Isoftaalzuur wordt veel gebruikt bij de productie van verven en vernissen. Coatingmaterialen met hun inhoud hebben hoge technische kenmerken. De belangrijkste manier om deze stof in de chemische industrie te verkrijgen is de oxidatie van m-xyleen in aanwezigheid van katalysatoren.
Beschrijving
Isoftaalzuur is een organische verbinding die behoort tot de klasse van carbonzuren. Het heeft in zijn samenstelling 2 carboxylgroepen -COOH, dat wil zeggen, het is een dicarbonzuur. Een andere naam voor deze stof is 1,3-benzeendicarbonzuur. De zouten en esters ervan worden isoftalaten genoemd.
Uiterlijk is het een hard, vuurvast wit poeder.
Empirische formule voor isoftaalzuur: C8H6O4. De structuurformule van deze verbinding wordt weergegeven in de onderstaande afbeelding.
Eigenschappen
De belangrijkste eigenschappen van deze stof zijn als volgt:
- molecuulgewicht – 166, 14;
- smeltpunt - 345-348 °C;
- bulkdichtheid – 0,8 g/ml;
- aërosol vlampunt - 700 °С;
- oplosbaarheid: goed in water en waterige alkali-oplossingen, slecht in koude CH₃COOH, methanol, propanol en lagere alcoholen.
Isoftaalzuur irriteert de menselijke huid bij contact, dus veiligheidsmaatregelen moeten in acht worden genomen bij het werken ermee.
Interactie met andere verbindingen:
- vormt zouten bij reactie met alkaliën;
- bij verhitting met alcoholen worden esters verkregen;
- in reactie met thionylchloride, koolzuurdichloride en acetylchloride bij verhitting tot 130 oC isoftaalzuur verandert in isoftaloylchloride;
- in azijnzuur bij kamertemperatuur wordt het gereduceerd door waterstof tot C6H10(COOH)2 (cis-hexahydroisoftaalzuur);
- genitreerd met salpeterzuur bij 30 °C (4 en 5-nitroderivaten worden verkregen) en gesulfoneerd met rokend zwavelzuur bij 200 °C.
Productie van isoftaalzuur
De synthese van deze verbinding in de chemische industrie wordt op verschillende manieren uitgevoerd:
- Bij de oxidatieve reactie van metaxyleen met lucht met azijnzuur. Het proces vindt plaats bij een temperatuur van 100-150 °C en bij een druk van 14-27 atmosfeer. Kob altzouten en aceetaldehyde worden gebruikt als katalysatoren.
- Bij het oxideren van meta-xyleen of m-toluïnezuur, verwarmd tot 200 °C, bij een druk van 40 atm. en in aanwezigheid van geconcentreerd salpeterzuur.
- In de oxidatieve reactie van C12H18 (1,3-diisopropylbenzeen) met lucht. Reactietemperatuur 120-220°С, katalysatoren - zouten van kob alt en mangaan.
- Tijdens het afsplitsen van de carboxylgroep van trimellietzuur in een waterige oplossing van natriumhydroxyl. De reactietemperatuur is 250 °С.
Het resulterende product wordt gezuiverd door kristallisatie uit azijnzuur of uit een waterige oplossing van ethanol (in laboratoriumomstandigheden). Aangezien de productie van C8H6O4 plaatsvindt in corrosieve omgevingen, is industriële apparatuur gemaakt van chemisch bestendig materiaal - titanium.
Toepassing
Isoftaalzuur wordt voornamelijk gebruikt voor de vervaardiging van verfcoatings (polyurethaan, poeder, alkyd), evenals polyesterharsen. Andere toepassingen zijn de productie van materialen zoals:
- thermoplastische polymeren;
- gelcoats - gelachtige decoratieve en beschermende coatings;
- polyesterharsen op waterbasis;
- polyesters voor GVK;
- melamine moffellak;
- fabricage van plastic flessen en rubber (als comonomeer).
Isoftaalzuurverven hebben hoge prestaties:
- goede weersbestendigheid;
- hardheid;
- weerstand tegen hoge temperaturen, hoge thermische vervormingslimiet;
- corrosief en chemischduurzaamheid;
- vlekbestendig.
Emaille worden gebruikt in de volgende industrieën:
- automobielindustrie;
- afdrukken;
- bouwmaterialen;
- meubelproductie;
- productie van tuingereedschap;
- productie van automaten en andere.
