Deoxyribose is een 5-koolstofmonosaccharide (pentose) dat wordt gevormd uit ribose wanneer het één zuurstofatoom verliest. De empirische chemische formule voor deoxyribose is C5H10O4, en vanwege het verlies van een zuurstofatoom, komt het niet overeen met de algemene formule voor monosachariden (CH2O) , waarbij n een geheel getal is.
Fysische en chemische eigenschappen
De lineaire formule voor deoxyribose kan als volgt worden weergegeven: H-(C=O)–(CH2)–(CHOH)3-H. Het bestaat echter ook in de vorm van een gesloten ring van koolstofatomen.
Deoxyribose is een kleurloze vaste stof die geurloos en zeer goed oplosbaar is in water. Het molecuulgewicht is 134,13 g/mol, smeltpunt 91 °C. Het wordt verkregen uit ribose-5-fosfaat door de werking van geschikte enzymen tijdens de chemische reductiereactie.
Het verschil tussen ribose en deoxyribose
Zoals reeds vermeld en zoals de naam al doet vermoeden, is deoxyribose een chemische verbinding waarvan de atomaire samenstelling slechts één zuurstofatoom verschilt van die van ribose. Zoals getoondin de onderstaande figuur heeft deoxyribose geen OH-hydroxylgroep op zijn tweede koolstofatoom.
Deoxyribose maakt deel uit van de DNA-keten (deoxyribonucleïnezuur), terwijl ribose deel uitmaakt van de RNA-keten (ribonucleïnezuur).
Het is interessant op te merken dat de monosachariden arabinose en ribose stereo-isomeren zijn, dat wil zeggen dat ze verschillen in ruimtelijke ordening ten opzichte van het vlak van de OH-groepring nabij het 2e koolstofatoom. Deoxyarabinose en deoxyribose zijn dezelfde verbinding, maar de tweede naam wordt gebruikt omdat dit molecuul is afgeleid van ribose.
Deoxyribose en genetische informatie
Omdat deoxyribose deel uitmaakt van de DNA-keten, speelt het een belangrijke biologische rol. DNA - de bron van genetische informatie, bestaat uit nucleotiden, waaronder deoxyribose. Deoxyribosemoleculen verbinden het ene nucleotide aan het andere in de DNA-keten via fosfaatgroepen.
De afwezigheid van de hydroxyl-OH-groep in deoxyribose blijkt mechanische flexibiliteit te geven aan de gehele DNA-keten in vergelijking met RNA, waardoor het DNA-molecuul op zijn beurt een dubbele streng kan vormen en in een compacte vorm in de celkern.
Bovendien is de DNA-keten, vanwege de flexibiliteit van bindingen tussen nucleotiden gevormd door deoxyribosemoleculen en fosfaatgroepen, veel langer dan RNA. Dit feit maakt het mogelijk om genetische informatie met een hoge dichtheid te coderen.
