Organische stoffen nemen een belangrijke plaats in ons leven in. Ze zijn het hoofdbestanddeel van de polymeren die ons overal omringen: dit zijn plastic zakken en rubber, evenals vele andere materialen. Polypropyleen is niet de laatste stap in deze reeks. Het wordt ook gevonden in verschillende materialen en wordt gebruikt in een aantal industrieën, zoals de bouw, huishoudelijk gebruik als materiaal voor plastic bekers en andere kleine (maar niet industriële) behoeften. Voordat we het hebben over een proces als de hydratatie van propyleen (waardoor we trouwens isopropylalcohol kunnen krijgen), gaan we naar de geschiedenis van de ontdekking van deze stof die nodig is voor de industrie.
Geschiedenis
Als zodanig heeft propyleen geen openingsdatum. Het polymeer - polypropyleen - werd echter in 1936 ontdekt door de beroemde Duitse chemicus Otto Bayer. Natuurlijk was het theoretisch bekend hoe aan dergelijk belangrijk materiaal kon komen, maar in de praktijk was het niet mogelijk om dit te doen. Dit was pas mogelijk in het midden van de twintigste eeuw, toen de Duitse en Italiaanse chemici Ziegler en Natt een katalysator ontdekten voor de polymerisatie van onverzadigde koolwaterstoffen (met een of meer meervoudige bindingen), dielater noemden ze het de Ziegler-Natta-katalysator. Tot dat moment was het absoluut onmogelijk om de polymerisatiereactie van dergelijke stoffen te laten verlopen. Er waren polycondensatiereacties bekend waarbij, zonder de inwerking van een katalysator, stoffen werden gecombineerd tot een polymeerketen, waarbij bijproducten werden gevormd. Maar het was niet mogelijk om dit te doen met onverzadigde koolwaterstoffen.
Een ander belangrijk proces dat met deze stof verband houdt, was de hydratatie ervan. Propyleen was in de jaren van het begin van het gebruik vrij veel. En dit alles is te danken aan de methoden voor het terugwinnen van propeen die zijn uitgevonden door verschillende olie- en gasverwerkingsbedrijven (dit wordt soms ook de beschreven stof genoemd). Toen olie werd gekraakt, was het een bijproduct, en toen bleek dat zijn derivaat, isopropylalcohol, de basis is voor de synthese van vele stoffen die nuttig zijn voor de mensheid, patenteerden veel bedrijven, zoals BASF, hun methode om het te produceren en begon deze verbinding massaal te verhandelen. Propyleenhydratatie werd uitgeprobeerd en toegepast vóór de polymerisatie, daarom begon men aceton, waterstofperoxide en isopropylamine te produceren vóór polypropyleen.
Het proces van het scheiden van propeen van olie is erg interessant. Tot hem wenden we ons nu.
Scheiding van propyleen
In feite is de belangrijkste methode in theoretische zin slechts één proces: de pyrolyse van olie en bijbehorende gassen. Maar technologische implementaties zijn slechts een zee. Het feit is dat elk bedrijf ernaar streeft om een unieke manier te vinden en deze te beschermen.patent, en andere dergelijke bedrijven zoeken ook naar hun eigen manieren om propeen nog steeds als grondstof te produceren en te verkopen of er verschillende producten van te maken.
Pyrolyse ("pyro" - vuur, "lyse" - vernietiging) is een chemisch proces waarbij een complex en groot molecuul onder invloed van hoge temperatuur en een katalysator in kleinere wordt afgebroken. Olie is, zoals u weet, een mengsel van koolwaterstoffen en bestaat uit lichte, middelzware en zware fracties. Van de eerste, het laagste molecuulgewicht, worden propeen en ethaan verkregen tijdens pyrolyse. Dit proces wordt uitgevoerd in speciale ovens. Voor de meest geavanceerde productiebedrijven is dit proces technologisch anders: sommigen gebruiken zand als warmtedrager, anderen gebruiken kwarts, anderen gebruiken cokes; je kunt ovens ook indelen op basis van hun structuur: er zijn buisvormige en conventionele, zoals ze worden genoemd, reactoren.
