Amines kwamen vrij onverwachts in ons leven. Tot voor kort waren dit giftige stoffen, waarmee een aanrijding tot de dood kon leiden. En nu, na anderhalve eeuw, gebruiken we actief synthetische vezels, stoffen, bouwmaterialen, kleurstoffen, die op amines zijn gebaseerd. Nee, ze werden niet veiliger, mensen waren gewoon in staat om ze te 'temmen' en te onderwerpen, waardoor ze bepaalde voordelen voor zichzelf hadden. Over welke, en we praten verder.
Definitie
Aminen zijn organische verbindingen die afgeleid zijn van ammoniak, in de moleculen waarvan waterstof is vervangen door koolwaterstofradicalen. Er kunnen er maximaal vier tegelijk zijn. De configuratie van moleculen en het aantal radicalen bepalen de fysische en chemische eigenschappen van aminen. Naast koolwaterstoffen kunnen dergelijke verbindingen aromatische of alifatische radicalen of een combinatie daarvan bevatten. Een onderscheidend kenmerk van deze klasse is de aanwezigheid van een R-N-fragment, waarin R een organische groep is.
Classificatie
Alle amines kunnen in drie grote groepen worden verdeeld:
- Door de aard van de koolwaterstofradicaal.
- Volgens het aantal radicalen geassocieerd metstikstofatoom.
- Door het aantal aminogroepen (mono-, di-, drie-, etc.).
De eerste groep omvat alifatische of beperkende aminen, die worden weergegeven door methylamine en methylethylamine. En ook aromatisch - bijvoorbeeld aniline of fenylamine. De namen van vertegenwoordigers van de tweede groep houden rechtstreeks verband met de hoeveelheid koolwaterstofradicalen. Zo worden primaire aminen (die één stikstofgroep bevatten), secundaire (met twee stikstofgroepen in combinatie met verschillende organische groepen) en tertiaire (respectievelijk met drie stikstofgroepen) geïsoleerd. De namen van de tertiaire groep spreken voor zich.
Nomenclatuur (naamvorming)
Om de naam van de verbinding te vormen, wordt de naam van de organische groep die aan stikstof bindt, toegevoegd met het voorvoegsel "amine", en de groepen zelf worden in alfabetische volgorde vermeld, bijvoorbeeld: methylprotylamine of methyldifenylamine (in in dit geval geeft "di" aan dat de verbinding twee fenylradicalen heeft). Het is toegestaan om een naam te maken, waarvan de basis koolstof zal zijn, en de aminogroep die als substituent moet worden weergegeven. Vervolgens wordt zijn positie bepaald door de index onder de elementaanduiding, bijvoorbeeld CH3CH2CH(NH2) CH2CH3. Soms geeft het nummer in de rechterbovenhoek het serienummer van carbon aan.
Sommige verbindingen hebben nog steeds triviale, bekende vereenvoudigde namen, zoals aniline, bijvoorbeeld. Bovendien kunnen er onder hen zijn die verkeerd samengestelde namen hebben gebruiktop één lijn met systematische, omdat het voor wetenschappers en mensen die ver van de wetenschap staan gemakkelijker en handiger is om met elkaar te communiceren en elkaar te begrijpen
Fysieke eigenschappen
Secundair amine kan, net als primair, waterstofbruggen vormen tussen moleculen, zij het iets zwakker dan normaal. Dit feit verklaart het hogere kookpunt (boven honderd graden) dat inherent is aan aminen in vergelijking met andere verbindingen met een vergelijkbaar molecuulgewicht. Het tertiaire amine kan door de afwezigheid van een N-H-groep geen waterstofbruggen vormen, daarom begint het al te koken bij negenentachtig graden Celsius.
Bij kamertemperatuur (achttien - twintig graden Celsius) zijn alleen lagere alifatische amines in de vorm van een damp. De middelste bevinden zich in een vloeibare toestand en de hogere in een vaste toestand. Alle klassen van amines hebben een specifieke geur. Hoe minder organische radicalen in een molecuul, hoe duidelijker het is: van bijna geurloze hogere verbindingen tot middelste die naar vis ruiken en lagere die naar ammoniak ruiken.
Aminen kunnen sterke waterstofbruggen vormen met water, dat wil zeggen dat ze er zeer goed in oplosbaar zijn. Hoe meer koolwaterstofradicalen er in een molecuul aanwezig zijn, hoe minder oplosbaar het is.
Chemische eigenschappen
Het is logisch om aan te nemen dat aminen derivaten zijn van ammoniak, wat betekent dat hun eigenschappen vergelijkbaar zijn. Het is voorwaardelijk mogelijk om drie soorten chemische interactie te onderscheiden die mogelijk zijn voor deze verbindingen.
- Overweeg eerst eigenschappenaminen als basen. De lagere (alifatische) geven, in combinatie met watermoleculen, een alkalische reactie. De binding wordt gevormd door het donor-acceptormechanisme, vanwege het feit dat het stikstofatoom een ongepaard elektron heeft. Bij reactie met zuren vormen alle aminen zouten. Dit zijn vaste stoffen die zeer goed oplosbaar zijn in water. Aromatische aminen vertonen zwakkere base-eigenschappen omdat hun eenzame elektronenpaar verschuift naar de benzeenring en interageert met zijn elektronen.
- Oxidatie. Het tertiaire amine wordt gemakkelijk geoxideerd door het te combineren met zuurstof in de atmosferische lucht. Bovendien zijn alle amines ontvlambaar (in tegenstelling tot ammoniak).
