Propaan is een organische verbinding, de derde vertegenwoordiger van alkanen in de homologe reeks. Bij kamertemperatuur is het een kleur- en geurloos gas. De chemische formule van propaan is C3H8. Brand- en explosiegevaar. Het heeft weinig toxiciteit. Het heeft een mild effect op het zenuwstelsel en heeft verdovende eigenschappen.
Gebouw
Propaan is een verzadigde koolwaterstof bestaande uit drie koolstofatomen. Om deze reden heeft het een gebogen vorm, maar door de constante rotatie rond de bindingsassen zijn er verschillende moleculaire conformaties. De bindingen in het molecuul zijn covalent: C-C niet-polair, C-H zwak polair. Hierdoor zijn ze moeilijk te breken en is de stof vrij moeilijk om chemische reacties aan te gaan. Dit bepa alt alle chemische eigenschappen van propaan. Het heeft geen isomeren. De molaire massa van propaan is 44,1 g/mol.
Verkrijgingsmethoden
Propaan wordt in de industrie bijna nooit kunstmatig gesynthetiseerd. Het wordt door destillatie geïsoleerd van aardgas en olie. Hiervoor zijn erspeciale productie-eenheden.
In het laboratorium kan propaan worden verkregen door de volgende chemische reacties:
- Hydrogenering van propeen. Deze reactie treedt alleen op als de temperatuur stijgt en in aanwezigheid van een katalysator (Ni, Pt, Pd).
- Reductie van alkaanhalogeniden. Verschillende halogeniden gebruiken verschillende reagentia en omstandigheden.
- Wurtz Synthese. De essentie is dat twee haloaclkaan-moleculen tot één binden en reageren met een alkalimetaal.
- Decarboxylering van boterzuur en zijn zouten.
Fysieke eigenschappen van propaan
Zoals reeds vermeld, is propaan een kleurloos en geurloos gas. Het is onoplosbaar in water en andere polaire oplosmiddelen. Maar het lost op in sommige organische stoffen (methanol, aceton en andere). Bij -42, 1 °C wordt het vloeibaar en bij -188 °C wordt het vast. Ontvlambaar, aangezien het ontvlambare en explosieve mengsels vormt met lucht.
Chemische eigenschappen van propaan
Ze vertegenwoordigen typische eigenschappen van alkanen.
- Katalytische dehydrogenering. Uitgevoerd bij 575 °C met behulp van een chroom(III)oxide- of aluminiumoxidekatalysator.
- Halogenering. Chlorering en bromering vereisen ultraviolette straling of verhoogde temperatuur. Chloor vervangt voornamelijk het buitenste waterstofatoom, hoewel in sommige moleculen het middelste wordt vervangen. Een verhoging van de temperatuur kan leiden tot een verhoging van de opbrengst aan 2-chloorpropaan. Chloorpropaan kan verder worden gehalogeneerd om dichloorpropaan, trichloorpropaan, enzovoort te vormen.
Het mechanisme van halogeneringsreacties is ketting. Onder invloed van licht of hoge temperatuur v alt het halogeenmolecuul uiteen in radicalen. Ze interageren met propaan en halen er een waterstofatoom uit. Als resultaat wordt een vrije snede gevormd. Het interageert met het halogeenmolecuul en breekt het opnieuw in radicalen.
Bromination vindt plaats door hetzelfde mechanisme. Jodisatie kan alleen worden uitgevoerd met speciale jodiumhoudende reagentia, omdat propaan geen interactie aangaat met puur jodium. Bij interactie met fluor treedt een explosie op, een meervoudig gesubstitueerd propaanderivaat wordt gevormd.
Nitratie kan worden uitgevoerd met verdund salpeterzuur (Konovalov-reactie) of stikstofmonoxide (IV) bij verhoogde temperatuur (130-150 °C).
Sulfonoxidatie en sulfochlorering wordt uitgevoerd met UV-licht.
Propaanverbrandingsreactie: C3H8+ 5O2 → 3CO 2 + 4H2O.
Met bepaalde katalysatoren is het ook mogelijk om een mildere oxidatie uit te voeren. De verbrandingsreactie van propaan zal anders zijn. In dit geval wordt propanol, propanal of propionzuur verkregen.zuur. Naast zuurstof kunnen peroxiden (meestal waterstofperoxide), overgangsmetaaloxiden, chroom (VI) en mangaan (VII) verbindingen als oxidatiemiddelen worden gebruikt.
Propaan reageert met zwavel om isopropylsulfide te vormen. Hiervoor worden tetrabroomethaan en aluminiumbromide als katalysatoren gebruikt. De reactie verloopt twee uur bij 20°C. De reactieopbrengst is 60%.
Met dezelfde katalysatoren kan het reageren met koolmonoxide (I) om isopropylester van 2-methylpropaanzuur te vormen. Het reactiemengsel na de reactie moet worden behandeld met isopropanol. We hebben dus de chemische eigenschappen van propaan overwogen.
Toepassing
Vanwege zijn goede ontvlambaarheid wordt propaan in het dagelijks leven en de industrie als brandstof gebruikt. Het kan ook worden gebruikt als brandstof voor auto's. Propaan brandt bij bijna 2000°C en wordt daarom gebruikt voor het lassen en snijden van metaal. Propaanbranders verwarmen bitumen en asf alt in de wegenbouw. Maar vaak gebruikt de markt geen puur propaan, maar het mengsel met butaan (propaan-butaan).
Hoe vreemd het ook mag lijken, het heeft ook toepassing gevonden in de voedingsindustrie als additief E944. Vanwege zijn chemische eigenschappen wordt propaan daar gebruikt als oplosmiddel voor geurstoffen en ook voor de behandeling van oliën.
Een mengsel van propaan en isobutaan wordt gebruikt als koelmiddel R-290a. Het is efficiënter dan oudere koelmiddelen en is ook milieuvriendelijk omdat het de ozonlaag niet aantast.
Geweldige applicatiepropaan gevonden in organische synthese. Het wordt gebruikt om polypropyleen en verschillende soorten oplosmiddelen te produceren. Bij olieraffinage wordt het gebruikt voor ontasf altering, dat wil zeggen het verminderen van het aandeel zware moleculen in het bitumenmengsel. Dit is nodig voor de recycling van oud asf alt.
