Het zou nuttig zijn om te beginnen met de definitie van alkanen. Dit zijn verzadigde of verzadigde koolwaterstoffen, paraffinen. Je kunt ook zeggen dat dit koolstoffen zijn waarin de verbinding van C-atomen wordt uitgevoerd door middel van eenvoudige bindingen. De algemene formule is: CnH₂n+ 2.
Het is bekend dat de verhouding van het aantal H- en C-atomen in hun moleculen maximaal is in vergelijking met andere klassen. Vanwege het feit dat alle valenties worden ingenomen door C of H, worden de chemische eigenschappen van alkanen niet duidelijk genoeg uitgedrukt, daarom is hun tweede naam de uitdrukking verzadigde of verzadigde koolwaterstoffen.
Er is ook een oudere naam die het beste hun relatieve chemische inertie weerspiegelt - paraffines, wat in vertaling "geen affiniteit" betekent.
Dus het onderwerp van ons gesprek van vandaag: "Alkanen: homologe reeksen, nomenclatuur, structuur, isomerie." Gegevens met betrekking tot hun fysieke eigenschappen zullen ook worden gepresenteerd.
Alkanen: structuur, nomenclatuur
In hen bevinden de C-atomen zich in een staat van sp3-hybridisatie. Betrefteen alkaanmolecuul kan worden gedemonstreerd als een set van C-tetraëdrische structuren die niet alleen aan elkaar zijn gekoppeld, maar ook aan H.
Er zijn sterke s-bindingen met een zeer lage polariteit tussen C- en H-atomen. Atomen daarentegen roteren altijd rond eenvoudige bindingen, daarom nemen alkaanmoleculen verschillende vormen aan, en de bindingslengte en de hoek daartussen zijn constante waarden. Vormen die in elkaar veranderen door de rotatie van het molecuul rond de σ-bindingen worden de conformaties genoemd.
Tijdens het losraken van het H-atoom van het betreffende molecuul, worden 1-waardige deeltjes gevormd, koolwaterstofradicalen genoemd. Ze verschijnen als gevolg van verbindingen van niet alleen organische stoffen, maar ook anorganische. Als je 2 waterstofatomen aftrekt van een verzadigde koolwaterstofmolecuul, krijg je 2-waardige radicalen.
De nomenclatuur van alkanen kan dus zijn:
- radiaal (oude versie);
- substitutief (internationaal, systematisch). Het werd voorgesteld door IUPAC.
Kenmerken van de radiale nomenclatuur
In het eerste geval wordt de nomenclatuur van alkanen gekenmerkt door het volgende:
- Beschouwing van koolwaterstoffen als derivaten van methaan, waarbij 1 of meer H-atomen zijn vervangen door radicalen.
- Hoge mate van gemak bij niet al te complexe verbindingen.
Kenmerken van vervangende nomenclatuur
De vervangende nomenclatuur van alkanen heeftde volgende kenmerken:
- De basis voor de naam is 1 koolstofketen, de rest van de moleculaire fragmenten worden beschouwd als substituenten.
- Als er meerdere identieke radicalen zijn, wordt een getal voor hun naam aangegeven (strikt in woorden) en worden de radicale getallen gescheiden door komma's.
Chemie: alkaan nomenclatuur
Voor het gemak wordt de informatie gepresenteerd in de vorm van een tabel.
| Naam van de stof | Basisnaam (root) | Moleculaire formule | Naam van koolstofsubstituent | Koolstofsubstituent formule |
| Methaan | Met- | CH₄ | Methyl | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Ethyl | C₂H₅ |
| Propaan | Prop- | C₃H₈ | Boor | C₃H₇ |
| Bhutan | Maar- | C₄H₁₀ | Butyl | C₄H₉ |
| Pentaan | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Hexaan | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptaan | Hept- | C₇H₁₆ | Heptyl | C₇H₁₅ |
| Octane | okt- | C₈H₁₈ | Octyl | C₈H₁₇ |
| Nonan | Niet- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dean | dec- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
De bovenstaande nomenclatuur van alkanen omvat namen die zich historisch hebben ontwikkeld (de eerste 4 leden van de reeks verzadigde koolwaterstoffen).
