Aromatische aminozuren zijn organische verbindingen die een carboxylgroep, een benzeenring, een aminogroep bevatten. De aanwezigheid van verschillende functionele groepen verklaart de dubbele eigenschappen van deze organische stoffen.
In de natuur zijn
Aromatische aminozuren maken deel uit van de weefsels en cellen van levende organismen. Ondanks de diversiteit aan vertegenwoordigers van deze klasse, zijn slechts 20 aminozuren monomeren voor het bouwen van eiwitten en peptiden. Benzoëzuur, zoals gevonden in veenbessen, heeft uitstekende antioxiderende eigenschappen.
Veel micro-organismen en planten zijn in staat om zelfstandig enkele van de aromatische aminozuren te synthetiseren die nodig zijn voor volledig functioneren.
Ze nemen actief deel aan het koolhydraat- en eiwitmetabolisme, maken deel uit van nucleïnezuren,vitamines, hormonen, pigmenten, alkaloïden, antibiotica, toxines. Sommige bemiddelen de overdracht van zenuwimpulsen.
Classificatie
Er is een verdeling van vertegenwoordigers van deze klasse van organische zuurstofbevattende verbindingen volgens structurele kenmerken.
Rekening houdend met de locatie van de functionele amino- en carboxylgroepen, zijn ze geïsoleerd
α-, β-, γ-, δ-, ε- zuren.
Volgens het aantal groepen worden basische, neutrale, zure stoffen onderscheiden.
Afhankelijk van de structuur van de koolwaterstofradicaal worden aromatische aminozuren, alifatische, heterocyclische, zwavelhoudende stoffen geïsoleerd.
Belangrijke informatie
Om deze organische verbindingen een naam te geven, wordt systematische nomenclatuur gebruikt. Aromatische aminozuren zijn derivaten van benzeen, in de zijketen waarvan één of meer carboxyl(zuur)groepen voorkomen. De eenvoudigste vertegenwoordiger van deze klasse is benzoëzuur. De introductie van een hydroxylgroep in de zijketen leidt tot de vorming van salicylzuur.
Derivaten van aromatische aminozuren - esters en amiden - worden gebruikt in de chemische industrie.
Historische opmerking over benzoëzuur
Benzoïnezuur is al sinds de oudheid bekend bij de mensheid. In de zestiende eeuw werd het geïsoleerd door sublimatie uit hars. In de 19e eeuw bestudeerden Duitse chemici de chemische eigenschappen van deze verbinding, vergeleken met hippuriczuur. Vanwege zijn antischimmel- en antimicrobiële activiteit is benzoëzuur gebruikt als conserveermiddel voor levensmiddelen in het voedselproductieproces. Het wordt op productetiketten aangegeven als additief E 210.
Fysische en chemische eigenschappen
Benzoëzuur lijkt qua uiterlijk op langwerpige dunne witte naalden met een specifieke glans. Het is zeer goed oplosbaar in verschillende media: alcoholen, vetten, water. Het smeltpunt van dit aromatische aminozuur is 122 graden Celsius. Het gaat van vast naar gas.
In grote volumes wordt benzoëzuur geproduceerd door de oxidatie van tolueen (methylbenzeen).
Het is een natuurlijke verbinding, zoals het wordt aangetroffen in sommige bessen: bosbessen, bosbessen, veenbessen. Bovendien wordt benzoëzuur gevormd in dergelijke gefermenteerde melkproducten zoals yoghurt, gestremde melk. De verbinding is niet giftig en niet gevaarlijk voor de mens als het in kleine hoeveelheden wordt geconsumeerd.
Chemische eigenschappen
Kwalitatieve reactie voor aromatische aminozuren - elektrofiele substitutie in de aromatische ring (nitratie met geconcentreerd salpeterzuur). De xantoproteïnereactie wordt gebruikt om de volgende aromatische zuren te detecteren: tyrosine, fenylalanine, tryptofaan, histidine. Het proces gaat gepaard met de vorming van een heldergeel product.
Een andere kwalitatieve reactie voor aromatische aminozuren is ninhydrine, dat wordt gebruikt tijdenskwantitatieve en kwalitatieve bepaling van niet alleen aminozuren, maar ook aminen. Wanneer ninhydrine wordt verwarmd in een alkalische oplossing met verbindingen waarin primaire aminogroepen aanwezig zijn, wordt een blauwviolet product verkregen.
Deze chemische reactie wordt ook gebruikt om secundaire aminogroepen in aromatische zuren te identificeren: hydroxyproline en proline. Hun aanwezigheid kan worden beoordeeld aan de hand van de vorming van een stabiel heldergeel product. Bij het uitvoeren van moderne chemische analyse van aromatische aminozuren, is het de ninhydrinereactie die wordt gebruikt.
Met de papierchromatografiemethode is het mogelijk om elk aminozuur in het ingenomen mengsel te detecteren in een hoeveelheid van twee tot vijf microgram.
Toepassing
Voedselconserveringsmiddel E 210 (benzoëzuur) wordt gebruikt in de zoetwaren-, brouwerij- en bakindustrie. Hier is een lijst van producten waarvan de productie onlosmakelijk verbonden is met het gebruik van benzoëzuur: ijs, groenten in blik, bier, likeuren, suikervervangers, gepekelde en gezouten vis, kauwgom, boter, margarine.
Niet zonder dit aromatische zuur en de vervaardiging van sommige cosmetica. Vaak wordt het toegevoegd aan medicijnen, bijvoorbeeld aan antiseptische zalven. Apothekers wenden zich tot benzoëzuur vanwege de conserverende eigenschappen.
Deze organische verbinding is goed bestand tegen een verscheidenheid aan schimmels, microben en eenvoudige parasieten. Dat is de reden waarom benzoëzuurtoegevoegd aan kinderhoestsiropen. Het heeft een slijmoplossend effect, verzacht sputum, verwijdert het uit de bronchiën. Zeer effectieve medische oplossingen bedoeld voor voetbaden, die benzoëzuur bevatten.
Organische verbinding helpt overmatig zweten van de voeten te elimineren. Benzoëzuur wordt beschouwd als een effectieve remedie voor het bestrijden van huidlaesies door schimmels. In de chemische industrie wordt benzoëzuur gebruikt als het belangrijkste reagens bij de vervaardiging van veel organische verbindingen.
Wanneer het het menselijk lichaam binnenkomt, gaat benzoëzuur een chemische interactie aan met eiwitmoleculen.
Het wordt omgezet in hippuurzuur, waarna het via de urine door het lichaam wordt uitgescheiden.
