In tegenstelling tot koolwaterstoffen hebben zuurstofbevattende organische stoffen een complex van atomen dat een functionele groep wordt genoemd. Methanol is een verzadigde alcohol die een hydroxylgroep in zijn molecuul heeft. Het definieert de belangrijkste kenmerken van deze verbinding. In ons artikel zullen we kijken naar methoden voor het produceren van methylalcohol, de belangrijkste chemische reacties en het gebruik van methanol.
De structuur van het molecuul
Om de structuur van methylalcohol te achterhalen, moet je onthouden welk soort molecuul de eenvoudigste verzadigde koolwaterstof heeft - methaan. Het wordt uitgedrukt als CH4 en bevat één koolstofatoom dat via eenvoudige sigma-bindingen aan waterstofatomen is gebonden.
Als een van hen wordt vervangen door de hydroxylgroep –OH, krijgen we de formule CH3OH. Het is methanol. De bindingshoek geconstrueerd door de richting van de C-O-H-binding is ongeveer 110⁰, dus de moleculen van eenwaardige alcoholen hebben een hoekige vorm. Vanwege het feit datde elektronegativiteit van zuurstof (3,5 eV) is groter dan die van koolstof (2,5 eV), de zuurstof-koolstofbinding is sterk gepolariseerd en de hydroxogroep speelt de rol van een substituent met een negatief inductief effect. Methanol is dus een alcohol waarvan het dipoolmoment 1,69D is.
Nomenclatuur
Laten we drie manieren bekijken om de naam van een stof te vormen met de formule CH3OH. Historisch gezien is het afgeleid van de naam van de koolwaterstofradicaal waaraan de hydroxylgroep is gehecht. De rest CH3 is methyl, dus CH3OH wordt methylalcohol genoemd. Volgens de nomenclatuur van Genève wordt het achtervoegsel -ol toegevoegd aan de naam van de overeenkomstige koolwaterstof - een alkaan. De verbinding zal worden aangeduid als methanol. Deze naam is de meest voorkomende en wordt vrij vaak gebruikt. In de rationele nomenclatuur wordt de verbinding die we overwegen carbinol genoemd.
Fysieke eigenschappen
Lagere alcoholen met maximaal drie koolstofatomen, waaronder methanol, zijn vloeistoffen die in elke verhouding met water kunnen worden gemengd. Carbinol heeft een uitgesproken alcoholische geur, maar is volledig ongeschikt voor inname, omdat het de sterkste neurotoxische verbinding is. De dichtheid is minder dan één en is 0,791 D4 20. De smelt- en kookpunten zijn respectievelijk -97,9 ⁰C en +94,5 ⁰C.
Productie van methanol
Hydrolyse van de overeenkomstige haloalkylen in aanwezigheid van hydroxiden van actieve metalen, bijvoorbeeld alkali of aardalkali, en bij verhitting -dit is een gebruikelijke methode om carbinol te verkrijgen. Chloor of broommethaan wordt als uitgangsmateriaal genomen, het resultaat van de reactie is de vervanging van het halogeenatoom door de functionele groep -OH en de productie van methanol.
Een andere methode die leidt tot de vorming van primaire verzadigde alcoholen is de reductie van aldehyden of carbonzuren. Voor deze redoxreactie worden sterke reductiemiddelen zoals natriumboorhydride of lithiumaluminiumhydride gebruikt. De uitgangsverbindingen zijn mierenzuur of formaldehyde. Een van de moderne methoden voor het verkrijgen van carbinol is de synthese ervan uit koolstof, water, waterstof en koolmonoxide. Het proces vindt plaats bij een temperatuur van +250 °C, verhoogde druk en in aanwezigheid van zink- en koperoxiden als katalysatoren. Nieuw, maar economisch verantwoord, is de methode om alcohol te winnen uit microscopisch kleine algen van de oceanen en zeeën, waarvan de biomassa echt enorm is. Het plantensubstraat wordt gefermenteerd, het vrijgekomen methaan wordt opgevangen en verder geoxideerd tot methanol. De grote voordelen van de productie van biomethanol zijn de afwezigheid van het gebruik van zoetwatervoorraden, elektriciteit en de zuiverheid van de technologie.
