Alkanen, alkenen, alkynen zijn organische chemicaliën. Ze zijn allemaal opgebouwd uit chemische elementen als koolstof en waterstof. Alkanen, alkenen, alkynen zijn chemische verbindingen die tot de groep van koolwaterstoffen behoren.
In dit artikel zullen we kijken naar alkynen.
Wat is dit?
Deze stoffen worden ook wel acetylenische koolwaterstoffen genoemd. De structuur van alkynen zorgt voor de aanwezigheid van koolstof- en waterstofatomen in hun moleculen. De algemene formule voor acetylenische koolwaterstoffen is: C H2n-2. De eenvoudigste eenvoudige alkyn is ethyn (acetyleen). Het heeft de volgende chemische formule - С2Н2. Alkynen omvatten ook propyn met de formule C3H4. Daarnaast butine (C4H6), pentine (C5 H8), hexine (C6H10), heptine (C 7Н 12), octine (С8Н14), nonine (С9 Н16), Decin (С10Н18), enz. Alle soorten alkynen hebben vergelijkbare kenmerken. Laten we ze eens nader bekijken.
Fysische eigenschappen van alkynen
In termen van hun fysieke kenmerken, acetyleenkoolwaterstoffen lijken op alkenen.
Onder normale omstandigheden hebben alkynen, waarvan de moleculen twee tot vier koolstofatomen bevatten, een gasvormige aggregatietoestand. Die in wiens moleculen er vijf tot 16 koolstofatomen zijn, onder normale vloeibare omstandigheden. Degenen waarvan de moleculen 17 of meer atomen van dit chemische element bevatten, zijn vaste stoffen.
Alkynen smelten en koken bij een hogere temperatuur dan alkanen en alkenen.
Oplosbaarheid in water is verwaarloosbaar, maar iets hoger dan die van alkenen en alkanen.
Oplosbaarheid in organische oplosmiddelen is hoog.
De meest gebruikte alkyn, acetyleen, heeft de volgende fysische eigenschappen:
- heeft geen kleur;
- geen geur;
- bevindt zich onder normale omstandigheden in een gasvormige aggregaattoestand;
- is minder dicht dan lucht;
- kookpunt - min 83,6 graden Celsius;
Chemische eigenschappen van alkynen
In deze stoffen zijn de atomen verbonden door een drievoudige binding, wat hun belangrijkste eigenschappen verklaart. Alkynen treden in reacties van dit type:
- hydrogenering;
- hydrohalogenering;
- halogenering;
- hydratatie;
- branden.
Laten we ze een voor een bekijken.
Hydrogenering
Door de chemische eigenschappen van alkynen kunnen ze dit soort reacties aangaan. Dit is een soort chemische interactie waarbij een molecuul van een stof extra waterstofatomen aan zichzelf hecht. Hier is een voorbeeld van een dergelijke chemische reactie in het geval van propyn:
2H2 + C3H4=C3N8
Deze reactie vindt plaats in twee stappen. Aan het eerste propynmolecuul hecht twee waterstofatomen en aan het tweede - hetzelfde aantal.
Halogenatie
Dit is een andere reactie die deel uitmaakt van de chemische eigenschappen van alkynen. Als resultaat hecht een acetylenisch koolwaterstofmolecuul halogeenatomen. Deze laatste omvatten elementen zoals chloor, broom, jodium, enz.
Hier is een voorbeeld van een dergelijke reactie in het geval van ethine:
С2Н2 + 2СІ2=С2 N2SI4
Hetzelfde proces is mogelijk met andere acetylenische koolwaterstoffen.
Hydrohalogenatie
Dit is ook een van de belangrijkste reacties die ingaan op de chemische eigenschappen van alkynen. Het ligt in het feit dat de stof interageert met verbindingen als HCI, HI, HBr, enz. Deze chemische interactie vindt plaats in twee fasen. Laten we eens kijken naar dit type reactie met ethine als voorbeeld:
С2Н2 + NSI=С2Н 3СІ
С2Н2СІ + NSI=С2Н 4SI2
Hydratatie
Dit is een chemische reactie waarbij interactie met water plaatsvindt. Het gebeurt ook in twee fasen. Laten we het eens bekijken met ethine als voorbeeld:
H2O + C2H2=C 2 H3OH
De stof die wordt gevormd na de eerste fasereactie heet vinylalcohol.
Door het feit dat volgens de Eltekov-regel de OH-functionele groep niet naast de dubbele binding kan worden gelokaliseerd, treedt er een herschikking van atomen op, waardoor aceetaldehyde wordt gevormd uit vinylalcohol.
Het proces van hydratatie van alkynen wordt ook wel de Kucherov-reactie genoemd.
Verbranding
Dit is het proces van interactie van alkynen met zuurstof bij hoge temperatuur. Beschouw de verbranding van stoffen van deze groep met acetyleen als voorbeeld:
2C2N2 +2O2=2N2 O + 3C + CO2
Bij een overmaat aan zuurstof verbranden acetyleen en andere alkynen zonder koolstofvorming. In dit geval komen alleen koolstofoxide en water vrij. Hier is de vergelijking voor een dergelijke reactie met propyn als voorbeeld:
4O2 + C3N4=2N2O + 3CO2
Verbranding van andere acetylenische koolwaterstoffen gebeurt ook op een vergelijkbare manier. Het resultaat is water en koolstofdioxide.
