Over het algemeen behoren alle onverzadigde alcoholen tot de klasse van alcoholen, ze hebben een of meer overeenkomstige functionele hydroxogroepen in hun structuur. Ze onderscheiden zich alleen door de aanwezigheid van meerdere (dubbele, driedubbele) bindingen in het molecuul. Zo combineren onverzadigde alcoholen de eigenschappen van zowel onverzadigde koolwaterstoffen als gewone alcoholen.
Gebouw
Als algemene regel geldt dat de functionele hydroxylgroep een verzadigd (dat wil zeggen, met slechts enkele bindingen) koolstofatoom moet zijn (het koolstofatoom naast de functionele groep van de verbinding wordt de alfa-koolstof genoemd). Dergelijke alcoholen hebben alle standaardeigenschappen van hun beperkende buren. De eenvoudigste onverzadigde alcohol met een verzadigde alfa-koolstof is allylalcohol of propendiol.
Enols
Alcoholen met -OH-groep in de buurt van onverzadigde koolstof worden enolen genoemd. Ze zijn bijna allemaal onstabiel en worden bij vorming bijna onmiddellijk herschikt in de overeenkomstige ketonen. Een klein deel blijft echter in zijn oorspronkelijke vorm, maar het is vrij klein. In zulkeIn dit geval spreken ze van keto-enol-tautomerie: de stof bevat tegelijkertijd twee zogenaamde tautomeren: in de ene bevindt het waterstofatoom zich in de buurt van zuurstof, en dit is enol, en in de andere is waterstof verplaatst naar koolstof, en dit is al een keton (carbonylverbinding).
In de meeste stoffen met deze structuur is het geh alte aan enolen een fractie van een procent. Er zijn echter enkele verbindingen waarin, dankzij bepaalde substituenten op het koolstofatoom dat direct aan de zuurstof van de hydroxogroep is gebonden, relatieve stabiliteit van het enol kan worden bereikt. In acetylaceton bereikt het percentage enol-tautomeren bijvoorbeeld 76.
De eerste in de enol-serie is vinylalcohol. In het keto-enol-tautomerisme komt het overeen met acetaldehyde.
Chemische eigenschappen
Omdat onverzadigde alcoholen als het ware twee functionele groepen tegelijk bevatten, is de verzameling van hun reacties ook een combinatie van de eigenschappen van twee klassen van verbindingen. Door een meervoudige binding reageren ze, net als alle onverzadigde koolwaterstoffen, met de toevoeging van halogenen, waterstof, waterstofhalogeniden en andere stoffen die elektrofiele deeltjes vormen. Ze kunnen ook epoxiden vormen (wanneer ze worden geoxideerd met zuurstof uit de lucht op een zilverkatalysator). Ook kunnen onverzadigde alcoholen langs de dubbele groep extra hydroxylgroepen hechten om in twee-, driewaardige alcoholen te veranderen. De hydroxylgroep gaat zelf zijn typische reacties aan: oxidatie (tot de overeenkomstige carbonylverbinding en vervolgens tot de carboxylgroep).zuren), substitutie door halogeen, vorming van ethers en esters.
In de natuur zijn
Onverzadigde alcoholen worden in veel delen van de levende wereld aangetroffen. Meestal zijn ze aanwezig in de vorm van esters - verbindingen bestaande uit delen van alcohol en carbonzuur. Kaneelalcohol wordt bijvoorbeeld gevonden (in de vorm van esters van acetaat en cinnamaat) in hyacint, cassia en andere geurende oliën, evenals in de samenstelling van de hars in bomen van het geslacht styrax en in Peruaanse balsem - de hars van bomen uit het geslacht myroxylon. Het wordt veel gebruikt in de parfumindustrie als een verscheidenheid aan geuren en geuren.
Retinolacetaat - de bekende vitamine A. 3-hexenol-1 - cyclische onverzadigde alcohol - in de samenstelling van essentiële oliën van groene delen van planten geeft deze laatste een karakteristieke geur.
Het bekende cholesterol is bijvoorbeeld ook een alcohol met een zeer complexe formule, inclusief meerdere bindingen (daarom noemen ze in sommige landen dezelfde stof liever cholesterol - volgens de functionele groep). Dienovereenkomstig hebben veel stoffen die verband houden met cholesterol, met name sommige vetalcoholen, een vergelijkbare structuur.