De namen van ongevouwen alkanen met 5 of meer C-atomen zijn afgeleid van Griekse cijfers die het gegeven aantal C-atomen weergeven. Het achtervoegsel -an geeft dus aan dat de stof afkomstig is uit een reeks verzadigde verbindingen.
Bij het benoemen van ongevouwen alkanen, wordt degene die het maximale aantal C-atomen bevat gekozen als de hoofdketen. Het is genummerd zodat de substituenten het kleinste aantal hebben. In het geval van twee of meer ketens van dezelfde lengte, is de hoofdketen degene die het grootste aantal substituenten bevat.
Alkanen isomerie
Methaan CH₄ fungeert als de koolwaterstof-voorouder van hun reeks. Bij elke volgende vertegenwoordiger van de methaanreeks is er een verschil met de vorige in de methyleengroep - CH₂. Dit patroontraceerbaar door de alkaanreeks.
De Duitse wetenschapper Schiel deed een voorstel om deze reeks homologisch te noemen. Vertaald uit het Grieks betekent "vergelijkbaar, vergelijkbaar."
Een homologe reeks is dus een reeks verwante organische verbindingen die hetzelfde type structuur hebben met vergelijkbare chemische eigenschappen. Homologen zijn leden van een bepaalde reeks. Het homologe verschil is de methyleengroep waarmee 2 aangrenzende homologen verschillen.
Zoals eerder vermeld, kan de samenstelling van elke verzadigde koolwaterstof worden uitgedrukt met de algemene formule CnH₂n + 2. Het volgende lid van de homologe reeks na methaan is dus ethaan - C₂H₆. Om de structuur van methaan af te leiden, is het noodzakelijk om 1 H-atoom te vervangen door CH₃ (figuur hieronder).
De structuur van elke opeenvolgende homoloog kan op dezelfde manier worden afgeleid van de vorige. Als gevolg hiervan wordt propaan gevormd uit ethaan - C₃H₈.
Wat zijn isomeren?
Dit zijn stoffen met een identieke kwalitatieve en kwantitatieve moleculaire samenstelling (identieke molecuulformule), maar een verschillende chemische structuur en ook verschillende chemische eigenschappen.
De bovenstaande koolwaterstoffen verschillen in een parameter als het kookpunt: -0,5° - butaan, -10° - isobutaan. Dit type isomerie wordt koolstofskelet isomerie genoemd, het behoort tot het structurele type.
Het aantal structurele isomeren groeit snel met de toename van het aantal koolstofatomen. Dus C₁₀H₂₂ komt overeen met 75 isomeren (exclusiefruimtelijk), en voor C₁₅H₃₂ zijn al 4347 isomeren bekend, voor C₂₀H₄₂ - 366 319.
Het is dus al duidelijk geworden wat alkanen, homologe reeksen, isomerie, nomenclatuur zijn. Nu is het tijd om verder te gaan met de IUPAC-naamgevingsconventies.
IUPAC-nomenclatuur: naamgevingsregels
Ten eerste is het nodig om in de koolwaterstofstructuur de koolstofketen te vinden die het langst is en het maximale aantal substituenten bevat. Vervolgens moet je de C-atomen van de keten nummeren, beginnend bij het uiteinde waar de substituent het dichtst bij is.
Ten tweede is de base de naam van een verzadigde koolwaterstof met rechte keten, die overeenkomt met de belangrijkste keten door het aantal C-atomen.
Ten derde is het noodzakelijk om de nummers van de locants aan te geven waar de substituenten zich voor de base bevinden. Ze worden gevolgd door de namen van de vervangers met een koppelteken.
Ten vierde, als er identieke substituenten zijn bij verschillende C-atomen, worden de plaatsbepalingen gecombineerd en verschijnt er een vermenigvuldigingsprefix voor de naam: di - voor twee identieke substituenten, drie - voor drie, tetra - vier, penta - voor vijf en etc. Cijfers moeten van elkaar worden gescheiden door een komma en van woorden door een koppelteken.
Als hetzelfde C-atoom twee substituenten tegelijk bevat, wordt de plaatsbepaling ook twee keer geschreven.