Andere reacties
Acetylenen kunnen ook reageren met zouten van metalen zoals zilver, koper en calcium. In dit geval wordt de waterstof vervangen door metaalatomen. Beschouw dit type reactie met het voorbeeld van acetyleen en zilvernitraat:
С2Н2 + 2AgNO3=Ag2C2 + 2NH4NO3 + 2H2O
Een ander interessant proces waarbij alkynen betrokken zijn, is de Zelinsky-reactie. Dit is de vorming van benzeen uit acetyleen wanneer het wordt verwarmd tot 600 graden Celsius.in aanwezigheid van actieve kool. De vergelijking voor deze reactie kan als volgt worden uitgedrukt:
3S2N2=S6N6
Alkynpolymerisatie is ook mogelijk - het proces van het combineren van verschillende moleculen van een stof tot één polymeer.
Ontvangen
Alkynen, de reacties waarmee we hierboven hebben besproken, worden op verschillende manieren in het laboratorium verkregen.
De eerste is dehydrohalogenering. De reactievergelijking ziet er als volgt uit:
C2H4Br2 + 2KON=С2 N2 + 2N2O + 2KBr
Om een dergelijk proces uit te voeren, is het noodzakelijk om de reagentia te verwarmen en ethanol als katalysator toe te voegen.
Het is ook mogelijk om alkynen te verkrijgen uit anorganische verbindingen. Hier is een voorbeeld:
CaC2 + H2O=C2H 2 + 2Ca(OH)2
De volgende methode om alkynen te verkrijgen is dehydrogenering. Hier is een voorbeeld van zo'n reactie:
2CH4=3H2 + C2H2
Dit type reactie kan niet alleen ethyn produceren, maar ook andere acetyleenkoolwaterstoffen.
Gebruik van alkynen
De eenvoudigste alkyn, ethyn, wordt het meest gebruikt in de industrie. Het wordt veel gebruikt in de chemische industrie.
- Je hebt acetyleen en andere alkynen nodig om ze om te zetten in andere organische verbindingen zoals ketonen, aldehyden, oplosmiddelen enanderen
- Het is ook mogelijk om stoffen te verkrijgen uit alkynen die worden gebruikt bij de productie van rubbers, polyvinylchloride, enz.
- Aceton kan worden verkregen uit propyn als resultaat van de reactie van Kucherov.
- Bovendien wordt acetyleen gebruikt bij de productie van chemicaliën zoals azijnzuur, aromatische koolwaterstoffen en ethylalcohol.
- Acetyleen wordt ook gebruikt als brandstof met een zeer hoge verbrandingswarmte.
- De verbrandingsreactie van ethine wordt ook gebruikt om metalen te lassen.
- Bovendien kan technische koolstof worden verkregen met acetyleen.
- Deze stof wordt ook gebruikt in op zichzelf staande armaturen.
- Acetyleen en een aantal andere koolwaterstoffen van deze groep worden gebruikt als raketbrandstof vanwege hun hoge verbrandingswarmte.
Hiermee wordt het gebruik van alkynen beëindigd.
Conclusie
Als laatste deel is hier een korte tabel over de eigenschappen van acetylenische koolwaterstoffen en hun productie.
| Reactienaam | Uitleg | Voorbeeldvergelijking |
| Halogenatie | Reactie van toevoeging van halogeenatomen (broom, jodium, chloor, enz.) door een acetyleenkoolwaterstofmolecuul | C4H6 + 2I2=С4 N6I2 |
| Hydrogenering | De reactie van toevoeging van waterstofatomen door een alkynmolecuul. Gebeurt in twee fasen. |
C3H4 +N2=S3N6 C3H6 + H2=C3N8 |
| Hydrohalogenatie | Reactie van toevoeging van hydrohalogenen (HI, HCI, HBr) door een acetylenische koolwaterstofmolecuul. Gebeurt in twee fasen. |
C2H2 + HI=C2H3I C2H3I + HI=C2H 4 I2 |
| Hydratatie | Reactie gebaseerd op interactie met water. Gebeurt in twee fasen. |
C2N2 + H2O=C 2 H3OH C2H3OH=CH3-CHO |
| Volledige oxidatie (verbranding) | Interactie van acetyleenkoolwaterstof met zuurstof bij verhoogde temperatuur. Het resultaat is koolstofoxide en water. |
2C2H5 + 5O2=2H2 O + 4CO2 2C2N2 + 2O2=N2 O + CO2 + 3C |
| Reacties met metaalzouten | Bestaan in het feit dat metaalatomen waterstofatomen vervangen in de moleculen van acetyleenkoolwaterstoffen. | С2Н2 + AgNO3=C2Ag2 + 2NH4NO3 + 2H2O |
Alkynen kunnen op drie manieren in het laboratorium worden verkregen:
- van anorganische verbindingen;
- door dehydrogenering van organisch materiaal;
- manierdehydrohalogenering van organische stoffen.
Dus we hebben rekening gehouden met alle fysische en chemische kenmerken van alkynen, methoden voor hun productie, toepassingen in de industrie.
