Dicarbonzuren zijn stoffen met twee functionele eenwaardige carboxylgroepen - COOH, waarvan de functie is om de basiseigenschappen van deze stoffen te bepalen.
Hun algemene formule is HOOC-R-COOH. En hier verwijst "R" naar elke organische tweewaardige groep, de atomen die zijn verbonden met de functionele groep van het molecuul. U kunt hier echter meer over leren.
Fysieke eigenschappen
Dicarbonzuurverbindingen zijn vaste stoffen. De volgende fysische eigenschappen kunnen worden onderscheiden:
- Uitstekend oplosbaar in water. Tegelijkertijd worden intermoleculaire waterstofbruggen gevormd.
- De oplosbaarheidslimiet in H2O ligt in de limiet C6-C7. En dit is begrijpelijk, want het geh alte aan de polaire carboxylgroep in de moleculen is aanzienlijk.
- Slecht oplosbaar in oplosmiddelenbiologische oorsprong.
- Gesmolten bij veel hogere temperaturen dan alcoholen en chloriden. Dit komt door de hoge sterkte van hun waterstofbruggen.
- Als carboxylverbindingen worden blootgesteld aan hitte, zullen ze beginnen te ontleden met het vrijkomen van verschillende stoffen.
Chemische eigenschappen
Ze zijn precies hetzelfde voor carbonzuren als voor monocarbonzuren. Waarom? Omdat ze ook een carboxylgroep hebben. Het bestaat op zijn beurt uit twee elementen:
- Carbonyl. >C=O. Groep \u003d C \u003d O organische verbindingen (die koolstof bevatten).
- Hydroxyl. -IS HIJ. De OH-groep van verbindingen van organische en anorganische typen. De binding tussen zuurstof- en waterstofatomen is covalent.
Carbonyl en hydroxyl hebben wederzijdse invloed. Wat bepa alt precies de zure eigenschappen van de betreffende verbindingen? Het feit dat de polarisatie van de O-H-binding een verschuiving van de elektronendichtheid naar de carbonylzuurstof veroorzaakt.
Het is vermeldenswaard dat in waterige oplossingen stoffen van de carboxylgroep dissociëren (ontleden) in ionen. Het ziet er als volgt uit: R-COOH=R-COO- + H+. Trouwens, de hoge kookpunten van zuren en hun vermogen om op te lossen in water zijn te wijten aan de vorming van intermoleculaire waterstofbruggen.
Dissociatie
Dit is een van de eigenschappen van dicarbonzuren, die zich manifesteert in de ontleding van een stof in ionen bij oplossen. Gebeurt in twee fasen:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Voor de eerste fasedicarbonzuren zijn sterker dan monocarbonzuren. Reden 1 is een statistische factor. Er zijn 2 carboxylgroepen in het molecuul. Reden nummer 2 - hun wederzijdse invloed. Wat in de meeste gevallen gebeurt, omdat de groepen ofwel verbonden zijn door een keten van meerdere bindingen, ofwel niet ver weg zijn.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Maar in de tweede fase worden de zuren van deze groep zwakker dan die van monocarbonzuren. Behalve misschien voor ethandioïsch (oxaalzuur). Het waterstofkation is moeilijker te scheiden. Hiervoor is meer energie nodig. H+ is moeilijker te scheiden van een anion met -2 lading dan van -1.
Dissociatie van dicarbonzuren vindt alleen plaats in waterige oplossingen, hoewel dit chemische proces in andere gevallen ook mogelijk is tijdens het smelten.
Andere reacties
De verbindingen in kwestie kunnen zouten vormen. En niet gewoon, zoals monocarbon, maar zuur. Ze worden gekenmerkt door de aanwezigheid in de samenstelling van twee soorten kationen - metaal (in sommige reacties, in plaats daarvan, ammoniumionen) en waterstof. Ze hebben ook een meervoudig geladen anion van het zuurresidu - een negatief geladen atoom.
De naam van deze zouten is te danken aan het feit dat ze tijdens hydrolyse een zure reactie van het medium geven. Opgemerkt moet worden dat deze verbindingen dissociëren tot een residu met een waterstofdeeltje en metaalionen.
Ook bepalen de chemische eigenschappen van dicarbonzuren hun vermogen om zuurhalogeniden te vormen. In deze verbindingen is de hydroxylgroep vervangen door een halogeen, een krachtig oxidatiemiddel.
Kenmerken
Het is onmogelijk om niet te reserveren dat de vorming van chelaten ook tot de eigenschappen van dicarbonzuren behoort. Dit zijn complexe verbindingen bestaande uit cyclische groepen met een complexvormer (centraal ion).
Chelaten worden gebruikt om een grote verscheidenheid aan elementen te scheiden, analytisch te bepalen en te concentreren. En in de landbouw en de geneeskunde worden ze gebruikt om micronutriënten zoals mangaan, ijzer, koper, enz. in voedsel te introduceren.
Wat meer dicarbonzuren vormen cyclische anhydriden - verbindingen R1CO-O-COR2, die acylerende middelen zijn met het vermogen reageren met nucleofielen, elektronenrijke chemicaliën.
