Alifatische aminozuren - derivaten van carbonzuren - zijn wijdverbreid in de natuur. Ze spelen een belangrijke rol in veel vitale processen. Op basis daarvan worden sommige soorten medicijnen gemaakt.
Alifatisch aminozuur - wat is het?
Aminozuren vervullen belangrijke functies in het menselijk lichaam en andere dieren, omdat het neurotransmitters en "bouwstenen" zijn voor het bouwen van eiwitten. Ze zijn ook nodig voor een goede stofwisseling.
Alifatische aminozuren zijn een verscheidenheid aan aminocarbonzuren waarin de amino- en carboxylgroepen zijn gebonden aan een alifatisch koolstofatoom. De term "alifatisch" verwijst naar lineaire of vertakte ketens van atomen van een bepaald element.
Het grootste deel van de aminozuren die zijn geïsoleerd uit levende organismen zijn alifatisch. In de scheikunde gebruiken ze voornamelijk de alledaagse namen van deze stoffen volgens de oorspronkelijke eiwitten waaruit ze zijn verkregen, omdat ze volgens de systematische nomenclatuur te omslachtige namen hebben.
Soorten verbindingen per structuur
Alifatische aminozuren, afhankelijk van de positie van de amino- en carboxylgroepen, worden onderverdeeld in de volgende typen:
- Alfa-isomeren. Deze omvatten het grootste deel van de natuurlijke verbindingen die worden aangetroffen in planten, micro-organismen en dieren. Ze worden ook gevonden in meteorieten en de structuur van deze stoffen is dezelfde als die van op het land levende wezens.
- Betta-aminozuren. Een voorbeeld is β-alanine, dat deel uitmaakt van co-enzym A. Dit laatste is betrokken bij de synthese en oxidatie van vetzuren.
- Gamma-isomeren. Een van de helderste vertegenwoordigers van deze groep is ɣ-aminoboterzuur (GABA), de belangrijkste neurotransmitter van het zenuwstelsel die verantwoordelijk is voor de remming van zenuwprocessen, de verzwakking en onderdrukking van opwinding.
Alle alfa-type aminozuren, behalve glycine, hebben een asymmetrische structuur, bestaan in de vorm van twee spiegelreflecties die niet combineren in de ruimte (L- en D-aminozuren) en hebben een natuurlijke optische activiteit. De belangrijkste L-aminozuren zijn glycine, alanine, serine, cysteïne, asparaginezuur, tyrosine, leucine, glutamine, isoleucine, arginine, lysine, proline.
Voorbeelden van alifatische aminozuren worden weergegeven in de onderstaande afbeelding.
Soorten stoffen volgens andere criteria
Er is ook een classificatie volgens de aard van de deelname van alifatische aminozuren aan de eiwitsynthese.
- Proteïnogene verbindingen uit de L-serie, die onder controle van RNA aan eiwitten in ribosomen worden gehecht. Hende sequentie is genetisch gecodeerd. Er zijn slechts twintig van dergelijke aminozuren.
- Niet-eiwitverwekkend (niet-coderend), geen onderdeel van eiwitten, maar vervult belangrijke functies (voornamelijk deelname aan metabolische processen). Sommigen van hen zijn gifstoffen en giftig voor mensen.
Volgens zuur-base eigenschappen worden alifatische aminozuren onderverdeeld in 3 soorten:
- zuur (asparaginezuur en glutaminezuur);
- neutraal, met hetzelfde aantal basische en zure groepen;
- basic (histidine, arginine, lysine en andere).
Fysische en chemische eigenschappen
De volgende eigenschappen zijn typisch voor alifatische aminozuren:
- structuur in de vorm van bipolaire ionen in de kristallijne toestand;
- hoog smeltpunt (α-aminozuren hebben geen duidelijke waarde);
- goede oplosbaarheid in water en waterige oplossingen van alkaliën, zuren;
- amfoteer;
- basiseigenschappen in een zure omgeving en vice versa;
- als de pH van het medium hoger is dan het iso-elektrische punt, vormen alifatische aminozuren zouten met alkaliën, die goed oplossen in water.
Mengsels van deze stoffen met hun natrium- of kaliumzouten worden gebruikt om bufferoplossingen te maken die voor chemische analyse worden gebruikt.
Synthese
BOnder laboratoriumomstandigheden is de productie van deze verbindingen een moeilijke taak, omdat ze optisch actief zijn en in natuurlijke omstandigheden hun productie plaatsvindt met de deelname van enzymen. Daarom worden alleen racemische aminozuren, die een mengsel zijn van optische isomeren, chemisch verkregen.
Als uitgangsmateriaal worden α-halocarbonzuren gebruikt, die bij reactie met ammoniak alifatische aminozuren opleveren. Er zijn andere manieren om - van ketozuren en hun derivaten in het proces van reductieve aminering, van malonzuurester, aminoazijnzuur (glycine) te verkrijgen. Voor de synthese van aminozuren op industriële schaal worden microbiologische technologieën gebruikt. Met behulp van genetische manipulatie worden deze stoffen geïsoleerd uit eiwitmoleculen die worden geproduceerd door speciaal gekweekte micro-organismen.
Rol in de natuur
Alleen in planten en micro-organismen zijn meer dan 200 alifatische aminozuren geïdentificeerd, en in totaal zijn er tegenwoordig meer dan vijfhonderd. Ze maken deel uit van de antibacteriële stoffen (zoals penicilline) die micro-organismen produceren en vormen ook de celwanden van de meeste bacteriën.
In het lichaam van dieren vervullen deze stoffen de volgende hoofdfuncties:
- synthese van eiwitten, enzymen, hormonen, co-enzymen en andere belangrijke organische verbindingen;
- vorming van biologisch actieve amines (dopamine, noradrenaline, epinefrine, serotonine en andere);
- deelname aan de overdracht van zenuwimpulsen en metabolische processen.
In menselijke hersencellen is er een actief metabolisme met de deelname van aminozuren, waarvan de concentratie 7 keer hoger is dan die in bloedplasma.
Medische toepassingen
Het gebruik van deze verbindingen voor medicinale doeleinden is gebaseerd op hun vermogen om deel te nemen aan de uitwisseling van stikstofhoudende elementen en de synthese van biologisch actieve stoffen. Er zijn veel medicijnen die alifatische aminozuren bevatten. Hieronder vindt u enkele van hen en hun gebruik in de therapeutische praktijk.
- Glutaminezuur - CZS-pathologie, epilepsie, psychose, mentale retardatie bij kinderen, hersenverlamming, de ziekte van Down.
- Methionine - giftige leverschade (cirrose, vergiftiging met arseen, chloroform en andere toxines), evenals ziekten van dit orgaan bij chronisch alcoholisme, diabetes mellitus.
- Aminalone is een neurotroop middel.
- Cysteïne - voor staar.
- Acetylcysteïne - bij aandoeningen van de luchtwegen als mucolyticum.