Maar het pyrolyseproces maakt het mogelijk om onvoldoende zuiver propeen te verkrijgen, omdat daar bovendien een groot aantal koolwaterstoffen wordt gevormd, die vervolgens op nogal energieverslindende manieren moeten worden gescheiden. Daarom wordt, om een zuiverdere stof te verkrijgen voor daaropvolgende hydratatie, ook dehydrogenering van alkanen gebruikt: in ons geval propaan. Net als polymerisatie gebeurt het bovenstaande proces niet zomaar. De splitsing van waterstof uit een molecuul van een verzadigde koolwaterstof vindt plaats onder invloed van katalysatoren: driewaardig chroomoxide en aluminiumoxide.
Nou, laten we, voordat we verder gaan met het verhaal over hoe het hydratatieproces plaatsvindt, kijken naar de structuur van onze onverzadigde koolwaterstof.
Kenmerken van de structuur van propyleen
Propeen zelf is slechts het tweede lid van de alkeenreeks (koolwaterstoffen met één dubbele binding). In termen van lichtheid is het de tweede alleen voor ethyleen (waarvan, zoals je zou kunnen raden, polyethyleen wordt gemaakt - het meest massieve polymeer ter wereld). In zijn normale toestand is propeen een gas, net als zijn "familielid" uit de alkaanfamilie, propaan.
Maar het essentiële verschil tussen propaan en propeen is dat de laatste een dubbele binding heeft in zijn samenstelling, wat zijn chemische eigenschappen radicaal verandert. Hiermee kun je andere stoffen aan een onverzadigde koolwaterstofmolecuul hechten, wat resulteert in verbindingen met totaal andere eigenschappen, die vaak erg belangrijk zijn voor de industrie en het dagelijks leven.
Het is tijd om te praten over de reactietheorie, die in feite het onderwerp van dit artikel is. In het volgende gedeelte leer je dat de hydratatie van propyleen een van de industrieel meest belangrijke producten produceert, en hoe deze reactie plaatsvindt en wat de nuances zijn.
Hydratatietheorie
Laten we eerst kijken naar een meer algemeen proces - solvatatie - dat ook de hierboven beschreven reactie omvat. Dit is een chemische transformatie, die bestaat uit de toevoeging van oplosmiddelmoleculen aan opgeloste moleculen. Tegelijkertijd kunnen ze nieuwe moleculen vormen, of de zogenaamde solvaten, deeltjes die bestaan uit moleculen van een opgeloste stof en een oplosmiddel die door elektrostatische interactie met elkaar zijn verbonden. We zijn alleen geïnteresseerdde eerste soort stoffen, omdat tijdens de hydratatie van propyleen vooral zo'n product ontstaat.
Bij oplossen op de hierboven beschreven manier, worden de oplosmiddelmoleculen aan de opgeloste stof gehecht, een nieuwe verbinding wordt verkregen. In de organische chemie vormt hydratatie voornamelijk alcoholen, ketonen en aldehyden, maar er zijn een paar andere gevallen, zoals de vorming van glycolen, maar we zullen ze niet bespreken. In feite is dit proces heel eenvoudig, maar tegelijkertijd behoorlijk gecompliceerd.
Hydratatiemechanisme
Dubbele binding, zoals je weet, bestaat uit twee soorten verbindingen van atomen: pi- en sigma-bindingen. De pi-binding is altijd de eerste die breekt tijdens de hydratatiereactie, omdat deze minder sterk is (hij heeft een lagere bindingsenergie). Wanneer het breekt, worden twee lege orbitalen gevormd bij twee aangrenzende koolstofatomen, die nieuwe bindingen kunnen vormen. Een watermolecuul dat in oplossing bestaat in de vorm van twee deeltjes: een hydroxide-ion en een proton, kan zich verbinden langs een verbroken dubbele binding. In dit geval is het hydroxide-ion gehecht aan het centrale koolstofatoom en het proton - aan het tweede uiterste. Zo wordt tijdens de hydratatie van propyleen voornamelijk propanol 1 of isopropylalcohol gevormd. Dit is een zeer belangrijke stof, want wanneer het wordt geoxideerd, kan aceton worden verkregen, dat in onze wereld veel wordt gebruikt. We zeiden dat het voornamelijk wordt gevormd, maar dit is niet helemaal waar. Ik moet dit zeggen: het enige product dat wordt gevormd tijdens de hydratatie van propyleen, en dit is isopropylalcohol.
