molecuul, dat de structuurformule heeft:
Andere structurele isomeren van penteen kunnen worden gewijzigd door de locatie van de dubbele binding of de manier waarop de koolstofatomen met elkaar zijn verbonden te veranderen.
Andere isomeren zijn cis-penteen-2 (cis-β-amyleen) en trans-penteen-2 (trans-β-amyleen), weergegeven door de structuurformule:
2-methyl-1-buteen kanverkregen door katalytisch of stoomkraken van olie, gevolgd door scheiding van de C5-fractie, evenals extractie met koud waterig zwavelzuur. Gebruikt als oplosmiddel in organische synthese. Het wordt ook gebruikt bij de productie van pinacolone, smaakversterkers, specerijen, pesticiden en tertiaire amylfenol. Voorgesteld door de structuurformule:
3-methyl-1-buteen kan worden geproduceerd door een oliekraakreactie. Het is ook mogelijk om 3-methyl-1-butanol te verkrijgen met behulp van een aluminiumoxide. Het wordt gebruikt om andere chemische verbindingen te verkrijgen, zoals Linderin A of polymeren. Voorgesteld door de structuurformule:
2-methyl-2-buteen kan worden verkregen door dehydratatie uit neopentanol. Gebruikt om 3-broom-2,3-dimethyl-1,1-dicyano-butaan te verkrijgen in aanwezigheid van 2,2'-azobis (2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitril) als katalysator. Voorgesteld door de structuurformule:
Hier vertegenwoordigen dubbele lijnen tussen koolstofatomen een dubbele covalente binding, en enkele lijnen vertegenwoordigen enkelvoudige covalente bindingen.
Merk op dat elk koolstofatoom (C) vier bindingen heeft (valentie 4) en dat elk waterstofatoom (H) één binding heeft (valentie 1). Valentie is de verenigende kracht van het atoom.
Tabel: penteendampdrukfuncties
| Stof | T (K) | A | B | C |
| penteen-1 (α-amyleen) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
| cis-penteen-2 (cis-β-amyleen) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
| trans-penteen-2 (trans-β-amyleen) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
| 2-methylbuteen-1 (γ-isoamyleen) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
| 3-methylbuteen-1 (α-isoamyleen) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
| en 2-methylbuteen-2 (β-isoamyleen) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Penteen-isomeren zijn vloeistoffen met een hoge dampdruk, een matige oplosbaarheid in water en een laag molecuulgewicht (70, 13), wat wijst op het vermogen om door de longen te worden geabsorbeerd en wijdverbreid in het lichaam te worden verspreid.
Vanwege het lage kookpunt van de isomeren, de lage kosten en de relatieve veiligheid, worden ze gebruikt ingeothermische centrales als werkomgeving.
Ontvangen
Penteen-isomeren zijn componenten van koolteer, schalieolie, gekraakte gassen en gekraakte benzine en kunnen worden verkregen door gefractioneerde destillatie. Bij de pyrolyse van rubber ontstaan onder meer 2-methyl-1-buteen en 2-methyl-2-buteen.
Pentenen worden gevormd door uitdroging (verwijdering van water) uit pentenolen - de zogenaamde amylalcoholen. Zo wordt penteen (het zogenaamde fuselamyleen) verkregen uit foezeloliën.
Gebruik
Penteen-isomeren worden gebruikt voor de synthese van amylfenolen, isopreen en pentenolen, evenals voor polymerisatie. Daarnaast worden amylenen toegevoegd als stabilisatoren aan chloroform en dichloormethaan om fosgeen te verwijderen dat vrijkomt uit lucht en licht.
Volgens de Hazardous Substances Data Bank (HSDB 2002) wordt 1-penteen voornamelijk gebruikt in de organische synthese als mengmiddel voor motorbrandstoffen met een hoog octaangeh alte en in formuleringen van pesticiden. 2-Penteen wordt gebruikt als een polymerisatieremmer in organische synthese. In hoge concentraties veroorzaakt het ademhalings- en hartdepressie bij dieren, terwijl het bij mensen agitatie kan veroorzaken.
Impact op de gezondheid van mens en dier
Acute toxiciteitsstudies bij dieren of mensen met adequate dosis-responsgegevens zijn niet beschikbaar voor penteenisomeren. De uitgevoerde onderzoeken tonen het effect aan voor mengstromen van oliedestillaat. Het destillaat is echter een mengsel van verbindingen, waardoor het onmogelijk is om de effecten te onderscheidenspecifieke chemicaliën. De enige acute toxiciteitsgegevens voor penteen zijn LC50-gegevens, die dodelijk waren in 50% van de onderzoeksmonsters: 4 uur (u) LC50 bij ratten is 175.000 mg/m3, en 2 -x uur LC50 bij muizen -180.000 mg/m3. Deze LC50-doses zijn relatief hoog en geven aan dat de stof een lage acute dodelijke toxiciteit heeft.
De minimale database voor evaluatie werd niet gehaald, dus werden procedures voor beperkte toxiciteitsgegevens gebruikt. Er zijn twee methoden onderzocht: de NOAEL-benadering (geen waargenomen nadelig effect)-naar-LC50-benadering en de analoge benadering. Een analoog wordt gedefinieerd als een chemische verbinding die qua structuur vergelijkbaar is met een andere verbinding, maar enigszins verschilt in samenstelling (zoals bij de vervanging van een atoom door een atoom van een ander element, of de aanwezigheid van een bepaalde functionele groep). Om deze benadering te gebruiken, moeten er ondubbelzinnige structurele en metabolische relaties zijn tussen de LTD-stof en de chemische stof met informatie over toxiciteit.
Er zijn geen studies beschikbaar die de mogelijke chronische toxiciteit van een penteenisomeer beschrijven. Omdat ze beperkte gegevens hebben over LTD. Chronische ESL voor penteen was afgeleid van een analoge chemische benadering waarbij toxiciteitsinformatie voor buteenisomeren werd gebruikt, vergelijkbaar met de benadering voor het ontwikkelen van acute ESL.
