Fumarinezuur is een van de stoffen die in de cellen van mensen en andere dieren worden gevormd tijdens het natuurlijke metabolisme. De verbindingen worden gebruikt in de geneeskunde, de landbouw, de voedingsmiddelenindustrie en de chemische industrie. In grote hoeveelheden kan deze stof negatieve reacties veroorzaken - allergieën en gastro-intestinale stoornissen.
Algemene beschrijving
Fumarinezuur is een isomeer van ethyleen-1,2-dicarbonzuur in de trans-configuratie (het heeft koolwaterstofsubstituenten aan weerszijden van de dubbele C-C-binding). Voor het eerst werd deze stof verkregen uit barnsteenzuur.
Empirische formule van fumaarzuur: C4H4O4.
Uiterlijk is de verbinding een kleurloos, geurloos kristallijn poeder.
De structuurformule van fumaarzuur wordt weergegeven in onderstaande figuur:
Zuur komt voor in veel planten (aardappel, corydalis, papaver en andere), korstmossen en schimmels, en wordt ook gevormd tijdens de fermentatie van koolhydraten inde aanwezigheid van de schimmel Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Eigenschappen
De belangrijkste fysische en chemische eigenschappen van fumaarzuur zijn als volgt:
- Molecuulgewicht – 116.07 a.u. e.m.
- Oplosbaarheid: o in alcoholen – goed; o in water en diethylether - zwak; o in organische oplosmiddelen - onoplosbaar.
- Smeltpunt - 296,4 °С.
- Kookpunt - 165 °C.
Fumazuur en maleïnezuur worden gemakkelijk gereduceerd tot barnsteenzuur. Bij oxidatie met peroxideverbindingen wordt mesowijnsteenzuur gevormd, wanneer interactie met alcoholen, mono- en diesters (fumaraten) optreden.
Biochemie
Fumarinezuur wordt in het bloed van een gezond persoon aangetroffen in een concentratie tot 3 mg/l. Het wordt gevormd als tussenproduct in de tricarbonzuurcyclus, tijdens de synthese van ureum en de oxidatie van bepaalde aminozuren, en in de menselijke huid onder invloed van ultraviolette straling.
Fumarates spelen een belangrijke rol in menselijke weefsels tijdens hun zuurstofgebrek. In combinatie met appelzuur en glutaminezuurzouten verhogen ze het geh alte aan ATP en glycogeen, de belangrijkste vorm van glucoseopslag, een universele energiebron voor cellen. In experimenten met ratten werd gevonden dat deze stof de duur van de samentrekking van het hart tijdens zijn isolatie verlengt. Bij hemorragische shock helpen fumaraten de overleving van dieren te vergroten.
Synthese
Verkrijgen van fumaarzuur inindustriële schaal wordt geproduceerd door katalytische isomerisatie van maleïnezuur in waterige oplossing. In Rusland wordt deze technologie gebruikt om industrieel zuur te synthetiseren, wat niet toepasbaar is in de voedingsindustrie en farmacie vanwege de aanwezigheid van zouten van zware metalen.
Hooggezuiverd fumaarzuur van voedingskwaliteit wordt gemaakt van appel- of wijnsteenzuur. Deze methode voor het vervaardigen van een stof gaat gepaard met technische problemen (vereist arbeidsintensieve meertrapszuivering) en is duurder. De kwaliteit van technisch fumaarzuur is grotendeels afhankelijk van de zuiverheid van maleïnezuur, dat wordt verkregen uit maleïne- en ftaalzuuranhydriden.
Toepassing
In de chemische industrie wordt zuur gebruikt om de volgende stoffen te produceren:
- polyesterhars;
- synthetische drogende oliën;
- weekmakers;
In de voedingsindustrie (additief E297) wordt het gebruikt als zuurteregelaar (vervanging van citroenzuur en wijnsteenzuur) bij de bereiding van dranken, snoep en gebak. Tegelijkertijd is het verbruik lager dan dat van analogen. Technische kenmerken van het levensmiddelenadditief zijn geregeld in overeenstemming met GOST 33269-2015.
Geneeskunde
In de geneeskunde wordt deze verbinding voor de volgende doeleinden gebruikt:
- dimethylether (dimethylfumaraat) - behandeling van huidpathologieën (psoriasis, korstmos), multiple sclerose, kaalheid, granulomateuze ziekten; fungicide, antischimmelremedie;
- fumaarzuur-natriumzout - infusiepreparaten, kristalloïde bloedvervangers met antihypoxische, antioxiderende werking (gebruikt voor gastroduodenale bloedingen, peritonitis, ernstige thermische verwondingen, hartchirurgie, acuut coronair syndroom, hypovolemie, uitgebreid bloedverlies, intoxicatie);
- andere derivaten – eetlustversterkers, kalmerende middelen, radiopake middelen, medicijnen tegen rhinitis.
Onder de medicijnen van de tweede groep vinden Mafusol, Mexidol, Konfumin en Polyoxyfumarin de grootste praktische toepassing.
Klinische proeven met fumaarzuurpreparaten zijn momenteel ook aan de gang voor de behandeling van pathologieën zoals:
- maligne neoplasmata;
- Huntington's chorea;
- HIV;
- malaria.
Experimenten met dieren hebben aangetoond dat een 1% zure oplossing die gedurende lange tijd met voedsel wordt ingenomen, de activiteit van kankerverwekkende stoffen aanzienlijk vermindert.
Fumarinezuur vermindert de zuurgraad van de maag en tast de microflora van het maag-darmkanaal aan. In de darm creëert het een licht zure omgeving, die de groei van pathogene bacteriën remt en gunstige voorwaarden creëert voor de ontwikkeling van lacto-, bifidus- en acidobacteriën. Vanwege de moeilijkheid om een sterk gezuiverd zuur te verkrijgen voor farmaceutische doeleinden en bij de productie van voedingssupplementen, wordt deze verbinding echter zelden gebruikt.
Landbouw
Op het plattelandOp de boerderij wordt fumaarzuur gebruikt als additief in diervoeding voor de volgende functies:
- verbetering van de stofwisseling in stressvolle situaties;
- verhoogde verteerbaarheid van het voer, verhoogde eetlust;
- stimuleren van spierrekrutering, versnellen van botvorming en eivorming bij pluimvee (niet-hormonaal anabool);
- verhogen van de afweer van het lichaam tijdens de periode van massale ziekten en vaccinatie;
- normalisatie van de darmflora, preventie van schimmel- en bacteriële ziekten.
Fumarinezuur veroorzaakt een versnelde vorming van ATP, bevordert de ophoping van voedingsstoffen en ascorbinezuur, dat een van de belangrijkste antioxidanten is.
Gezondheidsschade
Gezuiverd zuur van hoge kwaliteit is veilig voor de menselijke gezondheid. De schade van fumaarzuur is voornamelijk te wijten aan het feit dat gewetenloze fabrikanten een product van technische kwaliteit gebruiken dat giftige onzuiverheden van maleïnezuur en zouten van zware metalen bevat.
Dimethylfumaraat wordt ook gebruikt als goedkoop biocide om leren meubels en schoenen te beschermen tegen schimmelinfecties tijdens verzending. In deze hoedanigheid kan het zuur echter ernstige allergische huidreacties veroorzaken. Dus in Finland en het VK eisten meer dan duizend consumenten een geldelijke vergoeding voor schade aan de gezondheid bij het kopen van Chinese meubels. Sinds 2008 hebben Europese landen een verbod ingevoerd op de verkoop van schoenen en meubels geïmpregneerd met dimethylfumaraat.
