Aniline is een organische verbinding met een aromatische kern en een daaraan gehechte aminogroep. Het wordt ook wel fenylamine of aminobenzeen genoemd. Het is een olieachtige vloeistof, kleurloos, maar met een karakteristieke geur. Zeer giftig.
Ontvangen
Aniline is een zeer nuttig tussenproduct, dus het wordt op relatief grote schaal geproduceerd. Industriële synthese begint met benzeen. Het wordt genitreerd bij 60°C met een mengsel van geconcentreerd zwavelzuur en salpeterzuur. Vervolgens wordt het resulterende nitrobenzeen gereduceerd met waterstof bij een temperatuur van ongeveer 250 °C met behulp van katalysatoren. Hoge bloeddruk kan ook worden toegepast.
In het laboratorium kan reductie worden gedaan met waterstof op het moment van vrijkomen. Om dit te doen, wordt in het reactiemengsel metallisch zink of ijzer omgezet met een zuur. De resulterende atomaire waterstof reageert met nitrobenzeen.
Het is mogelijk om aniline in één stap te verkrijgen als benzeen wordt omgezet met een mengsel van natriumazide en aluminiumchloride. De reactie duurt12 uren. De opbrengst van deze reactie is 63%.
Fysieke eigenschappen
Zoals hierboven vermeld, is aniline een kleurloze olieachtige vloeistof. Bij een temperatuur van -5,9 °C bevriest het. Kookt bij 184,4 °C. Bijna net zo dicht als water (1,02 g/cm3). Aniline is oplosbaar in water, zij het enigszins. Maar het is in elke verhouding mengbaar met verschillende organische oplosmiddelen: benzeen, tolueen, aceton, diethylether, ethanol en vele andere.
Chemische eigenschappen
De chemische eigenschappen van aniline zijn behoorlijk divers. Het vertoont bijvoorbeeld zowel zure als basische eigenschappen. Deze laatste zijn te wijten aan het feit dat de aminogroep een waterstofion (proton) aan zichzelf kan hechten. Vandaar de naam van dit proces - protonering. Hierdoor kan aniline een interactie aangaan met zuren, waarbij zouten worden gevormd:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Zure eigenschappen worden verklaard door het feit dat de waterstofatomen in de aminogroep gemakkelijk worden afgesplitst en vervangen door andere atomen. Dus aniline kan interageren met alkalimetalen. De reactie met kalium verloopt zonder katalysatoren, bij natrium is de aanwezigheid van katalysatoren noodzakelijk: koper, nikkel, kob alt of zouten van deze metalen. Deze reactie kan ook met calcium gaan, maar in dit geval is verwarming tot 200 °C noodzakelijk.
Vervangen door waterstof en radicalen. Dit gebeurt wanneer aniline reageert met alcoholen. De reactie wordt uitgevoerd in een zuur medium, zoals nodig isprotonering van de aminogroep. De temperatuur van het reactiemengsel moet op ongeveer 220 °C worden gehouden. Soms wordt er hoge druk uitgeoefend. Het eindproduct bevat mono-, di- en trigesubstitueerde anilinederivaten. Om een zuivere stof te verkrijgen, is het daarom noodzakelijk om zuivering te gebruiken, zoals distillatie.
Alkylering kan ook worden uitgevoerd met alkylhalogeniden. Meerdere producten kunnen hier ook worden verkregen.
Aniline kan ook reageren op de aromatische kern. Meestal zijn dit elektrofiele substitutiereacties (nitratie, sulfonering, alkylering, acylering). De aminogroep activeert de benzeenkern, zodat de nieuwe groepen in de para-positie komen. Halogeneren is heel eenvoudig. In dit geval worden alle waterstofatomen in de kern vervangen.
Zoals blijkt uit de reactievergelijkingen, zijn de chemische eigenschappen van aniline behoorlijk divers. Niet alle worden hier vermeld.
Toepassing
Vanwege zijn fysische en chemische eigenschappen wordt pure aniline alleen in laboratoria gebruikt als reagens of organisch oplosmiddel. In de industrie wordt alle aniline besteed aan de synthese van complexere en bruikbare verbindingen. Zo wordt anilinefosfaat gebruikt als een remmer (vertrager) van koolstofstaalcorrosie.
Een groot deel van aniline gaat naar de productie van polyisocyanaten, waaruit op hun beurt polyurethanen worden gewonnen. Het is een organisch polymeer dat in veel industrieën wordt gebruikt om flexibele mallen te maken,beschermende coatings, vernissen, kitten.
7% aniline wordt gebruikt als additief voor polymeren. Het kan pure aniline zijn of daarvan afgeleide verbindingen. Ze spelen de rol van initiatoren, stabilisatoren, weekmakers, blaasmiddelen, vulcanisatoren of polymerisatieversnellers. Deze diversiteit wordt bereikt door de specifieke chemische eigenschappen van aniline.
Stikstofhoudende organische stoffen worden vaak gebruikt bij de productie van kleurstoffen. Aniline is geen uitzondering. Meer dan 150 verschillende kleurstoffen worden er rechtstreeks uit gesynthetiseerd, en zelfs meer uit zijn derivaten. De belangrijkste hiervan zijn anilinezwart, diepzwart pigment, nigrosines, indulinen en azokleurstoffen.
Toxiciteit
Aniline is een giftige stof. Eenmaal in het bloed vormt het verbindingen die zuurstofgebrek veroorzaken. Het kan ook het lichaam binnendringen in de vorm van dampen, via de huid of slijmvliezen. Tekenen van anilinevergiftiging zijn zwakte, duizeligheid, hoofdpijn. Bij meer ernstige vergiftiging treden misselijkheid, braken en verhoogde hartslag op.
Deze stof heeft een nadelig effect op het zenuwstelsel. Bij chronische vergiftiging kunnen geheugenverlies, slaapstoornissen en psychische stoornissen optreden.
Eerste hulp bij dronkenschap is om de bron van vergiftiging te verwijderen en het slachtoffer te wassen met warm water. Dit zal helpen de aniline op te lossen die zich op de huid van het slachtoffer heeft gevestigd. Er zijn ook speciale antidota. Ze worden in ernstige gevallen in het lichaam geïnjecteerd.
