Een zeer interessante historische figuur is de Russische prins Oleg. Zijn geboortedatum is niet met zekerheid bekend. De kroniek zegt dat Rurik, op zijn sterfbed, prins Oleg aanstelde als de voogd van zijn zoon Igor en hem over het vorstendom Novgorod plaatste. Het was de juiste beslissing. Oleg verving in feite de vader van Igor en voedde hem op als een redelijk ontwikkeld en sterk persoon.
In die tijd was het belangrijkste doel van de prinsen om het grondgebied van hun vorstendommen uit te breiden door middel van vreedzame onderwerping of de verovering van nieuwe landen. Dit werd een van de belangrijkste doelen van prins Oleg. Hij besloot de handelsroute naar Byzantium volledig in handen te krijgen door het vorstendom Kiev, dat het centrum van de Russische handel was, te veroveren. In die tijd regeerden de gouverneurs Askold en Dir in Kiev, die willekeurig de macht grepen. In 882 ging een divers team onder leiding van prins Oleg op campagne. Hij nam Igor mee.
Zoals de kroniek zegt, vroeg het leger onder leiding van prins Oleg de stad op boten naderde, en vroeg hij Askold en Dir om hem te ontmoeten. Zijn team zou zijn gestopt bij de stad en op weg zijn naar een campagne naar het zuiden. Toen de Kiev heersers naar de boten gingen,Oleg liet ze Igor zien en zei dat ze geen prinsen waren en niet van een prinselijke familie, maar hij was de zoon van Rurik. Daarna hebben de Novgorod-krijgers de Kiev-heersers verraderlijk vermoord. De inwoners van de stad durfden zich niet tegen prins Oleg te verzetten. Bovendien onderwierpen veel kuststammen zich vrijwillig aan zijn gezag.
In die tijd werden de Slaven onderworpen aan invallen door de Pechenegs en brachten ze hulde aan de heersers voor bescherming. Al snel leidden de campagnes en activiteiten van prins Oleg ertoe dat de zuidelijke grenzen van de staat veiliger werden. Tegelijkertijd bleef de prins andere Slavische stammen, die verder van de Dnjepr verwijderd waren, aan zijn macht ondergeschikt maken. Vaak was het nodig om met geweld te handelen, omdat niet iedereen hulde wilde brengen. Als gevolg van vele moeilijke campagnes slaagde Oleg er echter in de Oost-Slaven politiek te verenigen en in feite de eerste Russische staat te creëren. Reeds aan het begin van de 10e eeuw zijn de namen van stammen zelden te vinden in de annalen. Ze maakten plaats voor regio's en steden.
Volgens de annalen voerde de prins in 907 een campagne tegen Constantinopel. Zijn leger vertrok op boten, waarvan er minstens tweeduizend waren. De cavalerie verplaatste zich langs de kust. Nestor de kroniekschrijver zegt dat de Byzantijnen zich in de stad opsloten en de omgeving lieten plunderen. Hij vertelt ook over de wreedheid van de krijgers van de prins, die de lokale bevolking martelden en mensen levend in zee verdronken.
Als gevolg daarvan eisten de Byzantijnen vrede en stemden ze ermee in om hulde te brengen, wat neerkwam op 12 zilveren hryvnia's per persoon. Daarna waseen redelijk bekwaam vredesverdrag werd ondertekend, zelfs naar de maatstaven van vandaag. Volgens hem kregen Russische kooplieden privileges en konden ze belastingvrij handelen. Een interessant feit is dat er toen veel Russen in dienst waren van de Byzantijnse keizers. Predikers en priesters reisden van Byzantium naar Rusland, wat leidde tot een toename van het aantal christenen.
Oleg stierf in 912. Volgens de legende werd de prins voorspeld dat zijn geliefde paard hem de dood zou brengen. Oleg was een bijgelovig persoon en zat niet meer op hem, hoewel hij heel veel van hem hield. Echter, na vele jaren, zich zijn paard herinnerend, ging hij naar zijn stoffelijk overschot kijken. Als gevolg hiervan stierf de prins aan een slangenbeet die uit de schedel van het dier kroop.