- Interactie met salpeterigzuur wordt in de chemie gebruikt om onderscheid te maken tussen aminen, aangezien de producten van deze reactie afhangen van het aantal organische groepen dat in het molecuul aanwezig is:
- lagere primaire amines vormen alcoholen als gevolg van de reactie;
- aromatische primaries geven fenolen onder vergelijkbare omstandigheden;
- secundaire worden omgezet in nitrosoverbindingen (zoals blijkt uit de karakteristieke geur);
- tertiair vormt zouten die snel afbreken, dus deze reactie heeft geen waarde.
Speciale eigenschappen van aniline
Aniline is een verbinding met eigenschappen die inherent zijn aan zowel de aminogroep als de benzeengroep. Dit wordt verklaard door de onderlinge beïnvloeding van atomen binnen het molecuul. Aan de ene kant verzwakt de benzeenring de basische (d.w.z. alkalische) manifestaties in het molecuulaniline. Ze zijn lager dan die van alifatische aminen en ammoniak. Maar aan de andere kant, wanneer de aminogroep de benzeenring beïnvloedt, wordt deze daarentegen actiever en treedt in substitutiereacties op.
Voor de kwalitatieve en kwantitatieve bepaling van aniline in oplossingen of verbindingen wordt een reactie met broomwater gebruikt, aan het einde waarvan een wit neerslag in de vorm van 2, 4, 6-tribromaniline naar de bodem van de buis.
Aminen in de natuur
Aminen komen overal in de natuur voor in de vorm van vitamines, hormonen, metabolische tussenproducten, ze zitten in het lichaam van dieren en planten. Bovendien worden, wanneer levende organismen rotten, ook middelgrote aminen verkregen, die in vloeibare toestand een onaangename geur van haringpekel verspreiden. Het "kadavergif" dat algemeen in de literatuur wordt beschreven, verscheen precies vanwege de specifieke ambergrijs van aminen.
De stoffen die we overwegen werden lange tijd verward met ammoniak vanwege de vergelijkbare geur. Maar halverwege de negentiende eeuw was de Franse chemicus Wurtz in staat methylamine en ethylamine te synthetiseren en te bewijzen dat ze bij verbranding koolwaterstoffen afgeven. Dit was het fundamentele verschil tussen de genoemde verbindingen en ammoniak.
Aminen verkrijgen onder industriële omstandigheden
Aangezien het stikstofatoom in aminen zich in de laagste oxidatietoestand bevindt, is de reductie van stikstofbevattende verbindingen de eenvoudigste en meest betaalbare manier om ze te verkrijgen. Hij is het die veel wordt gebruikt in de industriële praktijk vanwege zijn lage prijs.
De eerste methode is de reductie van nitroverbindingen. De reactie die aniline produceertdraagt de naam van de wetenschapper Zinin en werd voor het eerst vastgehouden in het midden van de negentiende eeuw. De tweede methode is om amiden te reduceren met lithiumaluminiumhydride. Primaire aminen kunnen ook worden gereduceerd uit nitrillen. De derde optie zijn alkyleringsreacties, dat wil zeggen de introductie van alkylgroepen in ammoniakmoleculen.
Gebruik van amines
Zelfs, in de vorm van pure stoffen, worden amines weinig gebruikt. Een zeldzaam voorbeeld is polyethyleenpolyamine (PEPA), dat het gemakkelijker maakt om epoxy in huis uit te harden. In principe is een primair, tertiair of secundair amine een tussenproduct bij de productie van verschillende organische stoffen. De meest populaire is aniline. Het is de basis van een groot palet aan anilinekleurstoffen. De kleur die aan het einde uitkomt, hangt direct af van de geselecteerde grondstof. Pure aniline geeft een blauwe kleur, terwijl een mengsel van aniline, ortho- en para-toluidine rood zal zijn.
Alifatische amines zijn nodig om polyamiden zoals nylon en andere synthetische vezels te produceren. Ze worden gebruikt in de machinebouw, maar ook bij de productie van touwen, stoffen en films. Bovendien worden alifatische diisocyanaten gebruikt bij de vervaardiging van polyurethanen. Door hun uitzonderlijke eigenschappen (lichtheid, sterkte, elasticiteit en de mogelijkheid om aan elke ondergrond te hechten) zijn ze gewild in de bouwsector (montageschuim, lijm) en in de schoenenindustrie (antislipzolen).
Geneeskunde is een ander gebied waar amines worden gebruikt. Chemie helpt om daaruit antibiotica van de sulfonamidegroep te synthetiseren,die met succes worden gebruikt als tweedelijnsgeneesmiddelen, dat wil zeggen reserve. In het geval dat bacteriën resistentie ontwikkelen tegen essentiële medicijnen.
Schadelijke effecten op het menselijk lichaam
Het is bekend dat aminen zeer giftige stoffen zijn. Elke interactie met hen kan de gezondheid schaden: inademing van dampen, contact met de open huid of opname van verbindingen in het lichaam. De dood vindt plaats door een gebrek aan zuurstof, omdat amines (met name aniline) zich binden aan hemoglobine in het bloed en voorkomen dat het zuurstofmoleculen vastlegt. Alarmerende symptomen zijn kortademigheid, blauwe neus-lippendriehoek en vingertoppen, tachypneu (snelle ademhaling), tachycardie, bewustzijnsverlies.
Als deze stoffen op blote delen van het lichaam komen, moet u ze snel verwijderen met watten die eerder zijn bevochtigd met alcohol. Dit moet zo zorgvuldig mogelijk worden gedaan om het besmettingsgebied niet te vergroten. Als er vergiftigingsverschijnselen optreden, moet u beslist een arts raadplegen.
Alifatische amines zijn een-g.webp