Organometaalsynthese
Als organische verbindingen met een carbonylgroep in de moleculen worden behandeld met organomagnesiumverbindingen, kunnen eenwaardige alcoholen worden verkregen. Organometaalreagentia worden geproduceerd door de interactie van magnesiummetaalchips en broombevattende alkaanderivaten in een droge diethylether. Uit mierenaldehyde kan deze reactie worden gebruikt om niet alleen methanol te verkrijgen, waarvan het gebruik beperkt is, maar ook andere primaire verzadigde alcoholen.
Chemische karakterisering
Carbinol heeft geen uitgesproken eigenschappen van zuren of basen, bovendien heeft een waterige oplossing van een stof geen invloed op indicatoren. Typische reacties van methanol zijn interactie met actieve metalen en carbonzuren. In het eerste geval worden metaalalcoholaten gevormd, in het tweede - esters. Natrium verdringt bijvoorbeeld waterstofatomen in de functionele hydroxylgroep van een alcohol:
2CH3OH + 2Na=2CH3ONa +H2.
Reactie tussen methylalcohol en azijnzuur leidt tot de vorming van methylacetaat of azijnzuurmethylester:
CH3COOH+CH3OH<--(H2SO 4)CH3COOCH3+H2O.
De bovenstaande reactie wordt verestering genoemd en is van groot praktisch belang.
Oxidatie van alcoholen
Reacties van methanol die leiden tot de productie van aldehyden, beschouw het voorbeeld van de interactie met koperoxide. Als een gloeiend hete koperdraad bedekt met oxide wordt neergelaten in een methanoloplossing, wordt een speciale onaangename geur van formaldehyde gevoeld. En het doffe oppervlak van de draad wordt helder en glanzend door de reductie van puur koper.
Uitdroging
Bij verhitting en in aanwezigheid van hygroscopische stoffen worden deeltjes afgesplitst van alcoholmoleculenwater. In de producten zijn onverzadigde koolwaterstoffen van de ethyleenreeks terug te vinden. Onder omstandigheden van hoge waterconcentratie en bij lage temperatuur kunnen ethers worden verkregen. Dus, dimethylether kan worden verkregen uit methanol.
Gebruik van methylalcohol
Methylalcohol wordt gebruikt als een remmer van hydraten gevormd in gaspijpleidingen, aangezien de belangrijke eigenschappen van methanol een goede oplosbaarheid in water en een laag vriespunt zijn. Het grootste volume methylalcohol wordt gebruikt bij de productie van fenol-formaldehydeharsen. Het hoge octaangetal dat kenmerkend is voor carbinol maakt het mogelijk het te gebruiken als milieuvriendelijke brandstof voor auto's. In de verfindustrie wordt carbinol als oplosmiddel gebruikt.
Effect van methanol op het menselijk lichaam
Houtalcohol is absoluut ongeschikt voor gebruik als alcoholische drank, omdat het de sterkste giftige stof is. Eenmaal in het maagdarmkanaal begint het te oxideren tot mierenzuur en mierenaldehyde. Oxidatieproducten beïnvloeden de oogzenuwen en het netvlies, dat receptoren bevat. Blindheid slaat toe. Mierenzuur, dat een hoge cumulatieve capaciteit heeft, wordt door het bloed naar de lever en de nieren getransporteerd, waardoor deze vitale organen worden vernietigd. Als gevolg van methanolvergiftiging treedt een fatale afloop op, omdat de methoden om het bloed van metabolieten te zuiveren niet effectief zijn.
In ons artikel hebben we kennis gemaakt met de eigenschappen, toepassing enmanieren om methanol te verkrijgen.