Volgens deze regels wordt de internationale nomenclatuur van alkanen gevormd.
Newman-projecties
Deze Amerikaanse wetenschappervoorgesteld voor de grafische demonstratie van conformaties speciale projectieformules - Newman-projecties. Ze komen overeen met formulieren A en B en worden weergegeven in de onderstaande afbeelding.
In het eerste geval is dit een A-afgeschermde conformatie en in het tweede geval is het B-geremd. In de A-positie bevinden de H-atomen zich op de minimale afstand van elkaar. Deze vorm komt overeen met de grootste waarde van energie, vanwege het feit dat de afstoting ertussen de grootste is. Dit is een energetisch ongunstige toestand, waardoor het molecuul de neiging heeft om het te verlaten en naar een meer stabiele positie B te gaan. Hier staan de H-atomen zo ver mogelijk uit elkaar. Het energieverschil tussen deze posities is dus 12 kJ / mol, waardoor de vrije rotatie rond de as in het ethaanmolecuul, dat de methylgroepen verbindt, ongelijk is. Na in een energetisch gunstige positie te zijn gekomen, blijft het molecuul daar hangen, met andere woorden "vertraagt". Daarom wordt het geremd genoemd. Het resultaat - 10.000 moleculen ethaan bevinden zich in een gehinderde vorm van conformatie bij kamertemperatuur. Slechts één heeft een andere vorm - verduisterd.
Verzadigde koolwaterstoffen verkrijgen
Uit het artikel is al bekend geworden dat dit alkanen zijn (hun structuur, nomenclatuur zijn eerder in detail beschreven). Het zou nuttig zijn om na te denken over hoe u deze kunt verkrijgen. Ze worden uitgestoten door natuurlijke bronnen als olie, aardgas, bijbehorend gas en steenkool. Er worden ook synthetische methoden gebruikt. Bijvoorbeeld H₂ 2H₂:
- Het proces van hydrogenering van onverzadigde koolwaterstoffen:CnH₂n (alkenen)→ CnH₂n+2 (alkanen)← CnH₂n-2 (alkynen).
- Van een mengsel van monoxide C en H - synthesegas: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Van carbonzuren (hun zouten): elektrolyse aan de anode, aan de kathode:
- Kolbe elektrolyse: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Dumas-reactie (alkalilegering): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Oliekraken: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Vergassing van brandstof (vast): C+2H₂→CH₄.
- Synthese van complexe alkanen (halogeenderivaten) met minder C-atomen: 2CH₃Cl (chloormethaan) +2Na →CH₃- CH₃ (ethaan) +2NaCl.
- Waterafbraak van methaniden (metaalcarbiden): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Fysische eigenschappen van verzadigde koolwaterstoffen
Voor het gemak zijn de gegevens gegroepeerd in een tabel.
| Formule | Alkaan | Smeltpunt in °С | Kookpunt in °С | Dichtheid, g/ml |
| CH₄ | Methaan | -183 | -162 | 0, 415 bij t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 bij t=-100°C |
| C₃H₈ | Propaan | -188 | -42 | 0, 583 bij t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhutan | -139 | -0, 5 | 0, 579 bij t=0°C |
| 2-Methylpropaan | - 160 | - 12 | 0, 557 bij t=-25°C | |
| 2, 2-Dimethylpropaan | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentaan | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Methylbutaan | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-hexaan | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Methylpentaan | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptaan | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-Octane | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Tetra-methylbutaan | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-Trimethylpentaan | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecaan | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecaan | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradecaan | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-pentadecaan | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Hexadecaan | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 bij 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 bij 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 bij 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-hexacontaan | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Hectaan | 115 |
Conclusie
Het artikel ging in op een concept als alkanen (structuur, nomenclatuur, isomerie, homologe reeksen, enz.). Er wordt een beetje verteld over de kenmerken van de radiale en substitutienomenclatuur. Methoden voor het verkrijgen van alkanen worden beschreven.
Bovendien wordt de volledige nomenclatuur van alkanen in detail vermeld in het artikel (de test kan helpen om de ontvangen informatie te assimileren).