En het laatste kenmerk van dicarbonzuren is hun vorming van polymeren (stoffen met een hoog molecuulgewicht). Het treedt op als resultaat van een reactie met andere polyfunctionele verbindingen.
Methoden om te verkrijgen
Er zijn er veel en ze zijn allemaal gericht op de synthese van een bepaald type dicarbonzuur. Maar er zijn enkele veelvoorkomende manieren:
- Oxidatie van ketonen - organische verbindingen met een carbonylgroep=CO.
- Hydrolyse van nitrillen. Dat wil zeggen, de ontleding van organische verbindingen met de formule R-C≡N met water. Nitrillen zijn over het algemeen vaste of vloeibare stoffen met een uitstekende oplosbaarheid.
- Carbonylering van diolen - stoffen met twee hydroxylgroepen. De reactie omvat de introductie van C=O-carbonylgroependoor te reageren met koolmonoxide, een zeer giftig gas dat lichter is dan lucht en geen geur of smaak heeft.
- Oxidatie van diolen.
Elk van deze methoden zal leiden tot de productie van dicarbonzuren. Er zijn er veel in de natuur. Iedereen kent de namen van de meeste van hen, dus het is de moeite waard om er ook kort over te praten.
Soorten zuren
Het eerste dat opv alt is dat ze allemaal twee namen hebben:
- Systematisch. Het wordt gegeven door de naam van het alkaan (acyclische koolwaterstof) met de toevoeging van het achtervoegsel "-diic".
- Trivial. Gegeven door de naam van het natuurlijke product waaruit het zuur is verkregen.
En nu direct over verbindingen. Dus, hier zijn enkele van de meest bekende zuren:
- Oxalic/ethandium. NOOS-COON. Bevat in carambola's, rabarber, zuring. Bestaat ook als calcium- en kaliumoxalaten (zouten en esters).
- Malon/propaandium. NOOS-CH2-COOH. Gevonden in suikerbietensap.
- Amber/Butaan. HOOS-(CH2)2-COOH. Het ziet eruit als kleurloze kristallen, perfect oplosbaar in alcohol en water. Gevonden in barnsteen en in de meeste planten. Zouten en esters van dit type dicarbonzuur worden succinaten genoemd.
- Glutaar/Pentandioïcum. HOOC-(CH2)3-COOH. Verkregen door de oxidatie van een cyclisch keton met salpeterzuur en de deelname van vaniadiumoxide.
- Adipic/Hexandiic. NOOS(CH2)4COOH. te ontvangendoor de oxidatie van cyclohexaan in twee stappen.
Naast het bovenstaande is er ook heptaandizuur, nonaandizuur, decandizuur, undecaandizuur, dodecaandizuur, tridecandizuur, hexadecandizuur, heneicosandizuur en vele andere.
Aromatische dicarbonzuren
Er moeten ook een paar woorden over hen worden gezegd. Ftaalzuren zijn de belangrijkste vertegenwoordiger van deze groep. Ze zijn geen industrieel significant product, maar ze zijn wel interessant. Omdat ze worden gevormd als gevolg van de productie van ftaalzuuranhydride - een stof waarmee kleurstoffen, harsen en sommige componenten van medicijnen worden gesynthetiseerd.
Er is ook teraflinezuur. Het, in wisselwerking met alcoholen, geeft esters - derivaten van oxozuren. Het wordt actief gebruikt in de industrie. Met behulp van teraflinezuur worden verzadigde polyesters verkregen. En ze worden gebruikt bij de productie van voedselcontainers, film voor video, foto, audio-opnames, flessen voor drankjes, enz.
Opgemerkt moet worden aandacht en isoftaal aromatisch zuur. Het wordt gebruikt als een comonomeer - een stof met een laag molecuulgewicht die een polymeer vormt als gevolg van een polymerisatiereactie. Deze eigenschap wordt gebruikt bij de productie van rubber en plastic. Het wordt ook gebruikt om isolatiematerialen te maken.
Toepassing
Een laatste woord hierover. Als we het hebben over het gebruik van dibasische carbonzuren, dan is het vermeldenswaard dat:
- Het zijn grondstoffen, met behulp vandie zuurhalogeniden, ketonen, vinylethers en andere belangrijke organische verbindingen produceren.
- Bepaalde zuren zijn betrokken bij de productie van esters, die verder worden gebruikt in de parfumerie, de textielindustrie en de leerindustrie.
- Sommige ervan zijn te vinden in conserveermiddelen en oplosmiddelen.
- De productie van capron, een synthetische polyamidevezel, is zonder hen onmisbaar.
- Sommige zuren worden ook gebruikt bij de vervaardiging van een thermoplast, polyethyleentereftalaat genaamd.
Dit zijn echter slechts enkele gebieden. Er zijn veel andere gebieden waarop specifieke soorten dibasische zuren worden gebruikt. Oxalic wordt bijvoorbeeld gebruikt als beitsmiddel in de industrie. Of als precipitator voor metaalcoatings. Suberic is betrokken bij de synthese van geneesmiddelen. Azelaic wordt gebruikt om polyesters te maken die worden gebruikt bij de productie van oliebestendige elektrische snoeren, slangen en pijpleidingen. Dus als je erover nadenkt, zijn er maar heel weinig gebieden waar dibasische zuren niet kunnen worden gebruikt.
