De eenvoudigste verbindingen die in cursussen organische chemie worden bestudeerd, zijn verzadigde koolwaterstoffen of paraffinen, ook wel alkanen genoemd. Hun kwalitatieve samenstelling wordt weergegeven door atomen van slechts twee elementen: koolstof en waterstof. Moleculen van verbindingen bevatten slechts één type chemische binding - enkelvoudig of eenvoudig. In ons artikel zullen we de structuur bestuderen, evenals methoden voor het verkrijgen en eigenschappen van alkanen.
Vertegenwoordigers van de serie en hun namen
De eerste verbinding van de paraffineklasse is methaan. De moleculaire formule is CH4, het komt overeen met de algemene formule van stoffen, die als volgt is: C H2 +2. De eerste vier alkanen hebben individuele namen, zoals methaan, ethaan. Vanaf de vijfde verbinding is de nomenclatuur opgebouwd met Griekse cijfers. Een stof met vijf koolstofatomen in het molecuul C5H12 wordt bijvoorbeeld pentaan genoemd (van het Griekse woord "penta" - vijf). Volgens de rationele nomenclatuur, alkanen,de chemische eigenschappen en productie die we bestuderen, kunnen worden weergegeven in de vorm van stoffen - derivaten van methaan. In zijn molecuul zijn een of meer waterstofatomen vervangen door koolwaterstofradicalen. Volgens de systematische nomenclatuur moet je de langste keten van koolstofatomen kiezen, die genummerd zijn vanaf het uiteinde waar de radicalen het dichtst bij zijn. Vervolgens wordt het aantal koolstofatomen dat door een sigma-binding aan het radicaaldeeltje is gebonden bepaald, en het radicaal wordt verfijnd door de naam van het alkaan zelf eraan toe te voegen, bijvoorbeeld 3-methylbutaan.
Productie van alkanen
De belangrijkste en meest voorkomende bron van paraffineproductie zijn mineralen: aardgas en olie. In moerasgas zijn sporen van methaan samen met waterstof en stikstof te vinden. Vaste alkanen met een groot aantal koolstofatomen in het molecuul zijn aanwezig in ozoceriet. Dit is een bergwas met een hele reeks unieke eigenschappen, waarvan de afzettingen bijvoorbeeld in West-Oekraïne worden ontwikkeld. Er zijn ook een aantal synthetische methoden voor de extractie van verzadigde koolwaterstoffen, met name door de reductiereactie. In de industrie kunnen verschillende methoden worden onderscheiden voor de productie van alkanen met behulp van redoxreacties, bijvoorbeeld tussen halogeenalkylen en waterstofjodide of natriumamalgaam. Eenvoudiger is de reductie van alkenen, alkynen of alkadiënen met waterstof in aanwezigheid van een nikkelkatalysator. Het reactieproduct zal de overeenkomstige paraffine zijn. Het proces kan worden uitgedrukt door de volgende vergelijking:reacties:
CH2 =CH2 + H2=H 3C-CH3 (ethaan)
Alkalisch smelten van zouten van carbonzuren
Als je natriumzout CH3COONa of andere stoffen van deze klasse, waaronder actieve metaalatomen, verwarmt met natriumhydroxide of natronkalk, kun je verzadigde koolwaterstoffen krijgen. Het eerste type reactie wordt vaker gebruikt in het laboratorium, het tweede wordt gebruikt om de structuur van het carbonzuur dat deel uitmaakt van het zout nauwkeurig te analyseren. Met deze methode om alkanen te verkrijgen, kunt u de splitsing van de koolstofketen van het reagens en de afname van het aantal koolstofatomen erin observeren.
Wurtz-reactie
Stoffen die derivaten zijn van paraffine, waarin waterstofatomen zijn vervangen door deeltjes van chloor, broom of jodium, kunnen interageren met fijn gedispergeerd metallisch natrium. De algemene reactievergelijking zal zijn:
2RHal + 2Na → R-R + 2NaHal, Dit proces werd in 1870 ontdekt door de Franse chemicus F. Würz. Later verduidelijkte P. P. Sharygin het mechanisme dat leidde tot de productie van een alkaan. Het bleek dat het halogeenatoom eerst wordt vervangen door een metaal. Vervolgens interageert de resulterende organosodiumsubstantie met een ander haloalkaanmolecuul. Deze reactie heeft toepassing gevonden in de technologie van de synthese van hogere paraffinen.
Eigenschappen van verzadigde koolwaterstoffen
Het fysieke kenmerk van elke klasse van organische verbindingen wordt bepaaldeigenschappen die van nature veranderen en afhankelijk zijn van de structuur van de moleculen van stoffen. Dus de eerste vier homologen van alkanen, waarvan we de reacties eerder hebben bekeken, zijn gassen. Paraffinen die in hun samenstelling 5 tot 14 koolstofatomen bevatten, komen voor in de vloeibare fase, terwijl de overige alkanen vaste verbindingen zijn. Gasvormige en vaste stoffen zijn geurloos, vloeibare paraffines ruiken naar kerosine of benzine. De belangrijkste chemische eigenschappen van stoffen zijn bijvoorbeeld harde oxidatie - verbranding, waardoor een grote hoeveelheid warmte vrijkomt:
CH4 + 2O2=CO2 + 2H 2O
Bedenk dat methaan het hoofdbestanddeel is van de belangrijkste brandstof - aardgas.
Vervangingsreacties
Halogenering door middel van het mechanisme van vrije radicalen is een ander kenmerk van alkanen. Het verwijst naar substitutiereacties en leidt tot de vorming van verbindingen - halogeenderivaten van paraffinen:
C5H12+Cl2=HCl + C5 H11Cl (chloorpentaan).
Nitratie is de interactie van alkanen met verdund nitraatzuur in aanwezigheid van een katalysator en onder druk, ontdekt in 1889 door N. M. Konovalov. Paraffine-nitroverbindingen hebben een breed scala aan toepassingen als grondstof voor de productie van raketbrandstof, explosieven en voor de extractie van carbonzuren en aminen.
Oxidatie van hogere leden van de homologe reeks alkanen in aanwezigheid van een katalysator leidt tot de productie van alcoholen en carbonzurenzuren die worden gebruikt om weekmakers te synthetiseren die worden gebruikt bij de vervaardiging van kunststoffen en wasmiddelen.
In ons artikel hebben we de eigenschappen van verzadigde koolwaterstoffen onderzocht en onderzocht hoe ze te verkrijgen.