Dit zijn natuurlijk alle subtiliteiten. In feite kan alles veel gemakkelijker worden beschreven. En nu zullen we ontdekken hoe een proces als propyleenhydratatie wordt vastgelegd in de schoolcursus.
Reactie: hoe het gebeurt
In de scheikunde wordt alles meestal eenvoudig aangegeven: met behulp van reactievergelijkingen. Op deze manier kan de chemische transformatie van de stof in kwestie dus worden beschreven. De hydratatie van propyleen, waarvan de reactievergelijking heel eenvoudig is, verloopt in twee fasen. Eerst wordt de pi-binding, die deel uitmaakt van het dubbel, verbroken. Dan nadert een watermolecuul in de vorm van twee deeltjes, een hydroxide-anion en een waterstofkation, het propyleenmolecuul, dat momenteel twee lege plaatsen heeft voor de vorming van bindingen. Het hydroxide-ion vormt een binding met respectievelijk het minder gehydrogeneerde koolstofatoom (dat wil zeggen met het koolstofatoom waaraan minder waterstofatomen zijn gehecht) en het proton met het resterende uiterste. Zo wordt één enkel product verkregen: de verzadigde eenwaardige alcohol isopropanol.
Hoe een reactie opnemen?
Nu zullen we leren hoe we in chemische taal een reactie kunnen opschrijven die een proces weerspiegelt zoals de hydratatie van propyleen. De formule die we nodig hebben is: CH2 =CH - CH3. Dit is de formule van de oorspronkelijke stof - propeen. Zoals je kunt zien, heeft het een dubbele binding, gemarkeerd met "=", en dit is waar water wordt toegevoegd wanneer het propyleen gehydrateerd is. De reactievergelijking kan als volgt worden geschreven: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. De hydroxylgroep tussen haakjes betekent:dat dit deel niet in het vlak van de formule ligt, maar eronder of erboven. Hier kunnen we de hoeken tussen de drie groepen die zich uitstrekken vanaf het middelste koolstofatoom niet laten zien, maar laten we zeggen dat ze ongeveer gelijk zijn aan elkaar en 120 graden vormen.
Waar is het van toepassing?
We hebben al gezegd dat de stof die tijdens de reactie wordt verkregen, actief wordt gebruikt voor de synthese van andere vitale stoffen. Het lijkt qua structuur sterk op aceton, waarvan het alleen verschilt doordat er in plaats van een hydroxogroep een ketogroep is (dat wil zeggen, een zuurstofatoom dat door een dubbele binding aan een stikstofatoom is verbonden). Zoals u weet, wordt aceton zelf gebruikt in oplosmiddelen en vernissen, maar daarnaast wordt het gebruikt als reagens voor de verdere synthese van meer complexe stoffen, zoals polyurethanen, epoxyharsen, azijnzuuranhydride, enzovoort.
Acetonproductiereactie
We denken dat het nuttig zou zijn om de transformatie van isopropylalcohol in aceton te beschrijven, vooral omdat deze reactie niet zo ingewikkeld is. Om te beginnen wordt propanol verdampt en geoxideerd met zuurstof bij 400-600 graden Celsius op een speciale katalysator. Een zeer zuiver product wordt verkregen door de reactie uit te voeren op een zilvergaas.
Reactievergelijking
We zullen niet ingaan op de details van het mechanisme van de reactie van de oxidatie van propanol tot aceton, omdat het erg ingewikkeld is. We beperken ons tot de gebruikelijke chemische transformatievergelijking: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Zoals je kunt zien, is alles vrij eenvoudig in het diagram, maar het is de moeite waard om in het proces te duiken en we zullen een aantal moeilijkheden tegenkomen.
Conclusie
Dus we analyseerden het proces van propyleenhydratatie en bestudeerden de reactievergelijking en het mechanisme van het optreden ervan. De weloverwogen technologische principes liggen ten grondslag aan de echte processen die plaatsvinden in de productie. Het bleek dat ze niet erg moeilijk zijn, maar ze hebben echte voordelen voor ons dagelijks leven.
