Met de ontwikkeling van de studie van organische chemie, werd een aparte klasse onderscheiden onder een grote groep koolwaterstoffen - "alkynen". Deze verbindingen worden gewoonlijk onverzadigde koolwaterstoffen genoemd, die in hun structuur een of meer drievoudige (andere namen zijn drievoudige koolstof-koolstof of acetyleen) bindingen bevatten, waardoor ze zich onderscheiden van alkenen (verbindingen met dubbele bindingen).
In verschillende bronnen kun je ook een rationele algemene naam vinden voor alkynen - acetylenische koolwaterstoffen, en dezelfde naam voor hun "residuen" - acetyleenradicalen. Alkynen worden in de onderstaande tabel weergegeven met hun structuurformule en verschillende namen.
| Structuurformules | Nomenclatuur | |
| Internationaal IUPAC | Rationeel | |
| HC ≡ CH | ethyn, acetyleen | acetyleen |
| H3C ‒ C ≡ CH | propine | methylacetyleen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | ethylacetyleen |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimethylacetyleen |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propylacetyleen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | methylethylacetyleen |
Internationale en rationele nomenclatuur
Alkynen in de chemie, volgens de IUPAC-nomenclatuur (transliteratie uit het Engels. International Union of Pure and Applied Chemistry), krijgen namen door het achtervoegsel "-an" te veranderen in het achtervoegsel "-in" in de naam van het verwante alkaan, bijvoorbeeld ethaan → ethyn (voorbeeld 1).
Maar je kunt ook rationale namen gebruiken, bijvoorbeeld: ethyn → acetyleen, propyn → methylacetyleen (voorbeeld 2), dat wil zeggen, de naam van de groep die zich in de buurt van de drievoudige binding bevindt, hechten aan de naam van de kleinere vertegenwoordiger van de homologe reeks.
Er moet aan worden herinnerd dat bij het bepalen van de naam van complexe stoffen, waarbij er zowel dubbele als driedubbele bindingen zijn, de nummering zodanig moet zijn dat ze de kleinste getallen krijgen. Als er een keuze is tussen het begin van de nummering, dan beginnen ze met dubbele bindingen, bijvoorbeeld: penteen-1, -in-4 (voorbeeld 3).
Een speciaal geval van deze regel zijn dubbele en driedubbele bindingen op gelijke afstand van het einde van de keten, zoals bijvoorbeeld in het molecuul hexadieen-1, 3, -in-5 (voorbeeld 4). Onthoud hier dat de ketennummering begint met een dubbele binding.
Voor alkynen met lange ketens (meer dan С5-С6) wordt aanbevolen omIUPAC internationale nomenclatuur.
De structuur van een molecuul met een drievoudige binding
Het meest voorkomende voorbeeld van de structuur van een acetylenische koolwaterstofmolecuul wordt gegeven voor ethine, waarvan de structuur kan worden bekeken in de tabel met alkynen. Voor een beter begrip wordt hieronder een gedetailleerde tekening gegeven van de interactie van koolstofatomen in een acetyleenmolecuul.
De algemene formule van een alkyn is C2H2. Daarom, in de proces van het creëren van een drievoudige binding zijn 2 koolstofatomen betrokken. Omdat koolstof vierwaardig is - de aangeslagen toestand van het atoom - in organische verbindingen, zijn er 4 ongepaarde elektronen in de buitenste orbitaal - 2s en 2p3 (Fig. 1a). Tijdens het creëren van een binding wordt een hybride wolk gevormd uit elektronenwolken van de s- en één p-orbitaal, die de sp-hybride wolk wordt genoemd (figuur 1b). Hybride wolken in beide koolstofatomen zijn sterk georiënteerd langs één as, wat hun lineaire opstelling (onder een hoek van 180°) ten opzichte van elkaar veroorzaakt met kleinere delen naar buiten (Fig. 2). Elektronen in de meeste delen van de wolk vormen, indien verbonden, een elektronenpaar en creëren een σ-binding (sigma-binding, figuur 1c).
Het ongepaarde elektron, dat zich in het kleinere deel bevindt, hecht hetzelfde elektron aan het waterstofatoom (Fig. 2). De resterende 2 ongepaarde elektronen op de buitenste p-orbitaal van een atoom interageren met 2 andere vergelijkbare elektronen van het tweede atoom. In dit geval overlapt elk paar van twee p-orbitalen volgens het π-bindingsprincipe (pi-binding, figuur 1d) en wordt het georiënteerd ten opzichte vande andere in een hoek van 90°. Na alle interacties neemt de algemene wolk een cilindrische vorm aan (Fig. 3).
Fysische eigenschappen van alkynen
Acetyleenkoolwaterstoffen lijken qua aard sterk op alkanen en alkenen. In de natuur komen ze praktisch niet voor, behalve ethine, dus ze worden kunstmatig verkregen. Lagere alkynen (tot C17) zijn kleurloze gassen en vloeistoffen. Dit zijn laagpolaire stoffen, waardoor ze slecht oplosbaar zijn in water en andere polaire oplosmiddelen. Ze lossen echter goed op in eenvoudige organische stoffen zoals ether, nafta of benzeen, en dit vermogen verbetert met toenemende druk bij het comprimeren van het gas. De hoogste vertegenwoordigers van deze klasse (C17 en hoger) zijn kristallijne stoffen.
Lees meer over de eigenschappen van acetyleen
Aangezien acetyleen de meest gebruikte en meest gebruikte is, zijn de fysische eigenschappen van alkyn goed bekend. Het is een kleurloos gas met absolute chemische zuiverheid en geurloos. Technische ethine heeft een penetrante geur door de aanwezigheid van ammoniak NH3, waterstofsulfide H2S en waterstoffluoride HF. Dit vloeibaar gemaakte of gasvormige gas is zeer explosief en ontbrandt gemakkelijk, zelfs door statische ontlading van vingers. Ook geeft alkyn, vermengd met zuurstof, door zijn fysische eigenschappen een verbrandingstemperatuur van 3150 °C, wat het mogelijk maakt om acetyleen te gebruiken als een goed brandbaar gas bij het lassen en snijden van metalen. Acetyleen is giftig, dus wees uiterst voorzichtig bij het werken met dit gas.
Acetyleen lost het beste op in aceton, vooral in vloeibare toestand, daarom worden bij opslag in vloeibare toestand speciale cilinders gebruikt die gevuld zijn met een poreuze massa met gelijkmatig verdeelde aceton onder een druk tot 25 MPa.
En bij gebruik in gasvormige toestand komt gas vrij via speciale pijpleidingen, geleid door regelgevende en technische documentatie en GOST 5457-75 Acetyleen opgelost en gasvormig technisch. Specificaties”, waarin de formule van alkyn en alle procedures voor de verificatie en opslag van de bovengenoemde gasvormige en vloeibare koolwaterstoffen worden beschreven.
Productie van acetyleen
Een van de methoden is de partiële thermische oxidatie van methaan CH4 met zuurstof bij een temperatuur van 1500 °C. Dit proces wordt ook wel thermisch oxidatief kraken genoemd. Een praktisch vergelijkbaar proces vindt plaats tijdens de oxidatie van methaan in een elektrische boog bij een temperatuur boven 1500 ° C met snelle afkoeling van de ontwikkelde gassen, omdat vanwege de fysieke eigenschappen van alkyn acetyleen in een mengsel met niet-gereageerd methaan een explosie kan veroorzaken. Dit product kan ook worden verkregen door calciumcarbide CaC2 en water bij 2000 °C te laten reageren.
Toepassing
Van de homologen, zoals hierboven beschreven, heeft alleen acetyleen op grote schaal en permanent gebruik gekregen, en het heeft zich historisch ontwikkeld dat de rationele naam bij de productie wordt gebruikt.
Vanwege zijn fysieke en chemischeeigenschappen en een relatief goedkope methode om deze koolwaterstof te verkrijgen, wordt gebruikt bij de productie van verschillende organische oplosmiddelen, synthetische rubbers en polymeren.
